but-2-enedioic acid (1-methyl-oxiranyl)methyl ester 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: but-2-enedioic acid (1-methyl-oxiranyl)methyl ester 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl ester
• 英文别名: 4-O-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl] 1-O-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) (E)-but-2-enedioate
• 化学式: C₁₆H₁₃F₁₃O₅
• 分子量: 532.255
• InChiKey: XFGBOGFTBGMIAA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-enedioic acid (1-methyl-oxiranyl)methyl ester 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl ester 、 1-己炔 在 Schwartz's reagent 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以46%的产率得到3-[2-(hex-1-(E)-enyl)-4-hydroxymethyl-4-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl]-acrylic acid 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Addition of Zirconocenes to Epoxy Esters:  A New Entry to 1,4-Dicarbonyl Compounds and Pyridazinones

  摘要：

  [GRAPHICS]The Ag(I)-catalyzed tandem epoxy ester rearrangement-dioxycarbenium ion addition reaction with alkenyl zirconocenes provides 1,4-keto esters that can be further converted to substituted pyridazinones. The use of a fluorous tag in a cyclization-assisted cleavage strategy demonstrates the feasibility of extending this methodology to high-throughput organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol990924v
• 作为产物：
  描述：

  but-2-enedioic acid mono-(2-methyl-allyl) ester 、 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到but-2-enedioic acid (1-methyl-oxiranyl)methyl ester 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Addition of Zirconocenes to Epoxy Esters:  A New Entry to 1,4-Dicarbonyl Compounds and Pyridazinones

  摘要：

  [GRAPHICS]The Ag(I)-catalyzed tandem epoxy ester rearrangement-dioxycarbenium ion addition reaction with alkenyl zirconocenes provides 1,4-keto esters that can be further converted to substituted pyridazinones. The use of a fluorous tag in a cyclization-assisted cleavage strategy demonstrates the feasibility of extending this methodology to high-throughput organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol990924v