N-(2-benzoylhydrazine-1-carbonothioyl)benzamide | 58975-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylhydrazine-1-carbonothioyl)benzamide
• 英文别名: N-benzoylamino-N'-benzoylthiourea；1,4-dibenzoylthiosemicarbazide；N-benzamido-N'-benzoylthiourea；benzoyl thiosemicarbazide；1,4-dibenzoyl thiosemicarbazide；1,4-Dibenzoyl-thiosemicarbazid；N-(benzamidocarbamothioyl)benzamide
• CAS: 58975-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: UEMPRZIPWCSJCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylhydrazine-1-carbonothioyl)benzamide 在 乙醇 、 lead(II) oxide 作用下， 生成 5-苯基-2-氨基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Fehrenbach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 122, p. 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到N-(2-benzoylhydrazine-1-carbonothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  获得吡唑、氧杂（噻）二唑和恶二嗪衍生物的新途径

  摘要：

  1,4-二取代氨基硫脲 1b-f 与乙烯四甲腈 (5) 在二甲基甲酰胺中反应，形成 2-取代 5-苯基-1,3,4-噻二唑 2a-f 和 2-取代 5-苯基-1,3 ,4-恶二唑 4a–f。在氯苯中加入 5 到 1c-e 后，3-amino-2-benzoyl-4,5,5-tri-cyano-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-[N-​​(4-tricyanovi-nyl )苯基]硫代酰胺(12)、5-苄氨基-和5-烯丙氨基-4-苯甲酰基-2,3-二氢-[1,3,4]噻二唑-2,2-二甲腈(13a,b)和5-形成氨基-1-苯甲酰基吡唑-3,4-二甲腈(14)以及2-苯基-4H-[1,3,4]-恶二嗪-5,6-二甲腈(15)。介绍了溶剂作用的基本原理和观察到的转化率。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:12–19, 2005; 在线发表于

  DOI：

  10.1002/hc.20071

文献信息

• Identification of 1,2,4-triazoles as new thymidine phosphorylase inhibitors: Future anti-tumor drugs
  作者：Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Zulfiqar Ali Khan、Lubna Shahzadi、Syed Ali Raza Naqvi、Adeem Mahmood、Sami Ullah、Ahson Jabbar Shaikh、Tauqir Ali Sherazi、Adebayo Tajudeen Bale、Jędrzej Kukułowicz、Marek Bajda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.005

  日期：2019.4

  Thymidine phosphorylase (TP) is over expressed in several solid tumors and its inhibition can offer unique target suitable for drug discovery in cancer. A series of 1,2,4-triazoles 3a-3l has been synthesized in good yields and subsequently inhibitory potential of synthesized triazoles 3a-3l against thymidine phosphorylase enzyme was evaluated. Out of these twelve analogs five analogues 3b, 3c, 3f,

  胸苷磷酸化酶（TP）在几种实体瘤中过度表达，其抑制作用可提供适用于癌症药物发现的独特靶标。已经以高产率合成了一系列1,2,4-三唑3a-3l，随后评估了合成的三唑3a-3l对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在这十二个类似物中，五个类似物3b，3c，3f，3l和3l对胸苷磷酸化酶表现出良好的抑制潜力。以IC50值表示的抑制潜力在61.98±0.43至273.43±0.96μM范围内，将7-地塞黄嘌呤用作标准抑制剂，IC50 = 38.68±4.42μM。这些结果的鼓励下，合成了更多的类似物1,2,4-三唑-3-巯基羧酸4a-4g，并评估了它们对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在该系列中，六个类似物4b-4g在43.86±1.11-163.43±2.03μM范围内表现出良好的抑制潜力。1,2,4-三唑酸4d的血管生成反应使用鸡绒毛膜尿囊膜（CAM）分析进行了评估。根据这些发现，讨论了选定的三唑的结构活性关系和
• Intramolecular Hydrogen Bonding and Anion Binding of <i>N</i>-Benzamido-<i>N</i>‘-benzoylthioureas
  作者：Wen-Xia Liu、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1021/jo702159r

  日期：2008.2.1

  N-acylthiourea is known to be unable to bind anions due to a strong intramolecular hydrogen bond (IHB). We show here that by inserting an amido group in the N‘-phenyl side the newly designed N-benzamido-N‘-benzoylthioureas, despite this IHB too, bind strongly to anions with binding constants on the order of 106−107 mol-1 L. Results suggest that potential anion receptors or organocatalysts could be developed

