2-(4-chlorophenylamino)acetic acid isopropyl ester | 108574-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylamino)acetic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl N-(4-chlorophenyl)glycinate；Propan-2-yl 2-(4-chloroanilino)acetate
• CAS: 108574-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD12148635
• 分子量: 227.691
• InChiKey: JIUPPQQSVYIEJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  329.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 2-(4-chlorophenylamino)acetic acid isopropyl ester 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜/ O 2介导的酰化胺与N-芳基甘氨酸酯的直接sp 3 C–H / N–H交叉脱氢偶联反应†

  摘要：

  已经开发出N-芳基甘氨酸酯和酰化胺之间的铜盐催化的交叉脱氢偶联反应。该反应在氧气气氛下不使用过氧化物即可有效地进行。通过简单的方案，可以通过多种N-芳基甘氨酸衍生物与酰化胺的CDC反应，以中等至极好的收率制备一系列新化合物，这在药物化学领域引起了人们的极大兴趣。在进行一些对照实验后，提出了一种合理的机制，包括形成亚胺离子中间体，然后与酰化胺偶联。

  DOI：

  10.1039/c8ob00176f
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸异丙酯 、 对氯苯胺 反应 1.0h， 以1.70 g的产率得到2-(4-chlorophenylamino)acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  在碱性酒精介质中将硝基芳烃还原为苯胺

  摘要：

  取代的硝基苯在醇中被烷氧基离子还原为相应的氮氧基和苯胺衍生物。已经详细研究了导致苯胺的反应。已经鉴定出两种不同的方法，两者都是由亚硝基芳烃中间体（还原反应的第一产物）和溶剂的氧化产物之间的缩合引发的。由此形成的亚氨基衍生物（ArN CH-COR）可能会水解（生成苯胺），或者通过一系列氧化还原过程形成含有ArNH-CO部分的化合物。这些也会在较慢的反应中水解为苯胺。

  DOI：

  10.1039/p29860001419

文献信息

• 一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成 方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104230734B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成方法，包括以下步骤：1)将无机金属盐和N-芳基甘氨酸酯加入到有机溶剂中，得溶液A；2)将β-酮酸酯加入溶液A中，得溶液B；3)在空气氛围中，用可见光照射溶液B，得到N-芳基甘氨酸酯的烷基化产物。本发明采用廉价无机金属盐和二级胺原位配位生成的化合物既作光敏剂，又作催化剂实现二级胺的α-位烷基化反应。本发明体系利用LED蓝光或者绿光作为可见光光源，不需要加入额外的光敏剂，不需要加入额外的电子受体，以空气中的氧气作为终端氧化剂，整个合成反应条件温和、操作简单、原子经济。
• Catalytic Oxidation of C(<i>sp</i>³)H Bonds Induced by a Radical Cation Salt: Construction of 1,4-Dihydropyridines Using a Fragment-Reassembly Strategy
  作者：Xiaodong Jia、Yaxin Wang、Fangfang Peng、Congde Huo、Liangling Yu、Jing Liu、Xicun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300810

  日期：2014.4.14

  A fragment‐reassembly strategy was applied to the construction of 1,4‐dihydropyridines and phosphorus‐substituted 1,4‐dihydropyridines under catalytic radical cation salt‐induced C(sp)3H functionalization of glycine derivatives. Mechanistic studies show that domino C(sp)3H bond oxidation and CN bond cleavage reactions are involved.

  甲片段重组的策略应用到的1,4-二氢吡啶和施工磷取代的下催化自由基阳离子盐诱导C（1,4-二氢吡啶SP）3  ħ甘氨酸衍生物的官能化。机理研究表明，多米诺C（SP）3  H键的氧化和C  N键裂解反应都参与。
• Enantioselective oxidative functionalization of the C_sp3–H bond adjacent to a nitrogen atom for rapid access to β-hydroxyl-α-amino acid derivatives
  作者：Lin Qiu、Xin Guo、Yu Qian、Changcheng Jing、Chaoqun Ma、Shunying Liu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c6cc04710f

  日期：——

  These highly chemoselective and enantioselective one-pot reactions involved the oxidative functionalization of Csp3-H bonds adjacent to nitrogen atoms in N-aryl glycine esters was developed. The method provides a rapid access...

  这些高度化学选择性和对映选择性的一锅反应涉及在N-芳基甘氨酸酯中与氮原子相邻的Csp3-H键的氧化功能化。该方法提供了快速访问...
• PRATO M.; QUINTILY U.; SCORRANO G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1419-1424
  作者：PRATO M.、 QUINTILY U.、 SCORRANO G.

  DOI：——

  日期：——