1,2-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzene | 137959-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzene
• 英文别名: 4-Phenyl-1-[[2-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]triazole
• CAS: 137959-33-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₆
• 分子量: 392.463
• InChiKey: FDFFMCSRCYTION-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  670.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1,2-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-席夫碱复杂功能化聚丙烯腈纤维，可作为绿色高效的多相催化剂，用于一锅多组分合成1,2,3-三唑和炔丙基胺

  摘要：

  以乙酸铜为铜源，成功制备了一系列以铜为基的席夫碱功能化聚丙烯腈纤维催化剂，并通过元素分析，傅里叶转移红外光谱，紫外可见光谱，X射线光电子能谱和电感耦合等离子体进行了表征。分析。通过扫描电子显微镜，X射线衍射，热重/差示扫描量热分析和机械强度测量，证明了纤维催化剂具有出色的物理强度和热稳定性。此外，这些催化剂已成功应用于单锅多组分铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应以及醛，炔烃，胺（A3）偶联反应，其中详细研究了不同取代基对纤维催化剂催化活性的影响。其中，bis [N-乙基-3,5-二叔丁基水杨酰亚胺亚胺基铜（II）功能化聚丙烯腈纤维（PAN S2 F-Cu）作为绿色高效催化剂表现出最佳的催化活性，因为它具有高疏水性微环境。将反应物聚集到催化位点并加速反应。此外，PAN S2 F-Cu在按比例放大的实验中表现出色，并具有出色的可回收性（至少十次），这些使其具有进一步应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701475

文献信息

• Nanocomposite copper metal as an efficient heterogeneous catalyst in click synthesis of 1,2,3-triazoles in aqueous media
  作者：Vajihe NEJADSHAFIEE、Hossein NAEIMI

  DOI：10.3906/kim-1610-57

  日期：——

  Copper/periodic mesoporous organosilica (Cu/PMO) nanocomposites provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The reaction proceeds by mixing organohalides, sodium azide, alkyne, and the catalyst in an aqueous medium to afford the desired products. The cost efficiency and recyclability of the catalyst up to six runs without appreciable loss of activity and

  铜/周期性介孔有机硅（Cu / PMO）纳米复合材料为点击化学提供了一种高活性，可重复使用的球状固相催化剂。通过在水性介质中混合有机卤化物，叠氮化钠，炔烃和催化剂进行反应，得到所需产物。催化剂的成本效益和可循环性（最多六次运行）没有明显的活性损失和高产物收率，使该过程更环保。
• Polystyrene-supported ionic liquid copper complex: A reusable catalyst for one-pot three-component click reaction
  作者：Mahnaz Tavassoli、Amir Landarani-Isfahani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valliolah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.07.015

  日期：2015.8

  Copper(II) complex of 1,2-bis(4-pyridylthio)ethane immobilized on polystyrene was a used as a highly stable, active, reusable and green catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of organic halides, sodium azide and alkynes. The catalyst was characterized by FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis, elemental analysis, field emission scanning electron

  固定在聚苯乙烯上的1,2-双（4-吡啶硫基）乙烷的铜（II）络合物用作高稳定，活性，可重复使用的绿色催化剂，可通过一锅三点击合成1,2,3-三唑卤化物，叠氮化钠和炔烃的-组分反应。通过FT-IR光谱，热重分析，元素分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线，透射电子显微镜和元素分析对催化剂进行了表征。使用0.2摩尔％的催化剂，有机金属卤化物或α-溴代酮和烷基/芳基末端炔烃的高选择性，广泛的多样性以及优异的产物收率。该催化体系在合成双-1,4-二取代的1,2,3-三唑。此外，该催化剂可以循环使用七次而不会降低其催化活性。
• Copper(II) bis -thiazole complex immobilized on silica nanoparticles: Preparation, characterization and its application as a highly efficient catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Zahra Dehbanipour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2017.08.032

  日期：2017.12

  microscopic techniques. This heterogeneous catalyst showed excellent activity in the click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of alkynes, organic halides, and sodium azide. Moreover, the catalyst was applied for synthesis of 1,2,3-triazoles by the reaction of α-bromoketones, alkyl/aryl terminal alkynes and sodium azide. The heterogeneous catalyst was reused several times

  摘要在由三甲氧基甲硅烷基丙基氯化物，Cu（II）Br 2-官能化的纳米二氧化硅上负载的3,5-双（2-苯并噻唑基）吡啶铜（II）配合物Cu（II）Br 2 -BTP的制备报告了BTP @ TMSP-nSiO 2。所制备的催化剂通过不同的分析技术进行了表征，例如元素分析，FT-IR，1 H NMR，ICP-OES，XPS和UV-Vis光谱法，以及SEM和TEM显微技术。这种多相催化剂在炔烃，有机卤化物和叠氮化钠的一锅三组分反应中，在1,2,3-三唑的点击合成中表现出出色的活性。此外，通过α-溴代酮，烷基/芳基末端炔烃和叠氮化钠的反应，将该催化剂用于合成1,2,3-三唑。
• Synthesis and characterization of a new poly(N–heterocyclic carbene Cu complex) immobilized on nano–silica, (CuII–NHCs)n@nSiO2, and its application as an efficient and reusable catalyst in the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, 1,2,3–triazoles, bis–triazoles and sonogashira–hagihara reactions
  作者：Mostafa Khajehzadeh、Majid Moghadam、Saeed Jamehbozorgi

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.042

  日期：2019.1

  Abstract The present study describes the synthesis and characterization of a new poly(N–heterocyclic carbene Cu complex) immobilized on nano silica, (CuII–NHCs)n@nSiO2. The (CuII–NHCs)n@nSiO2 dendritic polymer was characterized by FT–IR, TGA, UV–vis, FE–SEM, TEM and ICP–OES techniques. The catalytic activity of this new catalyst was studied in the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, 1,2,3–triazoles

  摘要本研究描述了一种固定在纳米二氧化硅（CuII-NHCs）n @ nSiO2上的新型聚（N-杂环卡宾Cu配合物）的合成与表征。（CuII–NHCs）n @ nSiO2树枝状聚合物通过FT-IR，TGA，UV-vis，FE-SEM，TEM和ICP-OES技术进行了表征。在合成苯并咪唑，苯并噻唑，1,2,3-三唑，双三唑和Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应中研究了这种新型催化剂的催化活性。（CuII–NHCs）n @ nSiO2非均相催化剂具有效率高，收率高至优异，反应时间短，易于分离和可重复使用性高等优点。
• Synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles<i>via</i>a three-component reaction in water in the presence of cux (X = Cl, I)
  作者：Zhong-Xia Wang、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570440115

  日期：2007.1

  Three-component reaction of alkyl halides, sodium azide and alkynes in water in the presence of CuX (X = Cl, I) afforded 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields. These reactions do not require any special precautions or existence of a reducing agent. The bistriazoles formed during the reaction can efficiently enhance the catalytic activity of the Cu(I) salts.

  在CuX（X = Cl，I）存在下，烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃在水中的三组分反应以高收率提供了1,4-二取代的1,2,3-三唑。这些反应不需要任何特殊的预防措施或存在还原剂。反应期间形成的双三唑可以有效地增强Cu（I）盐的催化活性。