6-chloro-7-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one | 1443119-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-7-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-7-methyl-2-pyridin-3-ylchromen-4-one；6-chloro-7-methyl-2-pyridin-3-ylchromen-4-one
• CAS: 1443119-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: XNWDROZKLNHIMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸羟胺 、 β-环糊精 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-chloro-5-methyl-2-(3-(pyridin-3-yl)isoxazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精（β-CD）作为超分子催化剂合成异恶唑和硫嘧啶类化合物及其抗菌筛选

  摘要：

  背景：异恶唑和嘧啶是有趣的杂环分子，在许多天然产物合成药物中作为结构基序存在。异恶唑和硫代嘧啶具有抗糖尿病，细胞毒性结核抑制和抗惊厥活性。本文中，我们首次报道了在水介质中，β-环糊精作为可重复使用的催化剂，通过2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的开环反应，合成了异恶唑和硫代嘧啶。 方法：报道了2-芳基色酮与羟胺盐酸盐和硫脲分别在乙醇-水中超声作用下，β-环糊精催化合成异恶唑和硫代嘧啶衍生物。该反应在80°C进行，收率极佳，β-环糊精可回收再利用。评价了新合成的异恶唑和硫代嘧啶的抗菌活性。 结果：在继续我们对β-CD的研究和开发新方法的过程中，我们公开了一种新的合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的方法，该方法涉及2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的反应。 β-环糊精作为可循环利用催化剂在80oC的水中超声处理时，收率很高。由2-芳基色酮合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的一般方案描述于方案1。如此获得的产物的结构通过1

  DOI：

  10.2174/1570178614666161230124807
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-2'-羟基-4'-甲基苯乙酮 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 生成 6-chloro-7-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-3-基）-4-H-铬-4--4-酮衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  在超声波照射下，描述了通过相应的1-（2-羟基苯基）-3-（吡啶-3-基）丙烷-1,3-二酮的环化脱水有效合成色酮的方法。在1 H-NMR，质量，IR光谱数据和元素分析的基础上，证实了一系列新颖的2-（吡啶-3-基）-4 - H-铬原子-4-酮衍生物。评价合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。发现大多数化合物与参考标准药物具有相当的效力。从经济和环境的角度来看，利用超声波辐照，简单的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。

  DOI：

  10.1002/jhet.955