1,3-bis-(2-bromophenyl)-propane-1,3-dione | 1301225-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis-(2-bromophenyl)-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-bis(2-bromophenyl)propan-1,3-dione；bis(2-bromobenzoyl)methane；1,3-Bis(2-bromophenyl)propane-1,3-dione；1,3-bis(2-bromophenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1301225-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 382.051
• InChiKey: NLBXKPFHLCXRJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(2-bromophenyl)-propane-1,3-dione 在 对甲苯磺酰叠氮 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-(2-Bromphenyl)-2-diazoethanon
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二酮串联合成α-重氮酮

  摘要：

  通过简单地在EtOH中搅拌1,3-二酮，TsN 3和MeNH 2的混合物即可实现α-二氮酮的高效合成。这是一个串联反应，包括新型伯胺催化的1,3-二酮的Regitz重氮转移和新型伯胺介导的2-重氮1,3-二酮的C-C键裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01187
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 溴 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 1,3-bis-(2-bromophenyl)-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  三苯并三喹并苯：多功能合成和C3手性平台。

  摘要：

  熔合环：提出了碗状烃三苯并三喹并苯的新合成方法（请参见方案）。通过合成，可以轻松获得对超分子化学和不对称催化具有吸引力的邻官能化和C 3手性衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201207220

文献信息

• Transition-Metal-Free Intramolecular Ullmann-Type O-Arylation: Synthesis of Chromone Derivatives
  作者：Jie Zhao、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201007302

  日期：2011.4.11

  Expect the upexpected: A transition‐metal‐free approach to access chromone derivatives has been developed. The intramolecular O‐arylation of substituted 1‐(2‐haloaryl)‐propane‐1,3‐diones in DMF in the presence of K2CO3 gave the corresponding target products in good to excellent yields (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide).

  期望超出预期：已开发出一种无过渡金属的方法来获取色酮衍生物。在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF中进行取代的1-（2-卤代芳基）-丙烷-1,3-二酮的分子内O-芳基化反应，相应的目标产物收率良好至优异（参见方案； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺）。
• Copper-catalyzed TEMPO oxidative cleavage of 1,3-diketones and β-keto esters for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters
  作者：Peng-Jun Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1039/c7ob00241f

  日期：——

  A copper-catalyzed efficient and practical method has been developed for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters. TEMPO was used as a radical initiator and scavenger, oxidizing the cleavage of α-methylene of 1,3-diketones and β-keto esters to form 1,2-diketones and α-keto esters. This method provided a general way for the formation of 1,2-dicarbonyl compounds.

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。
• 一种1,2-二酮衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105348060B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种制备1,2‑二酮衍生物的方法，将原料1,3‑二酮衍生物与价廉易得的工业品2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物在铜催化下反应即得产物1,2‑二酮衍生物。本发明使用1,3‑二酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；此外，反应中试剂用量少，减少了污染，降低了生产成本；并且反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高，适合于工业化生产。
• Simultaneous Ring-Opened THF and insertion of diazoketone derived carbene into carbonyl O-H: Synthesis for β-keto enol ethers
  作者：Wenwen Chen、Hongbo Wang、Yanxia Zhang、Tianjun Hu、Jianfeng Jia、Haishun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.021

  日期：2017.8

  A novel tandem synthesis of β-keto enol ethers was developed via the reaction of α-diazoketones, 1,3-diketones and THF catalyzed by cheap and available CuI under extremely simple conditions. During the course of the reaction, the ring-opened THF and diazocarbonyl derived carbene simultaneously inserted into O-H of 1,3-diketones.

  β酮的烯醇醚的一种新颖的串联合成被开发经由α-重氮酮，1,3-二酮和THF极其简单条件下，通过廉价和可用的CuI催化的反应。在反应过程中，开环的THF和重氮羰基衍生的卡宾同时插入1，3-二酮的OH中。
• Blue Light‐Promoted Reaction of <i>α</i> ‐Diazoketones and Sulfoxonium Ylides: Synthesis of 1,3‐Dicarbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Yirong Dong、Yu Tian、Zunting Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200944

  日期：2022.12.8

  We report a strategy for the preparation of 1,3-dicarbonyl sulfoxonium ylides from α-diazoketones and sulfoxonium ylides. The transformation is achieved based on the blue-LEDs-promoted Wolff rearrangement of the α-diazoketones, and the nucleophilic nature of the sulfoxonium ylides. A large array of products was prepared to demonstrate the substrate scope and functional group tolerance. A plausible

  我们报告了从 α-重氮酮和氧化亚砜叶立德制备 1,3-二羰基氧化亚砜叶立德的策略。这种转变是基于蓝色 LED 促进的 α-重氮酮的 Wolff 重排和氧化亚硝叶立德的亲核性质实现的。准备了大量的产品来展示底物范围和官能团耐受性。根据实验结果，为这种转变提出了一种似是而非的机制。此外，探索了产品的合成效用。