methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 405151-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 405151-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 331.222
• InChiKey: VXFNBXSVYLDHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 chitosan silica sulfate nano hybrid 作用下， 反应 2.5h， 以86%的产率得到methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chitosan-silica Sulfate Nano Hybrid: An Efficient Biopolymer Based-heterogeneous Nano Catalyst for Solvent-free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidine-2(1H)-one/thiones

  摘要：

  描述了一种绿色高效的方法，用于合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫代嘧啶衍生物。在这种方法中，在无溶剂条件下，在壳聚糖-硅酸盐纳米杂化物(CSSNH)存在下，(硫)脲、乙酰乙酸甲酯和醛之间进行三组分Biginelli反应，产生相应的产物，收率良好至优良，并在短时间内完成反应。CSSNH是一种便宜、环保、无毒的纳米催化剂，可以轻松制备、处理和重复使用多次而不显著降低其活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.6343

文献信息

• EFFICIENT AND GREEN CATALYTIC SYNTHESIS OF DIHYDROPYRIMIDINONE (THIONE) DERIVATIVES USING COBALT NITRATE IN SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：MASOUD NASR-ESFAHANI、MORTEZA MONTAZEROZOHORI、MARYAM AGHEL-MIRREZAEE、HASSAN KASHI

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100015

  日期：——

  environmentally friendly reaction conditions. Keywords: Dihydropyrimidinone, Dihydropyrimidinthione, Cobalt(II)Nitrate, Solvent-free, One-pot synthesis INTRODUCTION Synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-Ones (DHPMs) through one-pot reaction of aromatic aldehyde, urea and ethyl acetoacetate in acid ethanol solution was initiated by Biginelli in 1893 1 . These compounds occupied an important place in medicinal

  摘要在无溶剂条件下，使用Co（NO 3）2 .6H 2 O合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一（硫酮）衍生物。在导致经济途径的化学反应过程中避免有机溶剂是有效的。该反应的特征在于高效，短反应时间，高收率，简单的实验程序，催化剂的可获得性和环境友好的反应条件。关键词：二氢嘧啶酮，二氢嘧啶硫酮，硝酸钴（II），无溶剂，一锅法合成引言通过芳族醛，尿素和乙基的一锅法反应合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一（DHPM） Biginelli于1893年发起了在酸性乙醇溶液中的乙酰乙酸酯1。这些化合物在药物和合成有机化学中占有重要地位，主要是因为它们具有广泛的生物活性2。值得注意的是，monastrol（1）是唯一可阻止哺乳动物细胞中正常双极纺锤体组装的细胞可渗透分子，从而导致细胞周期停滞
• Synthesis, spectral characterization and X-ray crystallographic study of new copper(I) complexes. Antitumor activity in colon cancer
  作者：Noelia González-Ballesteros、David Pérez-Álvarez、M. Carmen Rodríguez-Argüelles、Marta S.C. Henriques、José A. Paixão、Sonia Prado-López

  DOI：10.1016/j.poly.2016.08.023

  日期：2016.11

  Three novel copper(I) complexes with three methyl 4-aryl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione-5-carboxylate ligands were synthesized and fully characterized by elemental analysis, magnetic susceptibility, molar conductivity, ESI-MS, FTIR, UV-Vis and NMR. The difference between the three ligands is located in the aryl group: 4-(tert-butyl)phenyl (HL1), 2,6-dichlorophenyl (HL2) and 2,4-dichlor-ophenyl (HL3). Two ligands and complex 2 were characterized by single-crystal X-ray diffraction. The complex [CuCI(HL2)(2)]center dot dmso exhibits an almost perfect trigonal planar coordination geometry crystallizing in a space group P2(1)/n, through the two sulfur atoms of the ligands, one chlorine atom bonded to the copper(l) and solvated with one molecule of dimethyl sulfoxide. The anticancer activity was evaluated in vitro against human colorectal cancer (CRC) cell line (Caco-2). The complexes have cytotoxic effect with IC50 values of 28.46, 25.03 and 38.83 mu M respectively. Moreover, complexes 1 and 2 are able to strongly induce apoptosis in this CRC in vitro model. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.