epoxy-2,3 butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: epoxy-2,3 butane
• 英文别名: trans-2,3-epoxybutane；cis-2,3-epoxybutane；(2S)-2,3-dimethyloxirane
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: PQXKWPLDPFFDJP-WUCPZUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epoxy-2,3 butane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 erythro-3-methyl-4-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of avermectin and milbemycin

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R.sup.1是氢或可选择保护的羟基；R.sup.2是烷氧基，可选择保护的羟基，羰基或可选择O-取代的肟基；R.sup.3是氢，可选择保护的羟基，或4'-(.alpha.-L-奥莱安德罗西尔)-.alpha.-L-奥莱安德罗西氧基或.α.-L-奥莱安德罗西氧基，其中末端羟基可选择保护；R.sup.4和R.sup.5中的一个是氢，另一个是甲基；R.sup.6和R.sup.7中的一个是氢，另一个是甲基；但有以下规定：(a)当R.sup.1是可选择保护的羟基时，R.sup.3是氢；(b)当R.sup.2不是甲氧基或可选择保护的羟基时，R.sup.1和R.sup.3都是氢，这些化合物作为驱虫剂是新的且有用的。

  公开号：

  US05055596A1
• 作为试剂：
  描述：

  trans-4,5-Dimethyl-1,3-dithiolane-2-thione 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 epoxy-2,3 butane 作用下， 生成 (4S,5S)-4,5-dimethyl-1,3-dithiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient procedure for converting 1,3-dithiolane-2-thiones into 1,3-dithiolan-2-ones

  摘要：

  1,3-二硫杂环戊烷-2-酮可通过1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮与环氧化物在HBF4·Et2O存在下反应得到。在无水CH2Cl2中于0–5 °C至室温进行反应（方法A）或在无水氯苯中于0–5 °C至80 °C进行反应（方法B），产物收率可达63–95%。通过方法B还可高收率（66–85%）分离出中间体1-氧杂-4,6,9-三硫杂螺[4.4]壬烷。提出了反应途径。

  DOI：

  10.1039/p19960000289

文献信息

• Novel phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04755524A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The compounds of the present invention comprise substituted phenolic thioethers represented by the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and independently represent tert-alkyl or phenyl; A represents methylene or methylene substituted by alkyl, dialkyl or hydroxy, provided that when A includes hydroxymethylene, the hydroxymethylene group is not adjacent to a heteroatom; B represents sulfur, sulfoxide, sulfone, oxygen, --NH-- or nitrogen substituted by alkyl, phenyl, benzyl, substituted phenyl or substituted benzyl; C represents methylene or methylene substituted by alkyl; R.sub.3 represents CO.sub.2 H, CO.sub.2 -alkyl or a tetrazole group; m is 0 or 1, n is 2, 3 or 4 and p is 1, 2 or 3; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention are specific inhibitors of 5-lipoxygenase and, therefore, are useful in the treatment of local and systemic inflammation, allergy and hypersensitivity reactions and other disorders in which agents formed in the 5-lipoxygenase metabolic pathway are involved.

  本发明的化合物包括由以下式表示的取代酚硫醚：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2相同或不同且独立地代表叔-烷基或苯基；A代表亚甲基或被烷基、二烷基或羟基取代的亚甲基，但当A包括羟甲基时，羟甲基基团不与杂原子相邻；B代表硫、亚硫氧、砜、氧、--NH--或被烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基取代的氮；C代表亚甲基或被烷基取代的亚甲基；R.sub.3代表CO.sub.2 H、CO.sub.2 -烷基或四唑基团；m为0或1，n为2、3或4，p为1、2或3；及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。
• Phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04711903A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  The compounds of the present invention comprise substituted phenolic thioethers represented by the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and independently represent tert-alkyl or phenyl; A represents methylene or methylene substituted by alkyl, dialkyl or hydroxy, provided that when A includes hydroxymethylene, the hydroxymethylene group is not adjacent to a heteroatom; B represents sulfur, sulfoxide, sulfone, oxygen, --NH-- or nitrogen substituted by alkyl, phenyl, benzyl, substituted phenyl or substituted benzyl; C represents methylene or methylene substituted by alkyl; R.sub.3 represents CO.sub.2 H, CO.sub.2 -alkyl or a tetrazole group; m is 0 or 1, n is 2, 3 or 4 and p is 1, 2 or 3; amd the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention are specific inhibitors of 5-lipoxygenase and, therefore, are useful in the treatment of local and systemic inflammation, allergy and hypersensitivity reactions and other disorders in which agents formed in the 5-lipoxygenase metabolic pathway are involved.

