三羰基(p-二甲苯)铬 | 12129-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三羰基(p-二甲苯)铬
• 英文名称: (η6-p-xylene)tricarbonylchromium(0)
• 英文别名: (η⁶-p-xylene)tricarbonylchromium；p-xylene tricarbonyl chromium；(η⁶-1,4-dimethylbenzene)Cr(CO)₃；(η⁶-C₆H₄Me₂-p)Cr(CO)₃；p-xylene chromium tricarbonyl complex；(η(6)-1,4-dimethylbenzene)chromium tricarbonyl；[(η6-p-xylene)Cr(CO)3]；Tricarbonyl(p-xylene)chromium；carbon monoxide;chromium;1,4-xylene
• CAS: 12129-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₀CrO₃
• 分子量: 242.195
• InChiKey: SZFONDSPNNKEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羰基(p-二甲苯)铬 在 tricarbonyl(hexahapto-hexamethylbenzene)chromium(0) 苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 三羰基-1,3,5-三甲基苯铬
  参考文献：
  名称：

  (芳烃)三羰基铬配合物的芳烃交换反应

  摘要：

  Cinetique de la reaction des complexes de Cr(CO) 3 -arene avec les arenes。La 非催化反应 est du 1er ordre, indiquant un deplacement。La 反应催化剂 par la cyclohexanone est du 1er ordre par rapport a la cyclohexone et independante de la concentre en arene

  DOI：

  10.1021/ja00328a026
• 作为产物：
  描述：

  (cyclohexane)dicarbonyl(η6-p-xylene)chromium 在 一氧化碳 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 三羰基(p-二甲苯)铬
  参考文献：
  名称：

  Creaven, Bernadette S.; George, Michael W.; Ginzburg, Allan G., Organometallics, 1993, vol. 12, # 8, p. 3127 - 3131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accelerated Arene Ligand Exchange in the (Arene)Cr(CO)₂L Series
  作者：M. F. Semmelhack、Anatoly Chlenov、Douglas M. Ho

  DOI：10.1021/ja042705x

  日期：2005.6.1

  (eta(6)-arene)Cr(CO)(2)L series can be accelerated if the ligand L is an electronically unsymmetrical bidentate ligand. The system evaluated here employs derivatives of tris(pyrrolyl)phosphine as L. A series of 2-L'-substituted pyrroles was prepared, where the substituents include: L' = -SMe, -CH(2)SMe, -SPh, -CH(2)SPh, -SCF(3), -S-tBu, -CO(2)Me, -CONMe(2), -2-pyridinyl, and -PPh(2). Reaction with ClP(pyrrolyl)(2)

  如果配体 L 是电子不对称的双齿配体，则可以加速 (eta(6)-芳烃)Cr(CO)(2)L 系列中的芳烃配体交换。此处评估的系统采用三（吡咯基）膦的衍生物作为 L。制备了一系列 2-L'-取代的吡咯，其中取代基包括：L' = -SMe、-CH(2)SMe、-SPh、- CH(2)SPh、-SCF(3)、-S-tBu、-CO(2)Me、-CONMe(2)、-2-吡啶基和-PPh(2)。与 ClP(pyrrolyl)(2) 反应得到一系列新的膦，(2-L'-pyrrolyl)(pyrrolyl)(2)P。这些膦中的每一种都转化为（芳烃）Cr（CO）（2）[P（2-L'-吡咯基）（吡咯基）（2）P）配合物。建议取代基 L' 为 Cr 提供临时配位并降低芳烃交换的障碍。该系列被评估，其中配合物（离开）中的芳烃是苯、氟苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，进入的芳烃为 C(6)D(6)、氯苯-d
• Benzylic functionalization of (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes
  作者：Valery N. Kalinin、Il'ya A. Cherepanov、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06781-2

  日期：1997.5

  (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes on the action of lithium amides in THF under very mild conditions has been developed. Transmetallation reactions of the lithium derivatives thus obtained produce the corresponding benzylic organotin, zinc and copper chromium tricarbonyl complexes. Methods for the preparative benzylic functionalization of (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes have been

  为（η的区域选择性金属化苄的通用方法6在THF锂酰胺的非常温和的条件下的动作-alkylarene）铬三羰基复合物已经被开发出来。由此获得的锂衍生物的金属转移反应产生相应的苄基有机锡，锌和铜铬三羰基配合物。为（η的制备苄基官能化的方法6 -alkylarene）铬三羰基复合物已经被开发，包括羧化，α-羟烷基化，γ-羰基化，酰化，芳基化，乙烯基化，杂芳基化和烷基化方法。5-乙酰氧基-3-苄基-1,4-二甲基- 2,3,4,5-四氢IH -3-苯并氮杂已经使用的苄基锂衍生物制备（η 6-羰基亚芳基铬三羰基配合物的关键步骤。该化合物是被称为C-去甲苯并吗啡的主要生理活性化合物的代表。
• Synthesis of Polyarylated Methanes through Cross-Coupling of Tricarbonylchromium-Activated Benzyllithiums
  作者：Genette I. McGrew、Jesada Temaismithi、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201000957

  日期：——

  Coordinated to the tricarbonylchromium fragment, a typically unstable benzylic organolithium can participate directly in cross‐coupling reactions with aryl bromides to form polyarylated methane derivatives (see scheme). Cr(CO)3 assistance leads to reactivity with a variety of coordinated substrates and—given multiple benzylic sites—can effect up to six coupling events per arene.

  支持基团：与三羰基铬片段配位，典型不稳定的苄基有机锂可以直接参与与芳基溴的交叉偶联反应，形成多芳基化甲烷衍生物（参见方案）。Cr(CO) 3的协助导致与各种配位底物的反应性，并且在给定多个苄基位点的情况下，可以影响每个芳烃多达六个偶联事件。
• Benzylic functionalization of arene(tricarbonyl)chromium complexes
  作者：Jacques Brocard、Jacques Lebibi、Daniel Couturier

  DOI：10.1039/c39810001264

  日期：——

  The complexation of a Cr(CO)3 unit to an aromatic hydrocarbon enhances the benzylic position towerds attack by base and the resulting carbanion reacts with carbonyl compounds to produce a complexed alcohol; this reaction may be used to functionalize the benzylic position of an aromatic hydrocarbon.

  Cr（CO）3单元与芳香烃的络合作用增强了苄基位置受碱的侵蚀，并且所产生的碳负离子与羰基化合物反应生成络合的醇。该反应可用于官能化芳烃的苄基位置。
• Iodine-catalyzed arene exchange of (arene)tricarbonylchromium(0) complexes
  作者：J. J. Harrison

  DOI：10.1021/ja00317a052

  日期：1984.3

  On montre que l'iode catalyse cette reaction a temperature ordinaire dans les solvants non coordinants

  在 montre que l'iode 催化 cette 反应温度常规 dans les 溶剂非配位

表征谱图