N-benzensulfonyl C-allyl glycine methyl ester | 405941-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzensulfonyl C-allyl glycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(phenylsulfonyl)amino]-4-pentenoate；Methyl 2-(benzenesulfonamido)pent-4-enoate
• CAS: 405941-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: WPXATZBLXCGOFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzensulfonyl C-allyl glycine methyl ester 在 palladium diacetate RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Δ 3 -芳基/杂芳基取代的杂环通过顺序的Pd-催化的三分子级联/闭环复分解（RCM）

  摘要：

  一种新的连续的Pd-催化的三分子allenylation级联/钌催化的RCM方法提供Δ的不同范围的3 -芳基/杂芳基取代的五至七元氮和氧杂环。在某些情况下，通过1,3-偶极环加成反应进一步精制，得到稠合的杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.078
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 DL-2-氨基-4-戊烯酸 、 对甲苯磺酰氯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到N-benzensulfonyl C-allyl glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Δ 3 -芳基/杂芳基取代的杂环通过顺序的Pd-催化的三分子级联/闭环复分解（RCM）

  摘要：

  一种新的连续的Pd-催化的三分子allenylation级联/钌催化的RCM方法提供Δ的不同范围的3 -芳基/杂芳基取代的五至七元氮和氧杂环。在某些情况下，通过1,3-偶极环加成反应进一步精制，得到稠合的杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.078

文献信息

• Synthesis of heterocycles via sequential Pd/Ru-catalysed allene insertion–nucleophile incorporation–olefin metathesis
  作者：H.Ali Dondas、Genevieve Balme、Blandine Clique、Ronald Grigg、Anne Hodgeson、James Morris、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01810-x

  日期：2001.12

  A novel sequential palladium/ruthenium-catalysed three-component process is described involving allenylation of aryl/heteroaryl iodides to generate (pi -allyl) palladium species which are intercepted by nitrogen nucleophiles to afford 1,6- and 1,7-dienes. Subsequent ring-closing metathesis affords N-heterocycles in good yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Δ3-Aryl/heteroaryl substituted heterocycles via sequential Pd-catalysed termolecular cascade/ring closing metathesis (RCM)
  作者：H.Ali Dondas、Blandine Clique、Bekir Cetinkaya、Ronald Grigg、Colin Kilner、James Morris、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.078

  日期：2005.11

  A novel sequential Pd-catalysed termolecular allenylation cascade/Ru catalysed RCM process affords a diverse range of Δ3-aryl/heteroaryl substituted five–seven membered nitrogen and oxygen heterocycles. Further elaboration, via 1,3-dipolar cycloaddition, in selected cases, afforded fused heterocyclic ring systems.

  一种新的连续的Pd-催化的三分子allenylation级联/钌催化的RCM方法提供Δ的不同范围的3 -芳基/杂芳基取代的五至七元氮和氧杂环。在某些情况下，通过1,3-偶极环加成反应进一步精制，得到稠合的杂环系统。