5-methyl-2,6-diphenylpyrimidin-4(3H)-one | 10488-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-2,6-diphenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-2,6-diphenyl-4-pyrimidinol；5-methyl-2,4-diphenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 10488-96-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: OUTKMWAYIDLESC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  426.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,6-diphenylpyrimidin-4(3H)-one 在 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-methyl-2,4,6-triphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  62.有机碱化合物对苄腈的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000323
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2,6-diphenyl-pyrimidin-4-ylamine 在 盐酸 作用下， 生成 5-methyl-2,6-diphenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Schwarze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 42, p. 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496130B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用，将酮衍生物、有机过氧化物溶于溶剂中，于80‑130℃反应，获得甲基嘧啶酮和甲基吡啶酮衍生物。本发明使用酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明方法无金属参与，适合于制药工艺。本发明方法路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率较高，适合于规模化生产。
• Metal-free radical C–H methylation of pyrimidinones and pyridinones with dicumyl peroxide
  作者：Pei-Zhi Zhang、Jian-An Li、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03355e

  日期：——

  A new method for free radical methylation of pyrimidinones and pyridinones with dicumyl peroxide (DCP) under metal-free condition is introduced. A 50 g-scale reaction could be performed safely at desired...

  介绍了一种在无金属条件下用过氧化二枯基（DCP）与嘧啶酮和吡啶酮进行自由基甲基化的新方法。50 g规模的反应可以在所需的条件下安全地进行...
• Cu(OAc)₂-Catalyzed Tandem Blaise/Pinner-Type Reaction for One-Pot Synthesis of Pyrimidin-4-ones
  作者：Yu Sung Chun、Ju Hyun Kim、Suh Young Choi、Young Ok Ko、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/ol303153g

  日期：2012.12.21

  A novel tandem Blaise/Pinner-type reaction for the one-pot synthesis of pyrimidin-4-ones is described. The Blaise reaction intermediate, formed by addition of a Reformatsky reagent to a nitrile, reacted with a second nitrile chemoselectively in the presence of a catalytic amount of Cu(OAc)2 to afford pyrimidin-4-ones.

  描述了一种用于嘧啶-4-酮一锅合成的新型串联Blaise / Pinner型反应。在催化量的Cu（OAc）2存在下，通过向腈中加入Reformatsky试剂而形成的Blaise反应中间体与第二个腈发生化学选择性反应，得到嘧啶-4-酮。
• Hempel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2>39, p. 199
  作者：Hempel

  DOI：——

  日期：——
• A novel ring transformation of oxazinones and azetidinones into pyrimidinones
  作者：Shinichi Kawamura、Yuzuru Sanemitsu

  DOI：10.1021/jo00054a026

  日期：1993.1

  Azetidinones or oxazinones, being easily prepared from enamines and acyl isocyanates, were transformed into highly substituted 4(3H)-pyrimidinones upon treatment with ammonium acetate. This novel ring transformation was also accomplished through a one-pot reaction without isolation of the adduct.