1-(3'-butene-1'-yl)-5-ethoxy-2-pyrrolidinone | 58805-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3'-butene-1'-yl)-5-ethoxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-Ethoxy-1-but-4-enylpyrrolidin-2-one；1-(but-3-enyl)-5-ethoxypyrrolidin-2-one；1-But-3-enyl-5-ethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 58805-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: PDAWFWGZCAATEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-butene-1'-yl)-5-ethoxy-2-pyrrolidinone 在 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(E)-5-(2-ethoxy-5-oxopyrrolidin-1-yl)pent-2-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular tandem Michael/Mannich-type reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with acyliminium ions provides access to chiral indolizidines

  摘要：

  The intramolecular tandem Michael/Mannich-type (Michael addition/halo-Mannicli-type) reaction using TiCl4/n-BU(4)Nl system between the alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds possessing an Evans oxazolidinone as a chiral auxiliary and N-acyliminium ion intermediates is described. The reaction was promoted in a mixed solvent of AcOEt-CH2O2 to afford indolizidine compounds with three stereogenic centers. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.009
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-butenyl)succinimide 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHOEMAKER H. E.; DIJKINK J.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON , 1978, 34, NO 2, 163-172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones
• Ring-closing olefin meta thesis for the synthesis of fused nitrogen heterocycles
  作者：Stephen F. Martin、Hui-Ju Chen、Anne K. Courtney、Yusheng Liao、Michael Pätzel、Melissa N. Ramser、Allan S. Wagman

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00249-9

  日期：1996.5

  efficient synthesis of fused nitrogen heterocycles containing various combinations of five- and eight-membered rings has been developed. This method features the ring-closing metathesis (RCM), which is catalyzed by the molybdenum alkylidene complex 6, of α,ω-dienes that have a nitrogen atom in the chain linking the two olefinic functional groups.

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。
• Novel route to fused nitrogen heterocycles by olefin metathesis
  作者：Stephen F. Martin、Yusheng Liao、Hui-Ju Chen、Michael Pätzel、Melissa N. Ramser

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88060-3

  日期：1994.8

  A novel technique for the efficient synthesis of fused nitrogen heterocycles has been developed that features the molybdenum alkylidene-catalyzed metathesis of α,ω-dienes containing a nitrogen atom in the chain linking the two olefinic functional groups. The starting materials may be readily prepared in three steps from succinimide and glutarimide via sequential Mitsunobu alkylation, sodium borohydride

  已经开发出有效合成稠合氮杂环的新技术，其特征在于钼亚烷基催化的在连接两个烯烃官能团的链中包含氮原子的α，ω-二烯的复分解反应。可以通过连续的Mitsunobu烷基化，硼氢化钠还原以及将铜酸乙烯酯添加到就地生成的N-酰基亚胺盐中，从琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺分三步轻松制备起始原料。
• Allenylmethylsilanes as Nucleophiles in <i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Gertjan Mentink、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol026615d

  日期：2002.10.1

  precursors with 2,3-butadienyl(trimethyl)silane and related allenes in the presence of BF(3).OEt(2) provides good yields of N-protected 2-(aminomethyl)-substituted 1,3-dienes, which prove to be useful substrates for subsequent Diels-Alder and alkene metathesis reactions. [reaction: see text]

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]
• α-N-acyliminium ion - 2-bromoalkene cyclizations.
  作者：Jean-Pierre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Didier Rambaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80367-7

  日期：1993.3

  The cyclization of α-N-acyliminium ions generated from ethoxylactams 1–3 using trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid and anhydrous HF affords ketones, bromoalkenes and geminal bromofluoro compounds, respectively. A non concerted process explains these results which demonstrate the high reactivity of the intermediate bromocarbenium ions with different nucleophiles. The unexpected fluorination

  使用三氟乙酸，三氟甲磺酸和无水HF将乙氧基内酰胺1-3生成的α-N-酰基亚胺离子环化，分别得到酮，溴代烯烃和双溴代氟化合物。一个不协调的过程解释了这些结果，这些结果证明了中间溴碳鎓离子与不同亲核试剂的高反应性。在简单的烯烃中也观察到了在HF中观察到的意外氟化反应，这产生了差向异构氟衍生物的混合物。