3-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 60798-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 60798-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: BMEQSLZZTSYNTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  398.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 反应 38.0h， 生成 4,6,6-Trimethyl-3-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Method for the Synthesis of 1,3-Disubstituted 4,6,6-Trimethyl-1, 6-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30393
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 对甲基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  小分子靶向真菌毒性因子：新型分泌天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）抑制剂的基于结构的发现。

  摘要：

  分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）是一种毒性因子，是一种新兴的抗真菌靶标。使用基于对接的虚拟筛选和基于结构的抑制剂设计，成功鉴定了一系列新型SAP2抑制剂。其中，吲哚酮衍生物24a显示出有效的SAP2抑制活性（IC 50 = 0.92μM）。它通过下调SAP2，ECE1，ALS3和EFG1基因的表达来阻止真菌生物膜和菌丝的形成。作为毒力因子抑制剂，化合物24a在体外侵袭性念珠菌病的鼠模型中显示出强效的体内活性。它代表了发现新型抗真菌剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112515

文献信息

• Combined inorganic base promoted N-addition/[2,3]-sigmatropic rearrangement to construct homoallyl sulfur-containing pyrazolones
  作者：Shou-Jie Shen、Xiao-Li Du、Xiao-Li Xu、Yue-Hua Wu、Ming-gang Zhao、Jin-Yan Liang

  DOI：10.1039/c9ra07610g

  日期：——

  3]-sigmatropic rearrangement reaction of α-alkylidene pyrazolinones and propargyl sulfonium salts has been reported to construct homoallyl sulfur-containing pyrazolones with moderate to excellent yields. α-Alkylidene pyrazolinones function as N-nucleophilic agents distinguished from the reported C-addition reactions. Propargyl sulfonium salts were first involved in the [2,3]-sigmatropic rearrangement protocol

  据报道，第一个顺序组合的无机碱促进了α-亚烷基吡唑啉酮和炔丙基锍盐的N-加成/[2,3]-σ重排反应，以中等至优异的产率构建了高烯丙基含硫吡唑啉酮。 α-亚烷基吡唑啉酮作为 N-亲核试剂，与报道的 C-加成反应不同。炔丙基锍盐首先参与与成熟的成环反应不同的[2,3]-σ重排方案。优异的区域选择性、广泛的底物范围、克级合成和便捷的转化体现了该级联过程的合成优势。
• Enantioselective Copper-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Tertiary Propargylic Esters with 1<i>H</i>-Pyrazol-5(4<i>H</i>)-ones toward Optically Active Spirooxindoles
  作者：You-Wei Xu、Ling Li、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03587

  日期：2020.12.18

  A copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition of 3-ethynyl-2-oxoindolin-3-yl acetates with 1H-pyrazol-5(4H)-ones for the construction of optically active spirooxindoles bearing a spiro all-carbon quaternary stereocenter has been realized. With a combination of Cu(OTf)2 and chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand as the catalyst, the reaction displayed broad substrate scopes, good yields

  铜催化的3-乙炔基-2-氧代吲哚-3-基乙酸乙酸酯与1 H-吡唑-5（4 H）-的铜对映体选择性[3 + 3]环加成反应，用于构建带有螺全碳的旋光螺硫醇四元立体中心已实现。以Cu（OTf）2和手性三齿酮亚胺P，N，N-配体为催化剂，该反应显示出较宽的底物范围，良好的收率和高对映选择性。这代表了使用叔炔丙基酯作为双亲电子试剂进行手性螺环骨架的首次催化不对称炔丙基环加成反应。
• Regioselective N-Addition/Substitution Reaction of α-Alkylidene Pyrazolinones with Propargyl Sulfonium Salts to Construct Allylthio-Containing Pyrazolones
  作者：Shou-Jie Shen、Xiao-Li Du、Xiao-Li Xu、Ming-Gang Zhao、Jin-Yan Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02029

  日期：2019.10.4

  The regioselective N-addition/substitution reaction between α-alkylidene pyrazolinones and propargyl sulfonium salts has been developed to construct functionalized allylthio-containing pyrazolones with moderate to excellent yields. α-Alkylidene pyrazolinones act as N-nucleophilic agents which are distinguished from reported C-nucleophilic reactions. Excellent regioselectivity, readily available starting

  已经开发了α-亚烷基吡唑啉酮类与炔丙基salts盐之间的区域选择性N-加成/取代反应，以中等至优异的产率构建官能化的含烯丙基硫基的吡唑啉酮。α-亚烷基吡唑啉酮类作为N-亲核试剂，与已报道的C-亲核反应不同。出色的区域选择性，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，克级合成以及简单的操作，说明了这种新反应途径的合成优势。
• Synthesis, Crystal Structure and Evaluation of Cancer Inhibitory Activity of 4-[indol-3-yl-Methylene]-1<i>H</i>-pyrazol-5(4<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Lingling Jing、Liang Wang、Yinglan Zhao、Rui Tan、Xiumei Xing、Ting Liu、Wencai Huang、Youfu Luo、Zicheng Li

  DOI：10.3184/174751912x13501278349974

  日期：2012.12

  series of 4-(1H-indol-3-yl-methylene)-1H-pyrazol-5(4H)-one derivatives have been synthesised. The Z structure of 4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]-3-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-one was determined by X-ray crystallography. The antitumour activity was evaluated against five cancer cells by MTT assay. [(1H-Indol-3-yl)methylene]-1-(2,4-dini-trophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-one and 4-4-[(1-benzy

  已经合成了一系列 4-(1H-indol-3-yl-methylene)-1H-pyrazol-5(4H)-one 衍生物。4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]-3-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-one 的 Z 结构由 X 射线晶体学确定。通过 MTT 测定评估了对五种癌细胞的抗肿瘤活性。[(1H-Indol-3-yl)methylene]-1-(2,4-dini-trophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-one 和 4-4-[(1-benzyl-1H- indol-3-yl)methylene]-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl}-benzoic acid 对测试癌细胞具有与 5-UF 相似的抗癌活性（除了A375）。几乎所有的目标化合物都对
• Asymmetric [3 + 3] Annulation of Copper–Allenylidenes with Pyrazolones: Synthesis of Chiral 1,4-Dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Feng Jiang、Xinping Feng、Rou Wang、Xing Gao、Hao Jia、Yumei Xiao、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02214

  日期：2018.9.7

  The copper-catalyzed asymmetric [3 + 3] annulation of ethynyl benzoxazinanones with pyrazolones has been achieved, providing simple access to 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in moderate to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Compared with previous annulation reactions of copper–allenylidenes from ethynyl benzoxazinanones, the current reaction fused the

  乙炔基苯并恶嗪酮与吡唑啉酮的铜催化不对称环化[3 + 3]已实现，可轻松获得1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物，且产率中等至优异，对映选择性极佳（高达99 ％ee）。与以前的乙炔基苯并恶嗪酮的铜-亚烯基环化反应相比，当前反应将炔丙基部分的三个碳原子融合成杂环骨架。