苯,[(丁基硒代)乙炔基]- | 105797-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,[(丁基硒代)乙炔基]-
• 英文名称: butyl(phenylethynyl)selane
• 英文别名: butyl (phenylethynyl) selenide；[(Butylselanyl)ethynyl]benzene；2-butylselanylethynylbenzene
• CAS: 105797-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₄Se
• 分子量: 237.203
• InChiKey: QLZPBRLBWUWRQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,[(丁基硒代)乙炔基]- 在 Schwartz's reagent 、 水 作用下， 生成 (2-butylselanyl-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Hydrozirconation of acetylenic chalcogenides. Synthesis and reactions of zirconated vinyl chalcogenide intermediates

  摘要：

  Acetylenic tellurides react with Cp2Zr(H)Cl in THF at room temperature to give the alpha-zirconated vinyl telluride intermediates 39, which react with a wide range of electrophiles to give several types of trisubstituted olefins, such as alpha-halo vinyl tellurides, ketene telluro(seleno) acetals, ketene telluro acetals, and vinylic tellurides of Z configuration. Acetylenic selenides undergo similar reactions, but a lack of regioselectivity results in the formation of a mixture of alpha-zirconated 19 and beta- zirconated 20 vinylic selenide intermediates. After a derailed study was established that the use of 2.0 equivalents of Cp2Zr(H)Cl is crucial to perform the total hydrozirconation of acetylenic selenides or tellurides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00014-3
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium selenocyanate 作用下， 反应 3.17h， 生成 苯,[(丁基硒代)乙炔基]-
  参考文献：
  名称：

  在需氧和可持续条件下，由末端炔烃无过渡金属一锅法合成炔基硒化物。

  摘要：

  在氧气气氛下，使用PEG 200作为溶剂，通过简单的一锅三步法合成炔基硒化物，不需要二硒化物作为起始试剂。该程序涉及通过KSeCN与卤代烷之间的亲核取代反应获得的硒代氰酸烷基酯的K3PO4辅助反应，原位生成二烷基二硒代烷。在t-BuOK存在下与末端炔烃的连续反应以中等至良好的产率得到相应的烷基炔基硒化物。最后，该方法允许从方便的2-取代的乙炔开始合成2-烷基硒基取代的苯并呋喃和吲哚衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.92

文献信息

• Hydroalumination of selenoacetylenes: a versatile generation and reactions of α-aluminate vinyl selenide intermediates in the highly regio and stereoselective synthesis of telluro(seleno)ketene acetals
  作者：Palimécio G. Guerrero、Miguel J. Dabdoub、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.072

  日期：2008.6

  (Z)-butylseleno vinyl alanates intermediates which were captured with C4H9TeBr furnishing the (E)-telluro(seleno)ketene acetals exclusively. The isomers with opposite stereochemistry (Z)-telluro(seleno)ketene acetals were obtained by the reduction of phenylseleno acetylenes with lithium di-(isobutyl)-n-butyl aluminate hydride (Zweifel’s reagent) followed by reaction of (E)-phenylseleno vinyl alanates intermediates

  丁基硒炔乙炔与DIBAL-H的氢铝化反应，然后添加原位生成的（Z）-丁基硒代乙烯基丙二酸酯中间体，用C 4 H 9 TeBr捕获的正丁基锂，专门提供（E）-碲基（硒代）乙烯酮缩醛。通过用二（异丁基）-正丁基铝酸氢化铝锂（Zweifel试剂）还原苯基硒基乙炔，然后使（E）-苯基硒基乙烯基化合物反应，可获得具有相反立体化学（Z）-碲（硒基）乙烯酮缩醛的异构体用C 4 H 9 TeBr丙酸酯中间体。
• New arylselanylpyrazole-copper catalysts: Highly efficient catalytic system for C Se and C S coupling reactions
  作者：Felipe Lange Coelho、Lucielle Codeim Dresch、Rafael Stieler、Leandra Franciscato Campo、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.009

  日期：2019.3

  CSe and CS coupling reactions. The performance of these complexes for CSe reactions was investigated in chalcogenoacetylene synthesis. The reactions were carried out under mild and aerobic conditions and afforded selanylalkynes bearing a variety of electron-withdrawing and electron-donating groups. The performance of these catalysts for CS coupling was investigated through the reaction of aryl halides

  我们在本文中描述了芳基硒基吡唑-铜配合物作为C Se和C S偶联反应的通用催化剂的用途。在硫属乙炔的合成中研究了这些络合物对C Se反应的性能。反应在温和的需氧条件下进行，得到带有各种吸电子和给电子基团的硒代炔烃。通过芳基卤化物与硫醇的反应研究了这些催化剂的C S偶联性能，并以中等至极好的收率获得了产物。还提出了可能的硒代乙炔合成机理，并且77Se NMR结果表明，这些芳基硒基吡唑配体起半不稳定配体的作用。高分辨率质谱用于研究中间体，并证实所提出的催化循环。
• Zirconium-Catalyzed Alkyne Carbo- and Cycloalumination Reactions in Stereoselective Preparation of 1-Alkenyl Selenides
  作者：Rita Kadikova、Ilfir Ramazanov、Alexey Vyatkin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0036-1589062

  日期：2017.10

  (Z)-1-alkenyl selenides in high yields. Alternatively, (E)-1-alkenyl selenides were prepared by the reaction of 1-alkenylaluminums with organic diselenides in a one-pot procedure starting from the corresponding 1-alkynes, which provides a versatile tool for the preparation of stereo-defined unsaturated organic derivatives of selenium. The Cp2ZrCl2-catalyzed methylalumination and сycloalumination of 1-alkynyl

  摘要 Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基硒化物的甲基铝化和环氯化，然后进行氘代水解或水解，可以高产率提供相应的（Z）-1-烯基硒化物。或者，通过一锅法从相应的1-炔烃开始，使1-烯基铝与有机二硒化物反应制备（E）-1-烯基硒化物，这为制备立体定义的不饱和有机物提供了一种通用的工具。硒的衍生物。 Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基硒化物的甲基铝化和环氯化，然后进行氘代水解或水解，可以高产率提供相应的（Z）-1-烯基硒化物。或者，通过一锅法从相应的1-炔烃开始，使1-烯基铝与有机二硒化物反应制备（E）-1-烯基硒化物，这为制备立体定义的不饱和有机物提供了一种通用的工具。硒的衍生物。
• Alkynyl sulfides and selenides from alkynyl bromides and diorganoyl chalcogenides promoted by copper(I) iodide
  作者：Antonio L. Braga、Aurélia Reckziegel、Paulo H. Menezes、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85084-a

  日期：1993.1

  Alkynyl sulfides and selenides were obtained in good yields by reacting alkynyl bromides with diorganoyl disulfides and diselenides in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) in the presence of copper (I) iodide.

  通过使炔基溴化物与二有机酰基二硫化物和二硒化物在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中在碘化铜（I）存在下反应，以高收率获得炔基硫化物和硒化物。
• Application of organoselenides in the Suzuki, Negishi, Sonogashira and Kumada cross-coupling reactions
  作者：A. L. Stein、F. N. Bilheri、G. Zeni

  DOI：10.1039/c5cc06347g

  日期：——

  A powerful tool for constructing new carbon–carbon bonds via palladium-catalyzed cross-coupling reactions of unsaturated organoselenides is described.

  通过钯催化的不饱和有机硒化合物交叉偶联反应，构建新的碳-碳键的强大工具被描述。