ethyl 6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 127801-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 127801-87-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: PGKICPOZCQGAHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。二十三。稠合咪唑体系的苯基衍生物

  摘要：

  各种杂芳基胺与2-苯甲酰基-2-溴乙酸乙酯的反应用于获得一些咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶，咪唑并[2,1- b ]噻唑和咪唑[2，1- b ]苯并噻唑的特征在于在咪唑环上存在苯基部分。对于噻唑和苯并噻唑衍生物，分离出了意外的副产物并阐明了其结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260664
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalysed Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters: Synthesis of Imidazo[1,2-a]Pyridine-3-Carboxylates

  摘要：

  以空气为氧化剂，铜催化 2-氨基吡啶与 β-酮酯的 C-N 直接氧化偶联，生成咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸盐，该方法简单、经济、环保。咪唑并[1,2-a]吡啶是多种生物和药理化合物的基本骨架。

  DOI：

  10.3184/174751912x13415906694258

文献信息

• Thermal and Microwave-Assisted Rapid Syntheses of Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines Under Solvent- and Catalyst-Free Conditions
  作者：Subbarayappa Adimurthy、Kaushik Chunavala、Girdhar Joshi、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1055/s-0030-1258405

  日期：2011.2

  microwave-assisted rapid syntheses of highly substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives by reaction of aminopyridines and α-bromo-β-keto esters under solvent-free conditions are described. Reactions carried out under microwave irradiation give the highest yields of products in reaction times of less than two minutes. aminopyridines - α-bromo-β-keto esters - imidazo[1,2-a]pyridines - microwave irradiation

  描述了在无溶剂条件下通过氨基吡啶与α-溴-β-酮酯的反应进行热取代和微波辅助快速合成高度取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。在少于两分钟的反应时间内，在微波辐射下进行的反应可获得最高的产物收率。 氨基吡啶-α-溴-β-酮酸酯-咪唑并[1,2- a ]吡啶-微波辐射-无溶剂-热
• CBr₄ Mediated Oxidative C–N Bond Formation: Applied in the Synthesis of Imidazo[1,2-α]pyridines and Imidazo[1,2-α]pyrimidines
  作者：Congde Huo、Jing Tang、Haisheng Xie、Yajun Wang、Jie Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00137

  日期：2016.3.4

  tetrabromide mediated oxidative carbon–nitrogen bond formation of 2-aminopyridines or 2-aminopyrimidines with β-keto esters or 1,3-diones, leading to a variety of complex imidazo[1,2-α]pyridines or imidazo[1,2-α]pyrimidines, is reported. The reactions were realized under mild and metal-free conditions.

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。
• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines by the Bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters and 1,3-Diones
  作者：Wei Yu、Xianpei Wang、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1260106

  日期：2011.8

  2-aminopyridines and β-keto esters by using bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane as an oxidant and boron trifluoride etherate as a catalyst. The amount of catalyst plays a key role in determining the course of the reaction. Whereas the use of 0.2 equivalents of catalyst ensures the generation of imidazo[1,2-a]pyridines, raising the amount of catalyst to 1.0 equivalents results in exclusive α-acetoxylation of

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联
• TBAI-catalyzed oxidative coupling of aminopyridines with β-keto esters and 1,3-diones—synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Lijuan Ma、Xianpei Wang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1039/c1cc13568f

  日期：——

  TBAI could catalyze the direct oxidative C–N coupling of 2-aminopyridines with β-keto esters and 1,3-diones, which affords imidazo[1,2-a]pyridines as the products. The reaction was realized under metal-free conditions by using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant.

  TBAI可以催化2-氨基吡啶与β-酮酯和1,3-二酮的直接氧化C–N偶联反应，生成咪唑[1,2-a]吡啶作为产物。该反应在无金属条件下实现，采用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。
• 2-Phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis and Antiinflammatory Activity
  作者：Anna Di Chiacchio、Maria Grazia Rimoli、Lucia Avallone、Francesca Arena、Enrico Abignente、Walter Filippelli、Amelia Filippelli、Guiseppe Falcone

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19989)331:9<273::aid-ardp273>3.0.co;2-r

  日期：1998.9

  2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐carboxylic esters, acids, and amides were synthesized and pharmacologically tested in order to evaluate their antiinflammatory and analgesic activity and their ulcerogenic action on the gastro‐intestinal tract. The most active member of this series of compounds was found to be 6‐methyl‐2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐carboxylic acid (5c).

  合成了一系列 2-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-羧酸酯、酸和酰胺并进行药理学测试，以评估它们的抗炎和镇痛活性以及它们对胃肠道的溃疡作用. 发现该系列化合物中最活跃的成员是 6-甲基-2-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-羧酸 (5c)。