  ñ - （p二甲基氨基）苯甲酰基Ñ “-phenylthiourea作为ñ -acylthiourea已知是不能结合的阴离子由于强的分子内氢键（IHB）。我们在这里表明，通过在N'-苯基侧插入一个酰胺基，尽管有这种IHB，新设计的N-苯甲酰胺基-N'-苯甲酰硫脲也能以10 6 -10 7 mol的结合常数牢固地与阴离子结合- 1个L.结果表明，潜在的阴离子受体或有机催化剂可能具有广泛的结构多样性这一框架的基础上进行开发。
• Synthesis and antituberculosis activity of new acylthiosemicarbazides designed by structural modification
  作者：Roberto Martínez、Clara I. Espitia‐Pinzón、Mayra Silva Miranda、Rosa María Chávez‐Santos、Gustavo Pretelin‐Castillo、Aldahir Ramos‐Orea、Ángela M. Hernández‐Báez、Sandra Cotlame‐Pérez、Rogelio Pedraza‐Rodríguez

  DOI：10.1002/ddr.21626

  日期：2020.5

  Acylthiosemicarbazides 8a–n were designed by structural modification of lead Compound 7. The syntheses of 8a–n involve a five‐step procedure starting from carboxylic acids. Compounds 8a–n were tested against three Mycobacterium tuberculosis strains to measure their inhibitory antituberculosis activities. These activities could be explained according to the presence or absence of the chlorine substituent

  酰基硫代氨基脲8a–n是通过对铅化合物7进行结构修饰而设计的。8a–n的合成涉及从羧酸开始的五步过程。化合物8a-n已针对三种结核分枝杆菌菌株进行了测试，以测定其抑制性抗结核活性。这些活性可以根据在连接到硫代氨基脲上的酰胺的芳环中是否存在氯取代基来解释。硫代氨基脲衍生物8n是开发新型抗结核药的候选药物。正在进行的研究集中于探索这些化合物抑制的机制。结核分枝杆菌细胞生长。
• A Facile Method for the Synthesis of Hydrazine-4-oxothiazolidine and Imino-5-oxothiadiazine Derivatives from 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazides
  作者：Alaa A. Hassan、Ashraf A. Aly、Tarek I. M. Bedair、Alan B. Brown、Talaat I. El-Emary

  DOI：10.1002/jhet.1655

  日期：2014.1

  1,4‐Disubstituted thiosemicarbazides reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate with formation of (2‐hydrazono‐4‐oxothiazolidin‐5‐ylidene)acetates and, in one case, a (2‐imino‐1,3,4‐thiadiazin‐5‐on‐6‐ylidene)acetate. Several mechanistic options involving nucleophilic interaction are presented. The structures of all newly synthesized compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, COSY, HMQC and HMBC

  1,4-二取代的硫代氨基脲与乙炔二甲酸二甲酯反应生成（2-肼基-4-氧杂噻唑啉-5-吡咯）乙酸酯，在一种情况下还生成（2-亚氨基-1,3,4-噻二嗪-5-酮） -6-亚丙基）乙酸酯。介绍了涉及亲核相互作用的几种机理选择。通过1 H NMR，13 C NMR，COSY，HMQC和HMBC光谱数据鉴定所有新合成的化合物的结构。
• N-取代芳基(芳甲酰氨基)-N′-取代芳甲酰基 硫脲类化合物在蓝藻生长抑制中的应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN107041374B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明涉及N‑取代芳基(芳甲酰氨基)‑N'‑取代芳甲酰基硫脲类化合物在蓝藻生长抑制中的应用。本发明提供的具有通式ⅠN‑取代芳基‑N'‑取代芳甲酰基硫脲类化合物以及通式Ⅱ所述N‑取代芳甲酰氨基‑N'‑取代芳甲酰基硫脲类化合物对蓝藻果糖‑1,6‑二磷酸醛缩酶具有较好的抑制效果，可用于蓝藻果糖‑1,6‑二磷酸醛缩酶活性的抑制。蓝藻果糖‑1,6‑二磷酸醛缩酶酶体实验表明：此类化合物对蓝藻果糖‑1,6‑二磷酸醛缩酶有较好的抑制效果。通式I所示的结构为：通式Ⅰ，通式Ⅱ所示的结构为：通式Ⅱ。