7-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 | 550998-53-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 7-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-bromo-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 550998-53-3
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂S
• 分子量: 271.134
• InChiKey: JEHZRZXWHVICJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光、干燥、密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 7-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩 1,1-二氧化物衍生物作为强效 STAT3 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为信号转导和转录激活因子 (STAT) 家族的成员，STAT3 在细胞增殖、迁移、存活和分化等多种生物学途径中发挥着关键作用。由于肿瘤中的异常持续激活，抑制 STAT3 已成为治疗各种癌细胞的有吸引力的方法。在此，我们报告了一系列基于苯并[b]噻吩 1,1-二氧化物支架的新型 STAT3 抑制剂，并评估了它们的抗癌效力。其中，化合物8b对癌细胞表现出最好的活性。化合物8b诱导细胞凋亡并阻断细胞周期。同时，8b减少细胞内 ROS 含量并导致线粒体膜电位丧失。进一步的研究表明，8b显着阻断了 STAT3 磷酸化，并且 STAT3 依赖性双荧光素酶报告基因实验表明，化合物8b对 STAT3 介导的萤火虫荧光素酶活性具有显着抑制作用。分子模型研究表明，化合物8b以良好的构象占据了具有 SH2 结构域的口袋。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13939
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 7-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-(피페리딘-4-일)벤조[b]싸이오펜카복시아마이드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 유로텐신-Ⅱ 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  这项发明涉及N-(吡啶-4-基)苯并[b]硫代咔唑酰胺衍生物、其制备方法以及包含其作为有效成分的药学组合物，用于预防或治疗与欧肽Ⅱ受体活性相关的疾病。N-(吡啶-4-基)苯并[b]硫代咔唑酰胺衍生物通过作为欧肽Ⅱ受体拮抗剂发挥作用，可用于预防或治疗与欧肽Ⅱ受体活性相关的疾病，如充血性心力衰竭、心肌缺血、心肌梗死、心脏肥大、心肌纤维化、冠状动脉疾病、动脉硬化、高血压、哮喘、肾功能衰竭、糖尿病、血管炎症、神经退行性疾病、中风、疼痛、抑郁症、精神病、癌症等。

  公开号：

  KR20150117318A

文献信息

• [DE] 2-HETEROARYLCARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] 2-HETEROARYL CARBOXAMIDES<br/>[FR] 2-HETEROARYLCARBOXAMIDES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2003104227A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Die Erfindung betrifft neue 2-Heteroarylcarbonsäureamide und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten und zur Verbesserung der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lernleistung und/oder Gedächtnisleistung. (I): in welcher R1 1-Aza-bicyclo [2.2.2]oct-3-yl, welches gegebenenfalls über das Sticktoffätom mit einem Rest ausgewählt aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, Benzyl und Oxy substituiert ist, A Sauerstoff oder Schwefel, der Ring B Benzo oder Pyrido, die jeweils gegebenenfalls durch Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Formyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro, Amino, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Alkoxy substituiert sind, E C≡C, Aryl und Heteroaryl, wobei Aryl und Heteroaryl durch Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkyl substituiert sein Können, bedeuten, sowie die Solvate, Salze oder Solvate der Salze dieser Verbindungen.

  这项发明涉及新的2-杂环芳基羧酰胺及其用于制备用于治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的用途。其中，R1为1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl，可能通过氮原子与来自C1-C4-烷基、苄基和氧的基团中的一种取代，A为氧或硫，环B为苯并或吡啶，并且可以通过来自卤素、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的基团取代，E为C≡C、芳基和杂环芳基，其中芳基和杂环芳基可以通过来自卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷基的基团取代，以及这些化合物的溶剂化合物、盐或盐的溶剂化合物。
• METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150282482A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a method for promoting plant growth, which comprises treating a plant with a compound represented by the following Formula (1): provided that a method for promoting plant growth which comprises treating plants with a compound corresponding to any one of the following (1) to (8) is excluded: (1) Methyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (2) Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (3) Methyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (4) Methyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (5) Ethyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (6) Ethyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (7) Ethyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, and (8) Ethyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate.

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括用下式表示的化合物处理植物： 只要排除用与以下任一化合物相对应的化合物处理植物的促进植物生长方法：(1) 甲基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(2) 甲基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(3) 甲基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(4) 甲基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(5) 乙基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(6) 乙基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(7) 乙基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，以及(8) 乙基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯。
• [DE] BENZOTHIOPHEN-, BENZOFURAN- UND INDOLHARNSTOFFE UND DEREN VERWENDUNG ALS ALPHA7-ACHR AGONISTEN<br/>[EN] BENZOTHIOPHENE UREA, BENZOFURANE UREA, AND INDOLE UREA, AND USE OF THE SAME AS ALPHA-7 ACHR AGONISTS<br/>[FR] UREES DE BENZOTHIOPHENE, DE BENZOFURANNE ET D'INDOLE ET UTILISATION DE CES UREES COMME AGONISTES DES ACHR ALPHA 7
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004013136A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Die Erfindung betrifft neue Benzothiophen-, Benzofuran-, und Indolharnstoffe und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten und zur Verbesserung der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lernleistung und/oder Gedächtnisleistung.

  这项发明涉及新的苯并噻吩、苯并呋喃和吲哚脲类化合物，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病、改善感知、注意力、学习能力和/或记忆力的药物的用途。
• [EN] GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE DE QUINUCLIDINE À SUBSTITUANTS GÉMINAL, EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE Α7
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100184A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel geminal substituted quinuclidine amide compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7- nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型的伏立康定酰胺化合物，以及相应的药物组合物，其适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，并且涉及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，这些患者可能从中获益。
• Discovery of fluorescent coumarin-benzo[b]thiophene 1, 1-dioxide conjugates as mitochondria-targeting antitumor STAT3 inhibitors
  作者：Guiping Cai、Wenying Yu、Dongmei Song、Wenda Zhang、Jianpeng Guo、Jiawen Zhu、Yuhao Ren、Lingyi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.024

  日期：2019.7

  STAT3 has been extensively studied as a potential antitumor target. Though studies on regulating STAT3 mainly focus on the inhibition of STAT3 phosphorylation at Tyr705 residue, the phosphorylation at Ser727 residue of STAT3 protein is also closely associated with the mitochondrial import of STAT3 protein. N, N-diethyl-7-aminocoumarin is a fluorescent mitochondria-targeting probe. In this study, a

  STAT3已被广泛研究为潜在的抗肿瘤靶标。尽管关于调节STAT3的研究主要集中在抑制Tyr705残基上的STAT3磷酸化，但是STAT3蛋白的Ser727残基上的磷酸化也与STAT3蛋白的线粒体导入密切相关。N，N-二乙基-7-氨基香豆素是一种荧光的线粒体靶向探针。在这项研究中，通过将N，N-二乙基-7-氨基香豆素荧光团与苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物部分相连，开发了一系列STAT3抑制剂。所有设计的化合物均显示出对癌细胞有效的抗增殖活性。代表性化合物7a主要通过荧光可见的线粒体中积累。化合物7a在Tyr705和Ser727残基均抑制STAT3磷酸化。化合物7a抑制STAT3磷酸化，而对STAT1，JAK2，Src和Erk1 / 2的磷酸化水平没有影响，表明化合物7a具有良好的选择性。此外，化合物7a下调STAT3靶基因Bcl-2和Cyclin D1的表达，增加ROS的产生并显着降低线