6-hydrazonoindolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one | 1421232-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-hydrazonoindolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: 6-hydrazinylideneindolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 1421232-18-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: KFLRMERNDLPGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydrazonoindolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到7H-1,2,2a,7a-tetraazabenzo[b]cyclopenta[lm]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C6-腙实现色胺酮的合成多样化

  摘要：

  描述了通过 C6-腙实现色胺酮多样化的三种有效方法。吡唑是通过C6-腙与 α,β-不饱和羰基底物在三氟甲磺酸催化下环缩合生成的。在不同溶剂存在下，通过 UV-A 照射，由 C6-腙氧化转化产生的三唑实现了色胺酮 C6 位的一系列多样化。最后，两当量的酮与C6-腙反应生成曼尼希加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154752
• 作为产物：
  描述：

  色胺酮 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-hydrazonoindolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为细胞抑制剂的新型取代腙吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮类似物：合成、晶体结构、生物学评价和分子对接研究。

  摘要：

  已经合成了一系列新型取代腙吲哚 [2,1-b] 喹唑啉-6,12-二酮类似物，并筛选了它们的体外细胞毒性和抗菌活性。在所有目标化合物中，3c对三种癌细胞系MCF-7、A549、HeLa表现出最强的抑制活性，IC50值分别为07.14±1.285μM、09.18±0.968μM和10.57±0.581μM，同时对非细胞系保持低毒性-癌症起源的细胞系，HEK-293。通过使用对接模拟完成了与可能的靶蛋白吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO1) 的分子相互作用的详细研究。对接模型的结果与实验体外细胞毒活性结论一致，即3c 显示出最高结合能-11.25kcal/mol。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.006

文献信息

• Tryptanthrin derivatives as Toxoplasma gondii inhibitors—structure–activity-relationship of the 6-position
  作者：Bogdana Krivogorsky、Amber C. Nelson、Kelsi A. Douglas、Peter Grundt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.024

  日期：2013.2

  A panel of derivatives of the natural product tryptanthrin was synthesized and screened for its in vitro activity against the intracellular parasite Toxoplasma gondii. We concentrated on the modification of the 6-keto group of tryptanthrin and prepared a series of oximes, hydrazones and alcohols based on tryptanthrin. We evaluated parasite growth inhibition and host cell cytotoxicity. Our results indicate that in particular alcohol analogs are promising candidates for further investigation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel substituted hydrazono indolo[2,1- b ]quinazoline-6,12-dione analogues as cytostatic agents: Synthesis, crystal structure, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Ramu Guda、Sirassu Narsimha、Ramavath Babu、Srujana Muthadi、Harikiran Lingabathula、Rambabu Palabindela、Narsimha Reddy Yellu、Girijesh Kumar、Mamatha Kasula

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.006

  日期：2016.11

  A series of novel substituted hydrazono indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione analogues have been synthesized and screened for their in vitro cytotoxic and antimicrobial activities. Among all the target compounds, 3c exhibited the most potent inhibitory activity against three cancer cell lines MCF-7, A549, HeLa with IC50 values 07.14±1.285μM, 09.18±0.968μM and 10.57±0.581μM respectively, while maintaining

  已经合成了一系列新型取代腙吲哚 [2,1-b] 喹唑啉-6,12-二酮类似物，并筛选了它们的体外细胞毒性和抗菌活性。在所有目标化合物中，3c对三种癌细胞系MCF-7、A549、HeLa表现出最强的抑制活性，IC50值分别为07.14±1.285μM、09.18±0.968μM和10.57±0.581μM，同时对非细胞系保持低毒性-癌症起源的细胞系，HEK-293。通过使用对接模拟完成了与可能的靶蛋白吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO1) 的分子相互作用的详细研究。对接模型的结果与实验体外细胞毒活性结论一致，即3c 显示出最高结合能-11.25kcal/mol。此外，
• Synthetic diversification of tryptanthrin through its C6-hydrazone
  作者：Sornarani Rajan、Goreti Rajendar、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154752

  日期：2023.10

  Three effective methods for diversification of tryptanthrin through its C6-hydrazone is described. Pyrazoles were produced through the cyclocondensation of C6-hydrazone with α, β-unsaturated carbonyl substrates, catalyzed by triflic acid. A range of diversifications at the C6 position of tryptanthrin were achieved from a triazole, produced from an oxidative transformation of C6-hydrazone, by UV-A irradiation

  描述了通过 C6-腙实现色胺酮多样化的三种有效方法。吡唑是通过C6-腙与 α,β-不饱和羰基底物在三氟甲磺酸催化下环缩合生成的。在不同溶剂存在下，通过 UV-A 照射，由 C6-腙氧化转化产生的三唑实现了色胺酮 C6 位的一系列多样化。最后，两当量的酮与C6-腙反应生成曼尼希加合物。