2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑 | 21224-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
• 英文名称: 2,3-Dihydro-thiazolo<3.2-a>benzimidazol
• 英文别名: 1,2-Dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 21224-34-0
• 化学式: C₉H₈N₂S
• mdl: MFCD00464029
• 分子量: 176.242
• InChiKey: BGEHUNJNNLFWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁基锂 、 2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑 以75%的产率得到2-(sec-butylthio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reactivity of Imidazo[2,1-b]thiazolines with Organometallic Reagents

  摘要：

  The reaction of imidazo[2,1-b]thiazolines with various organometallic reagents is described, Nucleophilic attack of organolithium reagents on sulfur occurs with extrusion of ethylene to produce 5-thioalkyl- or 2-thioarylimidazoles. The outcome with Grignard reagents, however, is less predictable, with some reagents adding at sulfur and others reacting at C-2 or not at all.

  DOI：

  10.1021/ol006302n
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂通过分子内氧化CN键形成苯并咪唑融合的杂环

  摘要：

  在温和条件下，使用高价碘试剂通过芳基CH和NH键之间的CN脱氢脱氢反应的直接方法，为合成各种苯并咪唑稠合的杂环提供了一种通用且方便的方法。 高价碘试剂-CN键形成环化-苯并咪唑稠合的杂环-简单合成-温和条件

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260192

文献信息

• [EN] HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BetaEpsilonTauAlpha-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093280A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物，药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• PROCESS TO PREPARE NEW SUBSITUTED 1H-BENZO[d]IMIDAZOL-2(3H)-ONES, NEW INTERMEDIATES AND THEIR USE AS BACE 1 INHIBITORS
  申请人：Roussel Christian

  公开号：US20100120880A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to a new process leading to new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones of formula III and III′, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly as BACE 1 inhibitors in the treatment of Alzheimer disease.

  这项发明涉及一种新的过程，导致新的取代的1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮，其化学式为III和III′，以及包含它们的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为治疗阿尔茨海默病的BACE 1抑制剂。
• Tricyclic 6-alkylidene-penem beta-lactamase inhibitors and beta-lactam antibiotic combination: a broad spectrum antibiotic
  申请人：Mansour S. Tarek

  公开号：US20070027130A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention provides a β-lactam antibiotic such as cefepime and a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了β-内酰胺类抗生素，如头孢吡肟以及化合物I的药物组合物，以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276446A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain tricyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of formula I which are useful for treatment of bacterial infections having class-D enzymes associated therewith: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused tricyclic heteroaryl group; and X is S or O.

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。
• PREPARATION OF IMIDAZO[2,1-b]THIAZOLES AND THIAZOLO[3,2-a]-BENZIMIDAZOLES USING S-ETHENYLSULFILIMINES
  作者：Katsuya Ikeda、So-Ichiroh Hata、Yasuhiro Tanaka、Tamotsu Yamamoto

  DOI：10.1080/00304940009355945

  日期：2000.8

  construction. Previous papers reported the efficient preparation of cyclopropanes' and 2-substituted oxazolines' by the reaction of active methylene compounds and amides with 1, respectively. The present paper describes the elaboration of thiaza five-membered ring upon imidazoles and imidazolines to generate thiazolo[2,1 -b]imidazoles and imidazo[3,2-a]benzoimidazoles. Thiazolo[2,1blimidazole derivatives

  我们一直在开发使用 S-乙烯基硫亚胺 (1) 作为构建环的构建单元。以前的论文报道了通过活性亚甲基化合物和酰胺分别与 1 反应有效制备环丙烷和 2-取代的恶唑啉。本论文描述了噻唑五元环在咪唑和咪唑啉上的制备，以生成噻唑并 [2,1-b] 咪唑和咪唑并 [3,2-a] 苯并咪唑。噻唑并[2,1bl咪唑衍生物先前已通过2-巯基咪唑啉与1,2-diha10乙烷的反应获得，~ I-(2-羟乙基)-2-巯基咪唑啉与 2-(2-卤乙基)亚氨基噻唑啉（来自 2-inethylthio-2-thiazoline 氢碘化物和 2aminoethanol）5 的 6N HCL4 环化以及 2-imino-3 的环化-(2-氯乙基)噻唑啉（来自异硫氰酸酯和二-（2-卤代乙基）胺）。~噻唑并[3,2-aJ苯并咪唑衍生物已通过2-巯基苯并咪唑与1,2-二卤代乙烷反应获得1-(2-卤乙基)-2-巯基苯并咪唑的环化。8