8-benzylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-phenylquinazoline-2(1H)-thione | 65331-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 8-benzylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-phenylquinazoline-2(1H)-thione
• 英文别名: 8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinethione；8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-2-thione；8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazoline-2-thione；8-Benzylidene-4-phenyl-1,3,4,5,6,7-hexahydroquinazoline-2-thione
• CAS: 65331-27-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂S
• 分子量: 332.469
• InChiKey: OIWFTKSWHDPJCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  516.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-phenylquinazoline-2(1H)-thione 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-propionyl-8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Lorand, T.; Szabo, D.; Foeldesi, A., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, p. 147 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲醛 、 硫脲 在 bis(tetrabutylammonium) hexatungstate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.8h， 以93%的产率得到8-benzylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-phenylquinazoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一种使用四丁基六钨酸铵作为可重复使用的多相化合物合成一些新型 8-亚苄基-4-苯基-3,4,5,6,7,8-六氢-1H-喹唑啉-2-酮/硫酮的高效且环保的方法无溶剂条件下的催化剂

  摘要：

  芳香醛与环己酮与脲或硫脲反应制备8-亚苄基-4-苯基-3,4,5,6,7,8-六氢-1H-喹唑啉-2酮/硫酮的有效方法已经开发出在热和无溶剂条件下存在四丁基六钨酸铵 [TBA]2[W6O19] 作为一种高效、廉价的催化剂。产率高、反应时间短、后处理简单、催化剂的可重复使用性和绿色条件是该过程最明显的优势。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.11.3289

文献信息

• trans-Stereoselective Reduction of Hexahydroquinazoline-2(1H)-thione Derivatives
  作者：I. M. Gella、O. D. Bui、A. V. Mirnyi、S. V. Shishkina、O. V. Shishkin、V. D. Orlov

  DOI：10.1007/s10593-013-1247-8

  日期：2013.5

  Reduction of substituted 4-arylhexahydroquinazoline-2(1H)-thiones using NaBH4/CF3CO2H in chloroform gave the corresponding trans-fused octahydroquinazoline-2(1H)-thiones. The use of two reducing systems, NaBH4/CH3CO2H or NaBH4/CF3CO2H, permitted the consecutive trans-selective reduction of the endo- and exocyclic double bond in the case of 8-dithiomethylidene derivatives of hexahydroquinazoline-2(1H)-thiones.