2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3-醇 | 16458-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3-醇
• 英文名称: 2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,3-dihydro-thiazolo<3,2-a>benzimidazol；3-Hydroxythiazolino<3,2-a>benzimidazol；1,2-Dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-1-ol
• CAS: 16458-64-3
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00546359
• 分子量: 192.241
• InChiKey: NRTXRMKJTFAUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3-醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 噻唑并[2,3-b]苯并咪唑-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[3·2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过将噻唑环与苯并咪唑环进行环接反应，合成了噻唑并[3·2-a]苯并咪唑(I)及其多种衍生物。鉴定了中间体3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑，并通过氧化制备了3-(2H)-噻唑并[3·2-a]苯并咪唑酮，确定了羟基的3位。同时，还研究了3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑的互变异构。发现3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑及其对应的3-甲基化合物在乙酰化条件下会发生氮乙酰化和重排反应。

  DOI：

  10.1139/v67-471
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 盐酸 作用下， 生成 2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Ogura,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 11, p. 2167 - 2171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing thiazolobenzimidazoles and intermediates used therein
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0276133A2

  公开（公告）日：1988-07-27

  The invention concerns a process for preparing a thiazolo[3,2-a]benzimidazole of formula I in which formula n is 1 or 2, and R₁ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl or halo, or a salt thereof which comprises dehydrating a compound of formula II, or a salt thereof wherein n and R, are as defined above, and COOR is an acid or ester function in the presence of an acid selected from sulphuric, sulphonic and phosphoric acid or mixtures thereof and if desired or required an inert solvent provided that if water is present then the amount of water is less than about 15% by volume of the acid, the reaction being carried out with heating if necessary.

  本发明涉及一种制备式 I 的噻唑并[3,2-a]苯并咪唑或其盐的工艺。 式中 n 为 1 或 2，R₁ 为氢、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基或卤素的噻唑或其盐的制备方法，该方法包括使式 II、 或其盐，其中 n 和 R 如上文所定义，COOR 是酸或酯官能团，存在的酸选自硫酸、磺酸和磷酸或它们的混合物，如果需要或需要惰性溶剂，条件是如果有水存在，则水的量小于酸体积的约 15%，必要时加热进行反应。
• Ogura,H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 797 - 802
  作者：Ogura,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Research on imidazoles
  作者：A. N. Krasovskii、P. M. Kochergin

  DOI：10.1007/bf00468354

  日期：——
• US4812574A
  申请人：——

  公开号：US4812574A

  公开（公告）日：1989-03-14
• US4889936A
  申请人：——

  公开号：US4889936A

  公开（公告）日：1989-12-26