4(1H)-嘧啶酮,2,6-二苯基- | 15969-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4(1H)-嘧啶酮,2,6-二苯基-
• 英文名称: 2,6-diphenyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2,6-diphenylpyrimidin-4(3H)-one；2,6-diphenylpyrimidin-4-one；2,6-diphenyl-4(3H)-pyrimidinone；2,6-Diphenylpyrimidin-4-ol；2,4-diphenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 15969-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: XRSLJJMPKREAES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C
• 沸点：
  419.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(1H)-嘧啶酮,2,6-二苯基- 在 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 嘧啶,2,4,6-三苯基-
  参考文献：
  名称：

  62.有机碱化合物对苄腈的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000323
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基-吡咯-3-酮肟 在 五氯化磷 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 4(1H)-嘧啶酮,2,6-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  Ajello, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 325,328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496130B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用，将酮衍生物、有机过氧化物溶于溶剂中，于80‑130℃反应，获得甲基嘧啶酮和甲基吡啶酮衍生物。本发明使用酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明方法无金属参与，适合于制药工艺。本发明方法路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率较高，适合于规模化生产。
• Metal-free radical C–H methylation of pyrimidinones and pyridinones with dicumyl peroxide
  作者：Pei-Zhi Zhang、Jian-An Li、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03355e

  日期：——

  A new method for free radical methylation of pyrimidinones and pyridinones with dicumyl peroxide (DCP) under metal-free condition is introduced. A 50 g-scale reaction could be performed safely at desired...

  介绍了一种在无金属条件下用过氧化二枯基（DCP）与嘧啶酮和吡啶酮进行自由基甲基化的新方法。50 g规模的反应可以在所需的条件下安全地进行...
• Mn(OAc)3-Mediated Regioselective Radical Alkoxycarbonylation of Indoles, Pyrimidinones, and Pyridinones
  作者：Jian-Ping Zou、Wei Zhang、Cheng-Kun Li、Dong-Liang Zhang、Ogundipe Olamiji、Pei-Zhi Zhang、Adedamola Shoberu

  DOI：10.1055/s-0037-1610039

  日期：2018.8

  alkoxycarbonylation of indoles, pyrimidinones, and pyridinones with alkyl carbazates is reported. The reactions proceed through a radical process to afford regioselectively 3-carboxylated indoles, 5-carboxylated pyrimidinones, and 3-carboxylated pyridin­ones in moderate to good yields under mild reaction conditions. Mn(OAc)3-mediated alkoxycarbonylation of indoles, pyrimidinones, and pyridinones with alkyl

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 Mn（OAc）3介导的吲哚，嘧啶酮和吡啶酮与烷基咔唑的烷氧基羰基化反应。反应通过自由基过程进行，以在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供区域选择性的3-羧化吲哚，5-羧化嘧啶酮和3-羧化吡啶酮。 Mn（OAc）3介导的吲哚，嘧啶酮和吡啶酮与烷基咔唑的烷氧基羰基化反应。反应通过自由基过程进行，以在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供区域选择性的3-羧化吲哚，5-羧化嘧啶酮和3-羧化吡啶酮。
• A metal-free tandem approach to prepare structurally diverse N-heterocycles: synthesis of 1,2,4-oxadiazoles and pyrimidinones
  作者：Puneet K. Gupta、Mohd. Kamil Hussain、Mohd. Asad、Ruchir Kant、Rohit Mahar、Sanjeev K. Shukla、Kanchan Hajela

  DOI：10.1039/c4nj00361f

  日期：——

  N-heterocycles, namely 1,2,4-oxadiazoles and 2,6 disubstituted pyrimidin-4-ones, have been synthesised in one pot via carboxamidation of amidines with aryl carboxylic acids and aryl propargylic acids under metal-free conditions.

  N-杂环化合物，即1,2,4-噁二唑和2,6-二取代嘧啶-4-酮，已经在无金属条件下通过酰胺与芳香羧酸和芳香丙炔酸的一锅法合成。
• Pyrimidine derivatives useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040110780A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention provides compounds of Formula I having the structure: 1 wherein: B is alkyl of 1-4 carbons or alkoxy of 1-4 carbons; R 1 is aryl or Het optionally substituted with R 6 ; R 2 and R 3 are each independently, alkyl of 1-4 carbons, CF 3 , aryl or Het substituted with R 6 , or R 2 and R 3 are combined to form a cycloalkyl or heterocyclic ring optionally substituted with alkyl, benzyl, or acyl; R 4 , and R 5 are each independently, hydrogen, halogen, alkyl of 1-4 carbons, CO 2 R 7 , SO 2 NHR 7 , CONHR 7 , CN, NO 2 or CF 3 ; R 6 is hydrogen, halogen, NO 2 , alkyl of 1-4 carbons, alkoxy of 1-4 carbons, alkylcarbonyloxy of 2-7 carbon atoms, alkylcarbonyl of 2-7 carbon atoms, CF 3 , or COOH; and R 7 is hydrogen, alkyl of 1-4 carbons, or alkylaryl where aryl group is substituted with R 6 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的Formula I化合物： 其中： B是1-4碳的烷基或1-4碳的烷氧基； R1是芳基或取代为R6的杂环； R2和R3分别独立地是1-4碳的烷基，CF3，芳基或取代为R6的杂环，或者R2和R3结合形成一个环烷基或杂环，可选地取代为烷基，苄基或酰基； R4和R5分别独立地是氢，卤素，1-4碳的烷基，CO2R7，SO2NHR7，CONHR7，CN，NO2或CF3； R6是氢，卤素，NO2，1-4碳的烷基，1-4碳的烷氧基，2-7碳原子的烷基羰氧基，2-7碳原子的烷基羰基，CF3或COOH；以及 R7是氢，1-4碳的烷基，或芳基取代为R6的烷基芳基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。