4-chlorobutyl 4-methylbenzenesulfonate | 20999-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobutyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: p-Toluolsulfonsaeure-<4-chlor-butylester>
• CAS: 20999-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₃S
• 分子量: 262.757
• InChiKey: WBRXGQPUYZLAFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-170 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.2284 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-氯-4-碘丁烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-Chlorobutyl p-Toluenesulfonate from Tetrahydrofuran and p-Toluenesulfonyl Chloride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01610a061
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 一氯化碘 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-chlorobutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pal, Sutanuka; Pal, Sudhir Chandra, Acta Chimica Slovenica, 2011, vol. 58, # 3, p. 596 - 599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180099940A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，其用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本公开涉及包含一端结合到E3泛素连接酶的谷氨酰腺苷环配体，另一端结合到雄激素受体的部分的化合物，使得雄激素受体与泛素连接酶靠近，以实现雄激素受体的降解（和抑制）。本公开展示了与根据本公开涉及的化合物相关的广泛的药理活性范围，与雄激素受体的降解/抑制一致。
• N-substituted imidazole derivatives
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0652217A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  The N-substituted imidazole derivatives of the following formula (1) wherein A is X is -O-, -NHCO- or -NH-, 1 is an integer of 2 to 6; m is 0 or 1; n is 1 or 2;ring α, ring β and ring γ are independently unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, C₁ ~ C₃ alkyl, C₁ ~ C₃ alkoxy and cyano; or its pharmaceutically acceptable salt, or their hydrates, show excellent anti-hypertensive, anti-hyperlipemic and blood sugar lowering activity, and are useful as excellent antihypertensives, preventives or remedies for ischemic cardiac diseases such as angina, myocardial infarction, heart failure, arteriosclerosis, or as preventives or remedies for diabetes and complications thereof.

  以下是上述公式（1）中的N-取代咪唑衍生物的中文翻译： 其中A为 X为-O-，-NHCO-或-NH-，1为2到6的整数；m为0或1；n为1或2；环α，环β和环γ独立地未取代或被来自卤素原子、C₁〜C₃烷基、C₁〜C₃烷氧基和氰基的一个或多个取代基取代；或其药学上可接受的盐，或其水合物，表现出优异的抗高血压、抗高脂血症和降血糖活性，并且可用作优秀的降压药、缓解或治疗缺血性心脏疾病（如心绞痛、心肌梗死、心力衰竭、动脉硬化）的药物，或作为糖尿病及其并发症的预防或治疗药物。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Iron-Catalyzed Directed Alkylation of Aromatic and Olefinic Carboxamides with Primary and Secondary Alkyl Tosylates, Mesylates, and Halides
  作者：Laurean Ilies、Tatsuaki Matsubara、Saki Ichikawa、Sobi Asako、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja5066015

  日期：2014.9.24

  Alkenes, arenes, and heteroarenes possessing an 8-quinolylamide group as the directing group are alkylated with primary and secondary alkyl tosylates, mesylate, and halides in the presence of Fe(acac)3/diphosphine as a catalyst and ArZnBr as a base. The reaction proceeds stereospecifically for alkene substrates and takes place without loss of regiochemical integrity of the starting secondary tosylate

  在作为催化剂的 Fe(acac)3/二膦和作为碱的 ArZnBr 存在下，具有 8-喹啉酰胺基团作为导向基团的烯烃、芳烃和杂芳烃与伯和仲烷基甲苯磺酸盐、甲磺酸盐和卤化物烷基化。该反应对烯烃底物立体特异性地进行，并且在不损失起始二级甲苯磺酸酯的区域化学完整性的情况下发生，但会损失手性中心的立体化学。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoboron Compounds with Primary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Yu-Chen Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201008007

  日期：2011.4.18

  Non‐activated alkyl electrophiles, including alkyl iodides, bromides, tosylates, mesylates, and even chlorides, underwent copper‐catalyzed cross‐coupling with aryl boron compounds and alkyl 9‐BBN reagents (see scheme; 9‐BBN=9‐borabicyclo[3.3.1]nonane). The reactions proceed with practically useful reactivities and thus complement palladium‐ and nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of alkyl halides

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。