2-amino-N-(benzyloxy)-5-nitrobenzamide | 4797-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(benzyloxy)-5-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-amino-5-nitro-N-benzyloxylbenzamide；2-amino-5-nitro-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 4797-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: IWOKLRDJZIVTFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-184 °C
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(benzyloxy)-5-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(3-benzylureido)-3-hydroxy-1H-quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-1 H -quinazoline-2,4-dione作为开发与肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII的有效和选择性抑制剂的新型支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了3-羟基喹唑啉-2,4-二酮作为获得与肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCAs）IX和XII的有效抑制剂的有用支架的发现。一组衍生物（1 - 29），轴承上的稠合苯并环不同的取代基（氯，NO 2，NH 2，CF 3基，脲基，酰氨基，杂环），合成，并在抑制其中几个显示纳摩尔活性hCA IX和XII亚型，尽管它们对细胞溶质酶hCAs I和II无效。测试了一些选择的化合物对HT-29结肠癌细胞系的抗增殖活性。用较低剂量（30μM）处理48小时后，衍生物12，14，15，和19分别为显著活性，约50％在两个常氧和低氧诱导的死亡率。这一发现使我们为这些化合物假设了涉及CA IX和XII以及其他尚未确定的靶标的一种以上的作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00766
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红酸酐 生成 2-amino-N-(benzyloxy)-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Methods for synthesizing libraries of dihydro-quinazolinones

  摘要：

  合成方法用于组合库的溶液和固相合成二氢喹唑酮，包括通过适当的2-氨基苯甲酰胺与醛在固体支持或溶液中在常温下进行的路易斯酸催化反应合成2,3-二氢-3-烷氧基-4（1H）-喹唑酮或2,3-二氢-3-羟基-4（1H）-喹唑酮。

  公开号：

  US06274383B1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 3-hydroxyquinazoline-2,4(1H,3H)-diones as dual inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase-associated RNase H and integrase
  作者：Ping Gao、Xiqiang Cheng、Lin Sun、Shu Song、Mar Álvarez、Joanna Luczkowiak、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Luis Menéndez-Arias、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.011

  日期：2019.9

  A novel series of 3-hydroxyquinazoline-2,4(1H,3H)-diones derivatives has been designed and synthesized. Their biochemical characterization revealed that most of the compounds were effective inhibitors of HIV-1 RNase H activity at sub to low micromolar concentrations. Among them, II-4 was the most potent in enzymatic assays, showing an IC50 value of 0.41 ± 0.13 μM, almost five times lower than the IC50

  设计并合成了一系列新型的3-羟基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮衍生物。他们的生化特征表明，大多数化合物在低至微摩尔浓度下都是有效的HIV-1 RNase H抑制剂。其中，II-4是酶促测定中最有效的，显示的IC50值为0.41±0.13μM，几乎是用β-thujaplicinol获得的IC50的五倍。此外，II-4还可有效抑制HIV-1 IN链转移活性（IC50 = 0.85±0.18μM），但作用强度不如raltegravir（IC50 = 71±14 nM）。尽管其细胞毒性相对较低，但是II-4在细胞培养中的效率受到膜渗透性差的限制。尽管如此，
• US6274383B1
  申请人：——

  公开号：US6274383B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• Methods for synthesizing libraries of dihydro-quinazolinones
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：US06274383B1

  公开（公告）日：2001-08-14

  Synthetic methods for solution and solid-phase synthesis of combinatorial libraries of dihydro-quinazolinones, including synthesis of 2,3-dihydro-3-alkoxy-4(1H)-quinazolinones or 2,3-dihydro-3-hydroxy-4(1H)-quinazolinones via the Lewis-acid catalyzed reaction of an appropriate 2-aminobenzamide with an aldehyde at ambient temperature performed on a solid support or in solution.

  合成方法用于组合库的溶液和固相合成二氢喹唑酮，包括通过适当的2-氨基苯甲酰胺与醛在固体支持或溶液中在常温下进行的路易斯酸催化反应合成2,3-二氢-3-烷氧基-4（1H）-喹唑酮或2,3-二氢-3-羟基-4（1H）-喹唑酮。
• 3-Hydroxy-1<i>H</i>-quinazoline-2,4-dione as a New Scaffold To Develop Potent and Selective Inhibitors of the Tumor-Associated Carbonic Anhydrases IX and XII
  作者：Matteo Falsini、Lucia Squarcialupi、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Marco Betti、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Barbara Tenci、Carla Ghelardini、Muhammet Tanc、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Vittoria Colotta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00766

  日期：2017.7.27

  In this paper, we describe the discovery of the 3-hydroxyquinazoline-2,4-dione as a useful scaffold to obtain potent inhibitors of the tumor-associated human carbonic anhydrases (hCAs) IX and XII. A set of derivatives (1–29), bearing different substituents on the fused benzo ring (Cl, NO2, NH2, CF3, ureido, amido, heterocycles), were synthesized, and several of them showed nanomolar activity in inhibiting

  在本文中，我们描述了3-羟基喹唑啉-2,4-二酮作为获得与肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCAs）IX和XII的有效抑制剂的有用支架的发现。一组衍生物（1 - 29），轴承上的稠合苯并环不同的取代基（氯，NO 2，NH 2，CF 3基，脲基，酰氨基，杂环），合成，并在抑制其中几个显示纳摩尔活性hCA IX和XII亚型，尽管它们对细胞溶质酶hCAs I和II无效。测试了一些选择的化合物对HT-29结肠癌细胞系的抗增殖活性。用较低剂量（30μM）处理48小时后，衍生物12，14，15，和19分别为显著活性，约50％在两个常氧和低氧诱导的死亡率。这一发现使我们为这些化合物假设了涉及CA IX和XII以及其他尚未确定的靶标的一种以上的作用机理。