1-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-Chloro-6-fluorobenzyl)-4-phenyl-1 h-1,2,3-triazole；1-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• 化学式: C₁₅H₁₁ClFN₃
• 分子量: 287.724
• InChiKey: RTOTUPIOKOSQHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 1-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到methyl 1-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-3-methoxy-2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化重氮酯与1 H -1,2,3-三唑的脱氮脱环反应合成3-烷氧基-4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  已经开发了一种通过Rh（II）催化的1-烷基-4-芳基-1 H -1,2,3-三唑与重氮酯的脱氮脱环合成高取代度的4-吡咯啉-2-酮的方法。该反应通过在三唑的N2原子上与铑结合的卡宾的攻击和不稳定的3,4-二氢-1,2,4-三嗪的形成而发生，该化合物进一步经历环收缩成4-吡咯啉-2 -在铑催化下。该方法不适用于在C4处具有伯烷基取代基的1,2,3-三唑，该化合物可提供稳定的1,2,3-三唑-3-鎓烷基化物作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02893
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟氯苄 、 苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.18h， 以84%的产率得到1-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，超声促进了功能化氧化石墨烯Cu（I）配合物催化的一锅合成三唑衍生物。

  摘要：

  在室温下超声辐射下，官能化的氧化石墨烯铜（I）配合物可催化烷基卤化物，叠氮化钠与末端炔烃的一锅三组分反应。在该方案中，以优异的产率和较短的反应时间提供了1,4-二取代的1,2,3-三唑作为目标纯产物。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射光谱（XRD），能量分散X射线（EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术表征了所制备的催化剂。而且，该催化剂是化学选择性的和稳定的，并且可以重复使用几次，而其催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2016.05.043

文献信息

• Nanocomposite copper metal as an efficient heterogeneous catalyst in click synthesis of 1,2,3-triazoles in aqueous media
  作者：Vajihe NEJADSHAFIEE、Hossein NAEIMI

  DOI：10.3906/kim-1610-57

  日期：——

  Copper/periodic mesoporous organosilica (Cu/PMO) nanocomposites provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The reaction proceeds by mixing organohalides, sodium azide, alkyne, and the catalyst in an aqueous medium to afford the desired products. The cost efficiency and recyclability of the catalyst up to six runs without appreciable loss of activity and

  铜/周期性介孔有机硅（Cu / PMO）纳米复合材料为点击化学提供了一种高活性，可重复使用的球状固相催化剂。通过在水性介质中混合有机卤化物，叠氮化钠，炔烃和催化剂进行反应，得到所需产物。催化剂的成本效益和可循环性（最多六次运行）没有明显的活性损失和高产物收率，使该过程更环保。
• One-pot three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles using green and recyclable cross-linked poly(4-vinylpyridine)-supported copper sulfate/sodium ascorbate in water/t-BuOH system
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Fatemeh Nazem

  DOI：10.1007/s13738-014-0446-2

  日期：2014.12

  Cross-linked poly(4-vinylpyridine)-supported copper sulfate, [P4-VP]CuSO4 as a green and recyclable, heterogeneous catalyst in the presence of sodium ascorbate (NaAsc), is reported for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from benzyl halides, sodium azide and terminal alkyne in water/t-BuOH (1/1:V/V) at 70 °C. Various alkyl halides and benzyl halides, with electron-withdrawing

  据报道，在抗坏血酸钠（NaAsc）存在下，交联的聚（4-乙烯基吡啶）-负载的硫酸铜[P 4 -VP] CuSO4为绿色且可回收的多相催化剂，用于区域选择性合成1,4-于70°C在水/ t- BuOH（1/1：V / V）中制得的苄基卤化物，叠氮化钠和末端炔烃的二取代-1,2,3-三唑。具有吸电子基团和给电子基团的各种烷基卤化物和苄基卤化物被用于高产率地合成各种1,4-二取代-1,2,3-三唑。本程序提供了短的反应时间和简单的反应后处理。可以通过简单的过滤回收该催化剂，并连续几次循环使用，而不会损失其效率。
• Efficient multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles catalyzed by Cu(II) supported on PEI@Fe$_{3}$O$_{4}$ MNPs in a water/PEG$_{300}$ system
  作者：Zeinab HASANPOUR、Aziz MALEKI、Morteza HOSSEINI、Lena GORGANNEZHAD、Vajihe NEJADSHAFIEE、Ali RAMAZANI、Ismaeil HARIRIAN、Abbas SHAFIEE、Mehdi KHOOBI

  DOI：10.3906/kim-1607-40

  日期：——

  A highly dispersible and magnetically recoverable Cu-PEI@Fe$_3}$O$_4}$ MNPs catalyst was prepared and successfully applied in one-pot three-component coupling of terminal alkynes, sodium azide, and alkyl bromides/chlorides in water to give 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with good to excellent yields. The catalyst was fully characterized with FT-IR, TGA, TEM, SEM, VSM, EDX, cyclic voltammetry,

  制备了高度分散且可磁回收的Cu-PEI @ Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ MNPs催化剂，并将其成功应用于末端炔烃，叠氮化钠和烷基溴的一锅三组分偶联/氯化物在水中生成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物，收率好至极好。通过FT-IR，TGA，TEM，SEM，VSM，EDX，循环伏安法和ICP-AES光谱技术对催化剂进行了全面表征。此外，该催化剂易于被外磁体再循环并成功地在反应中重复使用了六次，而没有明显丧失其催化活性和铜的浸出。即使在水性介质中甚至有0.1 mol％的催化剂，也可以在不存在任何碱和还原剂的情况下进行大规模反应，因此该方案非常适合实际应用。
• Functionalized graphene oxide supported copper (I) complex as effective and recyclable nanocatalyst for one-pot three component synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Hossein Naeimi、Rahele Shaabani、Mohsen Moradian

  DOI：10.1002/aoc.3626

  日期：2017.6

  one pot three‐component reaction of alkyl halides, sodium azide with terminal alkynes can be catalyzed by functionalized graphene oxide with copper(I) under thermal conditions. A series of 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles were obtained by this one‐pot strategy. The catalyst was prepared and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), X‐ray diffraction (XRD), emission scanning electron

  在热条件下，功能化的氧化石墨烯与铜（I）可以催化烷基卤，叠氮化钠与末端炔烃的高效，一锅三组分反应。通过这种单罐策略获得了一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和能量色散X射线（EDX）制备并表征了该催化剂。催化剂可以重复使用至少五次而不会明显失活。
• Preparation and characterization of functionalized graphene oxide Cu (I) complex: A facile and reusable nanocatalyst for microwave assisted heterocyclization of alkyl halides with alkynes and sodium azide
  作者：Hossein Naeimi、Rahele Shaabani

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.08.034

  日期：2016.12

  In this research, preparation of functionalized graphene oxide copper (I) complex first involves a reaction of carboxylic groups on graphene oxide with the amino groups on 1,7-heptandiamine and isotoic anhydride, and subsequently treatment with copper iodide. The formed complex was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction spectroscopy (XRD), energy dispersive

  在这项研究中，功能化的氧化石墨烯铜（I）配合物的制备首先涉及氧化石墨烯上的羧基与1,7-庚二胺上的氨基和同位素酐的反应，然后用碘化铜处理。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射光谱（XRD），能量色散X射线（EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术表征形成的复合物。在微波辐射下，由功能化氧化石墨烯铜（I）配合物催化卤代烷，炔烃和叠氮化钠的反应合成1,2,3-三唑。该程序消除了处理有机叠氮化物的需要。