(E)-(1-chloro-2-iodovinyl)benzene | 58696-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-chloro-2-iodovinyl)benzene
• 英文别名: (E)-α-chloro-β-iodostyrene；[(E)-1-chloro-2-iodoethenyl]benzene
• CAS: 58696-50-7
• 化学式: C₈H₆ClI
• 分子量: 264.493
• InChiKey: KZVFBIBAZVTOIX-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 (E)-(1-chloro-2-iodovinyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以92%的产率得到1-(2-chloro-2-phenylvinyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of β-Haloenamides via Direct Copper-Promoted Coupling of Lactams with 2-Chloro and 2-Bromo Vinyliodides

  摘要：

  Cu(I)-catalyzed coupling of lactams with (E)-2-chlorovinyliodides or (E)-2-bromovinyliodides produces the corresponding beta-haloenamides in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol060093a
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到(E)-(1-chloro-2-iodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氢键结合的布朗斯台德酸和金催化：通过卤代炔烃的氯化反应获得（E）-和（Z）-1,2-卤代烯烃。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过卤代炔烃的盐酸盐化方法有效合成（Z）-和（E）-氯卤代烯烃的方法，该方法基于两种独特的氢键网络辅助催化体系：布朗斯台德酸催化和金催化。两种系统均具有较高的立体选择性，良好的化学收率和不同的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03563

文献信息

• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
• Preparation of vincinal hetero 1,2-dihalo-olefins by using aqueous hydrohalic acid
  作者：Ya-Ru Lei、Jia-Ying Liang、Yu-Jiang Wang、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152968

  日期：2021.4

  An efficient simple method was developed to prepare hetero E-1,2-dihaloolefins from mono- or disubstituted alkynes, in which, NXS (X = Br, I) was utilized as the electrophilic reagents and aqueous hydrohalic acid as the nucleophile. Moreover, Z-type dihalogenation olefins could be obtained from the terminal silylacetylene.

  开发了一种从单取代或二取代炔烃制备异质 E-1,2-二卤代烯烃的高效简单方法，其中 NXS （X = Br， I） 用作亲电试剂，氢卤酸水溶液用作亲核试剂。此外，可以从末端硅基乙炔获得 Z 型二卤化烯烃。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes Using In-Situ-Generated ICl, IBr, BrCl, I2, and Br2
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Yuhao Yang、Yi Yang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.011

  日期：2020.4

  2-trans-dihalogenation of alkynes with an unprecedented substrate scope and exclusive regio- and stereoselectivity. This versatile dihalogenation system—a combination of NX1S electrophile and alkali metal halide (MX2) in acetic acid—is applicable for diverse categories of alkynes (electron-rich or poor alkynes, internal and terminal alkynes, or heteroatoms such as O-, N-, S-substituted alkynes). The hydrogen

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。
• Synthesis of Model Compound Containing an Indole Spiro-β-lactam Moiety with Vinylchloride in Chartellines
  作者：Toshio Nishikawa、Shigeo Kajii、Minoru Isobe

  DOI：10.1246/cl.2004.440

  日期：2004.4

  A model compound containing an indole β-lactam moiety bearing vinylchloride in chartellines was synthesized from the Mannich reaction of isatin imine with ketene silyl acetal, β-lactam formation of...

  通过靛红亚胺与乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的曼尼希反应合成了一种在chartellines中含有带有氯乙烯的吲哚β-内酰胺部分的模型化合物，β-内酰胺形成...
• Stereochemistry of chlorination and chloroiodination of alkylphenylacetylenes by CuCl2
  作者：Sakae Uemura、Akira Onoe、Masaya Okano

  DOI：10.1039/c39750000925

  日期：——

  Reaction of alkylphenylacetylenes, PhCCR (R = H or alkyl)(1), with CuCl2–LiCl or CuCl2–I2 in acetonitrile gives the corresponding dihalogenoalkenes in good yields; E-addition is favoured except in the chlorination of (1, R = But) where Z-addition predominates.

  烷基苯基乙炔PhC CR（R = H或烷基）（1）与CuCl 2 -LiCl或CuCl 2 -I 2在乙腈中的反应得到相应的二卤代烯烃，收率很高；除在（1，R = Bu t）的氯化作用中Z-占主导地位的氯化之外，E-的加入是有利的。