7-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸 | 19075-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 7-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸
• 中文别名: 7-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 7-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-bromo-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 19075-59-3
• 化学式: C₉H₅BrO₂S
• 分子量: 257.107
• InChiKey: YYKIKWNYRWUIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，请避光、干燥密闭保存。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 7-Bromobenzothiophene-2-carboxylic acid
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 7-Bromobenzothiophene-2-carboxylic acid
CAS number: 19075-59-3

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C9H5BrO2S
Molecular weight: 257.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, hydrogen bromide, sulfur oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(7-溴苯并[B]噻吩-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUND

  摘要：

  提供具有GPR52激动剂活性或其盐的化合物。该化合物可作为预防/治疗精神分裂症等疾病的药物。该化合物由以下公式表示：其中A代表—CONRa—或—NRaCO—，Ra代表氢原子或类似物质，B代表氢原子或类似物质，环Cy1代表一个六元芳香环，除了由-A-B表示的基团外，可能有一个或多个取代基，环Cy2代表一个六元环，可能被卤素原子或类似物质取代，环Cy3代表一个有一个或多个取代基的五元或六元环；X代表C1-2烷基或类似物质，m代表0到2之间的整数，环Cy4代表一个六元芳香环，可能有一个或多个取代基。

  公开号：

  US20100041891A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 7-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-(피페리딘-4-일)벤조[b]싸이오펜카복시아마이드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 유로텐신-Ⅱ 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  这项发明涉及N-(吡啶-4-基)苯并[b]硫代咔唑酰胺衍生物、其制备方法以及包含其作为有效成分的药学组合物，用于预防或治疗与欧肽Ⅱ受体活性相关的疾病。N-(吡啶-4-基)苯并[b]硫代咔唑酰胺衍生物通过作为欧肽Ⅱ受体拮抗剂发挥作用，可用于预防或治疗与欧肽Ⅱ受体活性相关的疾病，如充血性心力衰竭、心肌缺血、心肌梗死、心脏肥大、心肌纤维化、冠状动脉疾病、动脉硬化、高血压、哮喘、肾功能衰竭、糖尿病、血管炎症、神经退行性疾病、中风、疼痛、抑郁症、精神病、癌症等。

  公开号：

  KR20150117318A

文献信息

• [DE] 2-HETEROARYLCARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] 2-HETEROARYL CARBOXAMIDES<br/>[FR] 2-HETEROARYLCARBOXAMIDES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2003104227A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Die Erfindung betrifft neue 2-Heteroarylcarbonsäureamide und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten und zur Verbesserung der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lernleistung und/oder Gedächtnisleistung. (I): in welcher R1 1-Aza-bicyclo [2.2.2]oct-3-yl, welches gegebenenfalls über das Sticktoffätom mit einem Rest ausgewählt aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, Benzyl und Oxy substituiert ist, A Sauerstoff oder Schwefel, der Ring B Benzo oder Pyrido, die jeweils gegebenenfalls durch Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Formyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro, Amino, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Alkoxy substituiert sind, E C≡C, Aryl und Heteroaryl, wobei Aryl und Heteroaryl durch Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkyl substituiert sein Können, bedeuten, sowie die Solvate, Salze oder Solvate der Salze dieser Verbindungen.

  这项发明涉及新的2-杂环芳基羧酰胺及其用于制备用于治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的用途。其中，R1为1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl，可能通过氮原子与来自C1-C4-烷基、苄基和氧的基团中的一种取代，A为氧或硫，环B为苯并或吡啶，并且可以通过来自卤素、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的基团取代，E为C≡C、芳基和杂环芳基，其中芳基和杂环芳基可以通过来自卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷基的基团取代，以及这些化合物的溶剂化合物、盐或盐的溶剂化合物。
• [DE] BENZOTHIOPHEN-, BENZOFURAN- UND INDOLHARNSTOFFE UND DEREN VERWENDUNG ALS ALPHA7-ACHR AGONISTEN<br/>[EN] BENZOTHIOPHENE UREA, BENZOFURANE UREA, AND INDOLE UREA, AND USE OF THE SAME AS ALPHA-7 ACHR AGONISTS<br/>[FR] UREES DE BENZOTHIOPHENE, DE BENZOFURANNE ET D'INDOLE ET UTILISATION DE CES UREES COMME AGONISTES DES ACHR ALPHA 7
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004013136A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Die Erfindung betrifft neue Benzothiophen-, Benzofuran-, und Indolharnstoffe und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten und zur Verbesserung der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lernleistung und/oder Gedächtnisleistung.