  本发明的化合物包括由以下式表示的取代酚硫醚：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2相同或不同且独立地表示叔烷基或苯基；A表示亚甲基或被烷基、二烷基或羟基取代的亚甲基，但当A包括羟甲基时，羟甲基基团不与杂原子相邻；B表示硫、亚硫氧、砜、氧、--NH--或被烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基取代的氮；C表示亚甲基或被烷基取代的亚甲基；R.sub.3表示CO.sub.2 H、CO.sub.2 -烷基或四唑基团；m为0或1，n为2、3或4，p为1、2或3；以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。
• Auto-protonation diastereoselective d' enolates issus de l'addition-1,4 d'nethiolates avec des enones
  作者：Sald Berrada、Stéphane Desert、Patrick Metzner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85987-1

  日期：1988.1

  steps : Michael addition gives an elusive enolate which undergoes a fast “auto-protonation” : transfer of the hydrogen alpha to the thiocarbonyl group towards the enolate moiety. Geometry of the enethiolate double bond is unique and probably cis. An intramolecular concerted auto-protonation mechanism is discussed and a pseudo-cyclic transition state is tentatively assigned. An example of a tandem Michael

  锂化的二硫代乙酸甲酯与α，β-二取代的烯酮的1，4-加成反应得到非对映异构的5-氧代二硫代链烷酸酯。通过化学相关将顺式构型分配给主要的非对映异构体。用2,2,4-三甲基-4-己烯-3 1和2-亚乙基环链烷酮可获得很高的非对映选择性，使该反应可用于选择性合成具有1,2-相邻不对称碳的无环或半环链。立体风化过程与通常观察到的非环状非对映体烯酸酯质子化的过程相反（Houk模型）。诱捕实验表明，水解之前存在的物质不是烯醇盐而是烯硫醇盐，已经具有同构立体化学。这些Enefhiolates来自以下步骤：迈克尔加成反应产生难以捉摸的烯醇化物，该烯醇化物经历快速的“自动质子化”：氢α到硫代羰基的朝着烯醇化物部分的转移。烯硫醇双键的几何结构是独特的，可能是顺式的。讨论了分子内协调的自动质子化机制，并暂时分配了伪循环过渡态。串联迈克尔加成/克莱森重排的一个实例是通过将加成中间体进行S-烯丙基化，然后在室温下将
• IL-8 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06133319A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  This invention relates to the use of phenyl ureas of formulas (I) and (II) in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8). The variables of (I) and (II) are defined herein. ##STR1##

  这项发明涉及使用式(I)和(II)的苯基脲类化合物治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态。其中(I)和(II)的变量在此定义。
• Phenolic thioetheramides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05298514A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  The present invention relates to phenolic thioetheramides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are tert-alkyl or phenyl, Alk.sup.1 and Alk.sup.2 are alkylene; X is sulfur or oxygen, m is 0, 1, or 2; and R is ##STR2## wherein R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen or alkyl and Alk.sup.3 is alkylene.

  本发明涉及公式为##STR1##的酚基硫醚酰胺，其中R.sup.1和R.sup.2为叔丁基或苯基，Alk.sup.1和Alk.sup.2为烷基；X为硫或氧，m为0、1或2；而R为##STR2##其中R.sup.3和R.sup.4为氢或烷基，Alk.sup.3为烷基。