4-氯-5-甲氧基嘧啶 | 695-85-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-5-甲氧基嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-5-methoxy-pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-5-methoxypyrimidine
• CAS: 695-85-2
• 化学式: C₅H₅ClN₂O
• 分子量: 144.56
• InChiKey: CTMIYYREUVYVEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64℃
• 沸点：
  221.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

产品描述

4-氯-5-甲氧基嘧啶是一种杂环化合物，可用作有机合成中间体。

应急措施

• 如吸入4-氯-5-甲氧基嘧啶，请将患者移至空气新鲜处。
• 如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；如有不适，立即就医。
• 如眼睛接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。
• 如误食，立即漱口，禁止催吐，并立即就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-甲氧基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-methoxy-4-piperazin-1-yl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Fischer Indole Synthesis of Avitriptan, a Potent 5-HT_1D Receptor Agonist

  摘要：

  An efficient synthesis of the antimigraine drug candidate avitriptan (1, BMS 180048) is reported. The key step is a two-phase Fischer indolization reaction between hydrazine 6 and 5-chlorovaleraldehyde, 20, to give the chloropropylindole 35, which is susceptible to acid-catalyzed degradation under the reaction conditions required for its formation. Sequential coupling of 35 with piperazine, 26, and 4-chloro-5-methoxypyrimidine, 24, gives the title compound in 40-45% overall yield. Significant improvements in the syntheses of the known starting materials, hydrazine 6, 5-chlorovaleraldehyde, 20, and 4-chloro-5-methoxypyrimidine, 24, were also achieved.

  DOI：

  10.1021/jo971368q
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5-甲氧基嘧啶 在 三氯氧磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到4-氯-5-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  手性3-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基烷基氨基甲酸酯作为新型FAAH抑制剂：通过分子对接和相互作用场了解FAAH对映选择性

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和甘油单酸酯脂肪酶（MGL）分别是负责内源性大麻素N-花生四烯酰基乙醇酰胺（AEA）和2-花生四烯酰基甘油（2-AG）水解的主要酶。苯基烷基氨基甲酸酯是在体内具有抗焦虑和镇痛活性的FAAH抑制剂。在这里，我们首次提出了一系列手性3-（2-恶唑啉）-苯基N-烷基氨基甲酸酯作为FAAH抑制剂的合成和生物学评价。此外，通过分析蛋白质-配体之间的相互作用，探索了手性对FAAH抑制作用的结构背景。值得注意的是，对于（R）-和（S-（5-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯的）衍生物（6a对6b）。分子建模表明恶唑啉氮与FAAH活性位点之间存在重要的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.012

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE, ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AXL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016097918A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula(I): (I) processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  公式(I)的化合物： (I) 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• [EN] HETEROARYLBENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLBENZIMIDAZOLE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017102091A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention covers heteroarylbenzimidazole compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative and/or inflammatory disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式（I）中的杂环芳基苯并咪唑化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防过度增殖和/或炎症性疾病的药物组合物，作为唯一活性成分或与其他活性成分组合使用。
• 作为MNK抑制剂的杂环化合物
  申请人：南京天印健华医药科技有限公司

  公开号：CN109020957B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明涉及一类杂环化合物、含有其的药物组合物、以及它们的制备方法,和其作为丝裂原活化蛋白激酶相互作用激酶1和2‑MNK1/MNK2抑制剂的用途。该抑制剂为式(I)所示的杂环化合物，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂化合物、多晶型体、异构体、稳定同位素衍生物或含有其的药物组合物。本发明涉及的化合物可用于治疗或预防由MNK介导的相关疾病，如癌症。
• Indolylalkyl derivatives of pyrimidinylpiperazine for treating vascular
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05300506A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  A series of novel indol-3-ylalkyl derivatives of alkoxypyrimidinylpiperazines are disclosed as Formula I. ##STR1## These compounds are intended to be useful agents for alleviation of vascular headache on the basis of their potent affinity and agonist activity at 5-HT1D binding sites.

  一系列新颖的吲哚-3-基烷基衍生物的烷氧基嘧啶基哌嗪被披露为公式I。这些化合物旨在通过它们在5-HT1D结合位点的强亲和力和激动剂活性来缓解血管性头痛。
• INDOLYLALKYL DERIVATIVES OF PYRIMIDINYLPIPERAZINE AND METABOLITES THEREOF FOR TREATMENT OF ANXIETY, DEPRESSION, AND SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：KRAMER Stephen J.

  公开号：US20090281114A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a method for alleviation, prevention, and treatment of anxiety, depression, and sexual dysfunction by administering certain indolylalkyl derivatives of pyrimidinylpiperazine or metabolites thereof. A preferred embodiment is of the following formula:

  本发明涉及通过给予某些吡咯啉基吡咯嗪的衍生物或其代谢物来缓解、预防和治疗焦虑、抑郁和性功能障碍的方法。一种首选实施例的化学式如下：