2-benzylbuta-2,3-dien-1-ol | 2219-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylbuta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 2-Benzylbuta-2,3-dienol
• CAS: 2219-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GZLATWWTNLJYDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylbuta-2,3-dien-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-benzylbuta-2,3-dienyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pd(II)-Catalyzed Coupling−Cyclization of α- or β-Amino Allenes with Allylic Halides

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling-cyclization of alpha- or beta-amino allenes with allylic halides leading to 3-allylic 2,5-dihydropyrroles and 1,2,3,6-tetrahydropyridines, respectively, was studied. The starting materials are easily available. The skeletons of both two classes of products were established by the X-ray diffraction studies of 7i and 9b. Through the study of the reaction of 2b with 3-chloro-1-butene, 1-chloro-2-butene, and pi-allyl palladium species and the stereochemical outcome of the coupling cyclization of (S)-2m and (R)-2n, it is believed that the current transformation most likely proceeded via a Pd(II)-catalyzed pathway, although a Pd(0) pathway cannot be completely excluded.

  DOI：

  10.1021/jo0342469
• 作为产物：
  描述：

  3-bromomethyl-4-phenyl-1,2-butadiene 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-benzylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lumbroso-Bader,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 189 - 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a General and Practical Iron Nitrate/TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes/Ketones: Catalysis with Table Salt
  作者：Shengming Ma、Jinxian Liu、Suhua Li、Bo Chen、Jiajia Cheng、Jinqiang Kuang、Yu Liu、Baoqiang Wan、Yuli Wang、Juntao Ye、Qiong Yu、Weiming Yuan、Shichao Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100033

  日期：2011.4.18

  has been reported for allenols and propargylic alcohols. Thus, it still highly desirable to develop efficient room temperature oxidations of alcohols with a wide scope including allenols and propargylic alcohols. In this paper, an efficient and clean aerobic oxidation of so far the widest spectrum of alcohols using 1 atm of oxygen or air, producing aldehydes/ketones at room temperature in fairly high

  酒精的氧化是与我们日常生活相关的根本转变。具有至少一种化学计量的氧化剂的传统方法昂贵且会造成严重的环境负担。关于简单醇（例如烷基或苯基甲醇和烯丙基醇）的好氧氧化的报道很多，这些简单的氧使用氧气或空气作为对环境无害的氧化剂，使水成为唯一的副产物。但是，尚未有针对烯丙醇和炔丙基醇的此类方案的报道。因此，仍然非常需要开发有效的室温氧化范围广泛的醇，包括烯丙醇和炔丙醇。在本文中，使用1个大气压的氧气或空气对迄今为止最广谱的酒精进行了有效，清洁的好氧氧化，描述了主要在几个小时内在室温下以相当高的分离产率生产醛/酮的方法。有趣的是，在易于回收的1,2-二氯乙烷中，催化量的氯化钠已有效地加速了反应。涉及NO和NO的机制根据对反应混合物原位形成的气相的控制实验和GC-MS研究的结果，提出了2种方法。
• PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDES OR KETONES BY OXIDIZING ALCOHOLS WITH OXYGEN
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US20120220792A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided is a process for producing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen, which comprises oxidizing alcohols to aldehydes or ketones in an organic solvent at room temperature with oxygen or air as an oxidant, wherein ferric nitrate (Fe(NO3)3.9H2O), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) and an inorganic chloride are used as catalysts, the reaction time is 1-24 hours, and the molar ratio of said alcohols, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl and the inorganic chloride is 100:1˜10:1˜10:1˜10. The present process has the advantages of high yield, mild reaction conditions, simple operation, convenient separation and purification, recoverable solvents, substrates used therefor being various and no pollution, and therefore it is adaptable to industrialization.

