3-benzyl-4-phenyl-1H-pyrazole | 14195-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-4-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 14195-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: OKOOJGQEKITGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  453.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-phenyl-1H-pyrazole 以 氯仿 为溶剂， 生成 Co[Tp(Bn,4Ph)]Cl
  参考文献：
  名称：

  The Effect of a 3-Benzyl Group on the Coordination Chemistry of Homoscorpionate Ligands

  摘要：

  New homoscorpionate ligands containing a 3-benzyl substituent, hydrotris(3-benzyl-5-methylpyrazol-1-yl)borate, Tp(Bn,Me), and hydrotris(3-benzyl-4-phenylpyrazol-1-yl)borate, Tp(Bn,4Ph), have been synthesized, and the dynamic behavior of a number of metal complexes was studied by NMR. Structures of the complexes TI[Tp(Bn,Me)], 1, TI[Tp(Bn,4Ph)], 2, Co[Tp(Bn,Me)][Tp(Np)], 3, Mo[Tp(Bn.Me)](CO)(2)NO, 4, Co[Tp(Bn,4Ph)][Tp], 5, and Mo[Tp(Bn,Me)](CO)(2)(eta(3)-methallyl), 6, were determined by X-ray crystallography. In the Tp(Bn,Me) ligand, the benzyl group is freely rotating and provides less steric hindrance to the coordinated metal than a neopentyl group, but steric hindrance is increased in the Tp(Bn,4Ph) ligand, where the rotation of the benzyl substituent is restricted by the 4-phenyl substituent.

  DOI：

  10.1021/ic0205280
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯基巴豆醛 在 dodecatungstosilic acid 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-benzyl-4-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  H4SiW12O40 催化环氧化物/醛和磺酰肼的环化：3,4-二取代 1H-吡唑的有效合成

  摘要：

  已经开发了一种通过硅钨酸（H 4 SiW 12 O 40）催化的环氧化物/醛和磺酰肼的环化合成吡唑的简单有效的方法。各种环氧化物/醛与磺酰肼顺利反应以提供区域选择性3,4-二取代的1 H-吡唑。这种富含地球、易于获得且无毒的催化剂的应用为构建 3,4-二取代 1 H-吡唑提供了一种绿色方法。在对照实验、GC-MS 和 DFT 计算的基础上，提出了一种似是而非的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.037

文献信息

• Sc(OTf)₃-Mediated One-Pot Synthesis of 3,4-Disubstituted 1<i>H</i>-Pyrazoles and 3,5-Disubstituted Pyridines from Hydrazine or Ammonia with Epoxides
  作者：Md Shafaat Al Mehedi、Dare E. George、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02544

  日期：2022.12.16

  we report the synthesis of 3,4-disubstituted 1H-pyrazoles and 3,5-disubstituted pyridines from the reaction of epoxides with hydrazine and ammonia, respectively. Both reactions utilize Sc(OTf)3 as a Lewis acid. The pyrazole synthesis utilizes N-bromosuccinimide to convert the intermediate pyrazolines to the pyrazoles, whereas the pyridine synthesis utilizes FeCl3 as a cocatalyst.

  在这里，我们报告了 3,4-二取代的 1 H-吡唑和 3,5-二取代的吡啶分别通过环氧化物与肼和氨的反应合成。两个反应都使用 Sc(OTf) 3作为路易斯酸。吡唑合成利用N-溴代琥珀酰亚胺将中间体吡唑啉转化为吡唑，而吡啶合成利用FeCl 3作为助催化剂。