4(1H)-嘧啶酮,2,3-二氢-6-甲基-5-苯基-2-硫代- | 116608-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4(1H)-嘧啶酮,2,3-二氢-6-甲基-5-苯基-2-硫代-
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 6-methyl-5-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-one；6-methyl-5-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；6-Methyl-5-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；6-methyl-5-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 116608-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: LMTSNJKVAOIABB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(1H)-嘧啶酮,2,3-二氢-6-甲基-5-苯基-2-硫代- 在 氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到6-methyl-5-phenyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of monocyclic and bicyclic 2,4(1H,3H)-pyrimidinediones and their serotonin 2 antagonist activities.

  摘要：

  新型血清素2(5-HT2)拮抗剂已通过单环或双环2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的合成制备，并评估了其活性。在一系列单环化合物中，1-取代的5-苯基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮14显示出强的体外活性，而相应的3-取代的5-苯基和6-苯基衍生物3、8和20a也表现出中等活性。在双环化合物中，3-取代的5, 6, 7, 8-四氢-2, 4(1H, 3H)-喹唑啉二酮33在本文中制备的化合物中表现出最强的活性。化合物33的体内拮抗活性与酮哌齐（典型的周围5-HT2拮抗剂）相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2726
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙酰乙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4(1H)-嘧啶酮,2,3-二氢-6-甲基-5-苯基-2-硫代-
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of monocyclic and bicyclic 2,4(1H,3H)-pyrimidinediones and their serotonin 2 antagonist activities.

  摘要：

  新型血清素2(5-HT2)拮抗剂已通过单环或双环2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的合成制备，并评估了其活性。在一系列单环化合物中，1-取代的5-苯基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮14显示出强的体外活性，而相应的3-取代的5-苯基和6-苯基衍生物3、8和20a也表现出中等活性。在双环化合物中，3-取代的5, 6, 7, 8-四氢-2, 4(1H, 3H)-喹唑啉二酮33在本文中制备的化合物中表现出最强的活性。化合物33的体内拮抗活性与酮哌齐（典型的周围5-HT2拮抗剂）相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2726

文献信息

• Cationic 1,3-diazadienes in annulation reactions. Synthesis of pyrimidine, thiadiazinedioxide and triazine derivatives
  作者：Cyrille Landreau、David Deniaud、Alain Reliquet、FranÇOise Reliquet、Jean Claude Meslin

  DOI：10.1002/jhet.5570380113

  日期：2001.1

  sulfenes, phenyl isocyanate or isothiocyanate and dimethyl acetylenedicarboxylate affording the corresponding dihydropyrimidinones 3, thiadiazinedioxides 5, triazinones 6, triazinethiones 7 and pyrimidines 9.

  由N'-硫代氨基甲酰基甲am 1制备的碘化三氮杂二叠氮化物2是杂环合成中的有效中间体。它们与烯酮，sulfenes，苯基异氰酸酯或异硫氰酸酯和二甲基乙炔得到相应的二氢嘧啶酮类反应3，thiadiazinedioxides 5，三嗪酮6，triazinethiones 7和嘧啶9。
• Isocytosine H2-receptor histamine antagonists I. Oxmetidine and related compounds
  作者：Thomas H Brown、Robert C Blakemore、Graham J Durant、John C Emmett、C.Robin Ganellin、Michael E Parsons、D.Anthony Rawlings、Terence F Walker

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90167-5

  日期：1988.1
• Polonovski; Pesson; Schmitt, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 392,394
  作者：Polonovski、Pesson、Schmitt

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, YOSHIFUMI;USUI, HIROYUKI;SHIBANO, TOSHIRO;TANAKA, TSUYOSHI;KANA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2726-2732
  作者：WATANABE, YOSHIFUMI、USUI, HIROYUKI、SHIBANO, TOSHIRO、TANAKA, TSUYOSHI、KANA+

  DOI：——

  日期：——
• US4005205A
  申请人：——

  公开号：US4005205A

  公开（公告）日：1977-01-25