buta-2,3-dienyltrimethylsilane | 18301-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: buta-2,3-dienyltrimethylsilane
• 英文别名: 2,3-butadienyl(trimethyl)silane
• CAS: 18301-63-8
• 化学式: C₇H₁₄Si
• 分子量: 126.274
• InChiKey: UMRWVWZUZNQRNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.5-119.7 °C(Press: 755 Torr)
• 密度：
  0.7865 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-2,3-dienyltrimethylsilane 在 二氯二茂钛 、 乙基溴化镁 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到((2Z,6Z)-octa-2,6-diene-1,8-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  合成中的新型有机镁试剂。N-，O-和Si取代的1 Z，5 Z-二烯的合成中，烯类的催化环氧化反应

  摘要：

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.106
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dibromo-2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到buta-2,3-dienyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷的一般合成β-甲硅烷基烯

  摘要：

  通过连续二溴卡宾加成和环丙叉基的重排，由烯丙基硅烷以中等至良好的产率制备了β-三甲基甲硅烷基丙二烯。在3，6-双（三甲基甲硅烷基）环己-1,4-二烯的情况下，二溴卡宾的插入发生在导致α-溴苄基三甲基硅烷的硅-碳键中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00628-x
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3'-butene-1'-yl)-5-ethoxy-2-pyrrolidinone 、 乙腈 在 buta-2,3-dienyltrimethylsilane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.33h， 以69%的产率得到N-(3-oxo-octahydro-indolizin-7-yl)-acetimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲基硅烷在N-酰基亚胺离子化学中作为亲核试剂。

  摘要：

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026615d

文献信息

• Transmetallation of β-allenyl silanes: efficient synthesis of dienyl chlorostannanes and chlorostibinesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra of compounds 1a and 2a. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b111580b/
  作者：Mokhtar Lahrech、Jérôme Thibonnet、Salih Hacini、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1039/b111580b

  日期：2002.3.7

  The reaction of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene with tin tetrachloride, antimony trichloride or antimony pentachloride gave the corresponding buta-1,3-dien-2-yl halostannane or stibine derivatives; this ligand exchange was extended to other beta-allenylsilanes.

  1-三甲基甲硅烷基丁基-2，3-二烯与四氯化锡，三氯化锑或五氯化锑的反应，得到相应的buta-1，3-dien-2-基卤代锡烷或替丁碱衍生物。该配体交换扩展到其他β-烯丙基硅烷。
• Rhodium(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Aromatic and Vinylic Carboxylic Acids with Allenes: An Efficient Method Towards Vinyl-Substituted Phthalides and 2-Furanones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501106

  日期：2015.6.15

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3,3‐disubstituted phthalides from aryl carboxylic acids and allenes using a rhodium(III) catalyst has been demonstrated. The reaction features broad functional group tolerance and provides a simple and straightforward route to the synthesis of various 3‐vinyl‐substituted phthalides. Furthermore, the catalytic reaction can also be applied to the synthesis

  已证明使用铑（III）催化剂可从芳基羧酸和丙二烯高度区域和立体选择性地合成3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。该反应具有宽泛的官能团耐受性，并提供了简单而直接的途径来合成各种3-乙烯基取代的邻苯二甲酸酯。此外，该催化反应还可以用于由α，β-不饱和羧酸和丙二烯合成具有生物活性的5-乙烯基取代的2-呋喃酮。反应进行通过羧酸盐助邻-C  ħ活化和[4 + 1]环。初步的力学研究表明，CH裂解是决定速率的步骤。
• Preparation of racemic and chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives utilizing 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene as a diene source
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80026-3

  日期：1991.1

  examined establishing an efficient method for the preparation of alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols. Application of this method to chiral acetals prepared from (R,R)-2,4-pentanediol led to chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives with high optical purity which were alternatively synthesized by the Sharpless kinetic resolution of racemic alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols.

  已经研究了Ti（IV）氯化钛介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与各种醛和缩醛的反应，建立了制备烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的有效方法。该方法在由（R，R）-2,4-戊二醇制得的手性缩醛中的应用可生成具有高光学纯度的手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物，可以通过Sharpless动力学拆分合成外消旋的烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇。
• Access to Isoquinolin-1(2 <i>H</i>)-ones and Pyridones by Cobalt-Catalyzed Oxidative Annulation of Amides with Allenes
  作者：Ramadoss Boobalan、Ramajayam Kuppusamy、Rajagopal Santhoshkumar、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/cctc.201601190

  日期：2017.1.23

  A cobalt‐catalyzed oxidative annulation of amides with allenes to provide isoquinolin‐1(2 H)‐ones and pyridones was explored. The new catalytic reaction proceeded through aminoquinoline‐directed C−H activation followed by unusual regioselective insertion, annulation, and isomerization. A variety of functionalized amides and allenes were converted into the corresponding products under mild reaction

  探索了钴与丙烯酰胺的酰胺催化氧化环化反应，以提供异喹啉-1（2  H）-酮和吡啶酮。新的催化反应通过氨基喹啉指导的CH活化进行，随后发生异常的区域选择性插入，环化和异构化。在温和的反应条件下，将各种官能化的酰胺和烯丙基化合物转化为相应的产物。
• Platinum- and Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of Hydroxylated Enynes
  作者：Victor Mamane、Tobias Gress、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja048094q

  日期：2004.7.1

  situ. This novel skeletal reorganization process was implemented into a concise total synthesis of the terpenes sabinone (18) and sabinol (19). Furthermore it is shown that conversion of the hydroxylated enynes into the corresponding acetates followed by reaction with a cationic gold catalyst formed from (PPh3)AuCl and AgSbF6 opens entry into isomeric products bearing the ketone function at the C-2

  在炔丙基位置之一含有羟基的烯炔暴露于催化量的 PtCl2 或 (PPh3)AuCl/AgSbF6 导致选择性重排，形成双环 [3.1.0] 己-3-酮衍生物。相同的产品是通过“一锅法”用烯丙基氯二甲基硅烷 (4) 和 PtCl 2 处理炔醛通过涉及初始铂催化烯丙基化的反应级联获得，然后是原位形成的高烯丙醇的环异构化。这种新颖的骨骼重组过程被实施到萜烯 sabinone (18) 和 sabinol (19) 的简明全合成中。此外，研究表明，羟基化的烯炔转化为相应的乙酸酯，然后与由 (PPh3)AuCl 和 AgSbF6 形成的阳离子金催化剂反应，打开进入在双环的 C-2 位置带有酮官能团的异构产物 [3.1 .0]己烷骨架。氘标记实验的结果和环异构化反应立体化学过程的分析与作为反应中间体的环丙基甲基铂卡宾物种的形成一致。