ethyl 3-deutero-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 73738-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-deutero-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 3-d-3-hydroxy-3-phenylpropanoate；ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropionate-3-d；Ethyl 3-deuterio-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 73738-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 195.222
• InChiKey: DVIBDQWVFHDBOP-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-deutero-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 calcium sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 3-d-3-benzyloxy-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  游离气的铱催化初级醇的脱氢脱羰作用

  摘要：

  一种新的铱-其中分子氢和一氧化碳从伯醇在不存在任何化学计量的添加剂的裂解催化反应已经研制成功。用[Ir（coe）2 Cl] 2（coe =环辛烯）和外消旋2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（rac）原位生成的催化剂完成脱氢脱羰作用。‐BINAP）在用水饱和的均三甲苯溶液中。还添加催化量的氯化锂以改善催化剂的周转率。该反应已应用于多种伯醇，并产生了产率高至优异的产物。醚，酯，酰亚胺和卤代芳基在反应条件下是稳定的，而烯烃是部分饱和的。据信，该反应是通过相同的铱（I）-BINAP物种催化的两个连续的有机金属转化而进行的。首先，将伯醇脱氢成相应的醛，然后将其脱羰基成具有少一个碳原子的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202631
• 作为产物：
  描述：

  (+)-乙基 (R)-3-羟基-3-苯丙酸盐 在 硼氘化钠 、 immobilised Candida parapsilosis ATCC 7330 whole cells 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-deutero-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Deracemisation of β-hydroxy esters using immobilised whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330: substrate specificity and mechanistic investigation

  摘要：

  Deracemisation of aryl substituted beta-hydroxy esters by immobilised whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 gave > 99% ee and up to 75% yield of their corresponding (S)-enantiomers. Mechanistic investigation of the deracemisation reaction carried out using a deuterated substrate, ethyl 3-deutero-3-hydroxy-3-phenyl propanoate revealed that while the (S)-enantiomer remains unreacted the (R)enantiomer undergoes enantioselective oxidation to its corresponding ketoester, which on complementary enantiospecific reduction gives the (S)-enantiomer in high yield and % ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.045

文献信息

• Potent mechanism-based inhibition of the TEM-1 .beta.-lactamase by novel N-sulfonyloxy .beta.-lactams
  作者：Alexey Bulychev、Michael E. O'Brien、Irina Massova、Min Teng、Tracy A. Gibson、Marvin J. Miller、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ja00127a005

  日期：1995.6

  A novel class of N-sulfonyloxy beta-lactam molecules are described as potent mechanism-based inactivators for the bacterial TEM-1 beta-lactamase, a prototypic class A enzyme. These molecules inactivate the enzyme with k(inact)/K-i values in the range of 1-7 x 10(4) M(-1) s(-1) and partition ratios (i.e., k(cat)/k(inact)) of 2-7. The mechanism of action of these inactivators was investigated. These molecules acylate the active-site serine of the TEM-1 beta-lactamase, a process that results in the release of the sulfonate attached to the lactam nitrogen, giving rise to a proposed beta-amino cinnamoyl derivative as the inhibitory species. This species undergoes gradual hydrolysis with concomitant recovery of activity, the rate constants for which were evaluated.
• SCHAAL C.; RICARD M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1979, 16 NO 5 727-733
  作者：SCHAAL C.、 RICARD M.

  DOI：——

  日期：——