N-(4-chloro-2-fluorophenyl)maleimide | 134220-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(4-chloro-2-fluorophenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(4-chloro-2-fluorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 134220-36-3
• 化学式: C₁₀H₅ClFNO₂
• mdl: MFCD02571840
• 分子量: 225.607
• InChiKey: MQPARVALDWDOQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-fluorophenyl)maleimide 、 4-methoxy-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以21.7%的产率得到5-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1a,6a-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成新型吡唑衍生物及其抗真菌活性

  摘要：

  通过生成的腈亚胺与N-（4-氯-2-氟代苯基）马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应描述了一系列环加合物-吡唑。合成的新型化合物通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。杀菌试验表明，大多数标题化合物对棒状杆菌都具有显着的杀菌活性。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00948.x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以88.4%的产率得到N-(4-chloro-2-fluorophenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑衍生物通过 1,3-偶极环加成反应的简便合成和除草活性

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.6.397

文献信息

• Reaction of aromatic N-oxides with dipolarophiles. XV. Formation of the 1,5-sigmatropy products and their double ene reaction products.
  作者：Toshikazu MATSUOKA、Kikuma ONO、Kazunobu HARANO、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.39.10

  日期：——

  In connection with the pericyclic reaction of 3, 5-dimethylpyridine N-oxide with N-substituted maleimides, the structure of a 1, 5-sigmetropy product was determined by the X-ray crystallographic method. In the reaction of 2-alkylpyridine N-oxides with N-substituted maleimides, we have isolated a series of 1 : 3 ene reaction products of a new type.The primary exo cycloadducts readily transform into the endo 1, 5-sigmatropic rearrangement products, which again react with two molecules of N-substituted maleimide to give the 1 : 3 ene reactio products. The observed reaction behavior and plausible reaction pathways are discussed in terms of frontier molecular orbital considerations.

  与3, 5-二甲基吡啶N-氧化物与N取代马来酰亚胺的周环反应相关，通过X射线晶体学方法确定了一种1, 5-σ迁移产物的结构。在2-烷基吡啶N-氧化物与N取代马来酰亚胺的反应中，我们分离出一系列新型的1:3烯反应产物。初级外向环加成物易于转化为内向1, 5-σ迁移重排产物，这些产物又与两个N取代马来酰亚胺分子反应，生成1:3烯反应产物。观察到的反应行为和可能的反应路径通过前沿分子轨道理论进行了讨论。
• MATSUOKA, TOSHIKAZU;ONO, KIKUMA;HARANO, KAZUNOBU;HISANO, TAKUZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 10-17
  作者：MATSUOKA, TOSHIKAZU、ONO, KIKUMA、HARANO, KAZUNOBU、HISANO, TAKUZO

  DOI：——

  日期：——
• FACILE SYNTHESIS AND HERBICIDAL ACTIVITIES OF NEW ISOXAZOLE DERIVATIVES VIA 1,3-DIPOLAR CYCLO ADDITION REACTION
  作者：Chuan-Yu Zhang、Bao-Lei Wang、Xing-Hai Liu、Yong-Hong Li、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1515/hc.2008.14.6.397

  日期：2008.1
• Synthesis and Antifungal Activities of New Pyrazole Derivatives via 1,3-dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Chuan-Yu Zhang、Xing-Hai Liu、Bao-Lei Wang、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.00948.x

  日期：——

  A series of cycloadducts‐‐pyrazoles via 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of generated nitrilimines with N‐(4‐chloro‐2‐fluorophenyl)maleimide were described. The novel compounds synthesized were characterized by 1H NMR, MS, and elemental analysis. The fungicidal tests showed that most of the title compounds exhibit significant fungicidal activities against Corynespora cassiicola.

  通过生成的腈亚胺与N-（4-氯-2-氟代苯基）马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应描述了一系列环加合物-吡唑。合成的新型化合物通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。杀菌试验表明，大多数标题化合物对棒状杆菌都具有显着的杀菌活性。