  这项发明涉及新的苯并噻吩、苯并呋喃和吲哚脲类化合物，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病、改善感知、注意力、学习能力和/或记忆力的药物的用途。
• Discovery of Novel Allosteric Inhibitors of Deoxyhypusine Synthase
  作者：Yuta Tanaka、Osamu Kurasawa、Akihiro Yokota、Michael G. Klein、Koji Ono、Bunnai Saito、Shigemitsu Matsumoto、Masanori Okaniwa、Geza Ambrus-Aikelin、Daisuke Morishita、Satoshi Kitazawa、Noriko Uchiyama、Kazumasa Ogawa、Hiromichi Kimura、Shinichi Imamura

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01979

  日期：2020.3.26

  Therefore, inhibition of DHPS is a promising therapeutic option for the treatment of cancer. To discover novel lead compounds that target DHPS, we conducted synthetic studies with a hit obtained via high-throughput screening. Optimization of the ring structures of the amide compound (2) led to bromobenzothiophene (11g) with potent inhibitory activity against DHPS. X-ray crystallographic analysis of

  脱氧苏氨酸合酶（DHPS）利用亚精胺和NAD作为辅因子，将苏氨酸修饰整合到真核翻译起始因子5A（eIF5A）中。酪氨酸对于eIF5A激活至关重要，而eIF5A激活则在调节与癌蛋白合成相关的所选mRNA的蛋白质翻译中起关键作用，从而增强肿瘤细胞的增殖。因此，抑制DHPS是用于癌症治疗的有前途的治疗选择。为了发现针对DHPS的新型先导化合物，我们进行了合成研究，并通过高通量筛选获得了成功。优化酰胺化合物（2）的环结构可生成溴苯并噻吩（11g）具有对DHPS的有效抑制活性。对11g与DHPS配合的X射线晶体学分析表明DHPS发生了显着的构象变化，表明存在新的变构位点。这些发现为开发不同于亚精胺模拟抑制剂的新疗法提供了基础。
• Discovery of fluorescent coumarin-benzo[b]thiophene 1, 1-dioxide conjugates as mitochondria-targeting antitumor STAT3 inhibitors
  作者：Guiping Cai、Wenying Yu、Dongmei Song、Wenda Zhang、Jianpeng Guo、Jiawen Zhu、Yuhao Ren、Lingyi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.024

  日期：2019.7

  STAT3 has been extensively studied as a potential antitumor target. Though studies on regulating STAT3 mainly focus on the inhibition of STAT3 phosphorylation at Tyr705 residue, the phosphorylation at Ser727 residue of STAT3 protein is also closely associated with the mitochondrial import of STAT3 protein. N, N-diethyl-7-aminocoumarin is a fluorescent mitochondria-targeting probe. In this study, a

  STAT3已被广泛研究为潜在的抗肿瘤靶标。尽管关于调节STAT3的研究主要集中在抑制Tyr705残基上的STAT3磷酸化，但是STAT3蛋白的Ser727残基上的磷酸化也与STAT3蛋白的线粒体导入密切相关。N，N-二乙基-7-氨基香豆素是一种荧光的线粒体靶向探针。在这项研究中，通过将N，N-二乙基-7-氨基香豆素荧光团与苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物部分相连，开发了一系列STAT3抑制剂。所有设计的化合物均显示出对癌细胞有效的抗增殖活性。代表性化合物7a主要通过荧光可见的线粒体中积累。化合物7a在Tyr705和Ser727残基均抑制STAT3磷酸化。化合物7a抑制STAT3磷酸化，而对STAT1，JAK2，Src和Erk1 / 2的磷酸化水平没有影响，表明化合物7a具有良好的选择性。此外，化合物7a下调STAT3靶基因Bcl-2和Cyclin D1的表达，增加ROS的产生并显着降低线
• Design, synthesis, and biological evaluation of benzo[b]thiophene 1,1‐dioxide derivatives as potent STAT3 inhibitors
  作者：Wen‐Zhen Li、Hui‐Zhi Xi、Yi‐Jie Wang、Hong‐Bo Ma、Zhi‐Qiang Cheng、Yu Yang、Meng‐Ling Wu、Ting‐Mei Liu、Wen Yang、Qin Wang、Meng‐Ya Liao、Yong Xia、Yi‐Wen Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.13939

  日期：2021.11

  family, STAT3 plays a critical role in several biological pathways such as cell proliferation, migration, survival, and differentiation. Due to abnormal continuous activation in tumors, inhibition of STAT3 has emerged as an attractive approach for the treatment of various cancer cells. Herein, we report a series of novel STAT3 inhibitors based on benzo[b]thiophene 1,1-dioxide scaffold and evaluated their

  作为信号转导和转录激活因子 (STAT) 家族的成员，STAT3 在细胞增殖、迁移、存活和分化等多种生物学途径中发挥着关键作用。由于肿瘤中的异常持续激活，抑制 STAT3 已成为治疗各种癌细胞的有吸引力的方法。在此，我们报告了一系列基于苯并[b]噻吩 1,1-二氧化物支架的新型 STAT3 抑制剂，并评估了它们的抗癌效力。其中，化合物8b对癌细胞表现出最好的活性。化合物8b诱导细胞凋亡并阻断细胞周期。同时，8b减少细胞内 ROS 含量并导致线粒体膜电位丧失。进一步的研究表明，8b显着阻断了 STAT3 磷酸化，并且 STAT3 依赖性双荧光素酶报告基因实验表明，化合物8b对 STAT3 介导的萤火虫荧光素酶活性具有显着抑制作用。分子模型研究表明，化合物8b以良好的构象占据了具有 SH2 结构域的口袋。