  提供的是一种通过氧化醇类化合物制备醛或酮的方法，包括在有机溶剂中利用氧气将醇类化合物氧化为醛或酮，反应在室温下进行，氧气或空气作为氧化剂，催化剂包括硝酸铁(Fe(NO3)3.9H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)和一种无机氯化物，反应时间为1-24小时，所述醇类化合物、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基和无机氯化物的摩尔比为100:1˜10:1˜10:1˜10。该方法具有产率高、反应条件温和、操作简单、分离纯化方便、可回收溶剂、底物种类多样且无污染等优点，因此适用于工业化生产。
• Carbometalation–Carboxylation of 2,3-Allenols with Carbon Dioxide: A Dramatic Effect of Halide Anion
  作者：Suhua Li、Bukeyan Miao、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol4000197

  日期：2013.3.1

  and stereoselective carbomagnesiation of 2,3-allenols with Grignard reagents may smoothly react with carbon dioxide to afford 2(5H)-furanones. A dramatic effect of the halide anion from the Grignard reagent (Br vs Cl) for CO2 activation was observed. The reaction proceeded smoothly under mild conditions to afford the products in 58–93% yields.

  用格氏试剂通过CuCl介导的2,3-烯醇的高度区域选择性和立体选择性碳还原反应形成的环状有机金属中间体可与二氧化碳平稳反应，得到2（5 H）呋喃酮。观察到了来自格氏试剂的卤化物阴离子（Br vs Cl）对CO 2活化的显著作用。反应在温和的条件下平稳进行，以58-93％的收率得到产物。
• Control of Regioselectivity in Pd(0)-Catalyzed Coupling−Cyclization Reaction of 2-(2‘,3‘-Allenyl)malonates with Organic Halides
  作者：Shengming Ma、Ning Jiao、Shimin Zhao、Hairong Hou

  DOI：10.1021/jo0108616

  日期：2002.5.1

  in the Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization of 2-(2',3'-allenyl)malonates with organic halides is determined by the steric and electronic effects of both substrates. By deliberate control of the reaction conditions, the regioselectivity of this reaction can be tuned. With conditions A and B, the reaction afforded vinylic cyclopropane derivatives, while with conditions C and D, the reaction afforded

  在Pd（0）催化的2-（2'，3'-烯基）丙二酸酯与有机卤化物的偶合偶联环化中的区域选择性取决于两个底物的空间和电子效应。通过控制反应条件，可以调节该反应的区域选择性。在条件A和B下，反应得到乙烯基环丙烷衍生物，而在条件C和D下，反应以高度选择性的方式得到环戊烯衍生物。在类似条件下，1-烯基卤化物倾向于形成更多的三元环状产物。在丙二烯部分和芳基卤化物的2'-位上增加的空间位阻有利于五元环状产物的形成。
• Copper‐Mediated Dichotomic Borylation of Alkyne Carbonates: Stereoselective Access to ( <i>E</i> )‐1,2‐Diborylated 1,3‐Dienes versus Traceless Monoborylation Affording α‐Hydroxyallenes
  作者：Kun Guo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202014310

  日期：2021.2.23

  A mild copper‐mediated protocol has been developed for borylation of alkynyl cyclic carbonates. Depending on the nature of the borylating reaction partner, either stereoselective diborylation of the propargylic surrogate takes place, providing convenient access to (E)‐1,2‐borylated 1,3‐dienes, or traceless monoborylation occurs, which leads to α‐hydroxyallenes as the principal product. The dichotomy

  已经开发了一种温和的铜介导方案，用于炔基环状碳酸酯的硼酸酯化。取决于硼化反应伙伴的性质，发生炔丙基替代物的立体选择性二硼基化，提供与（E）-1,2-硼基化的1,3-二烯的便捷连接，或者发生无痕的单硼化，从而导致α-羟基丙二烯作为主要产品。该硼化方案的二分法已通过多个对照实验进行了详细研究，表明diboron（4）试剂的相对较小变化允许在环境条件下竞争性的醇辅助原金属脱除而伪造出α-羟基丙二烯产物。