4-ethyl-N-phenylbenzenamine | 32804-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-N-phenylbenzenamine
• 英文别名: 4-ethyl-N-phenylaniline；4-ethyldiphenylamine；(4-ethyl-phenyl)-phenyl-amine；(4-Aethyl-phenyl)-phenyl-amin；N-(4-Ethylphenyl)anilin；4-Ethyl-diphenylamin
• CAS: 32804-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD24392808
• 分子量: 197.28
• InChiKey: KAFWPEVBXFLAHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  148-153 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-N-phenylbenzenamine 在 碘 、 sulfur 作用下， 生成 3-ethyl-10-methyl-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Cauquil et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 1363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 N-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N-methoxy-1H-indole-2-carboxamide 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-ethyl-N-phenylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  铜/ N-甲氧基-1H-吡咯-2-羧酰胺的催化剂体系，用于在聚乙二醇中合成吩噻嗪

  摘要：

  摘要 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379045

文献信息

• Versatile routes for synthesis of diarylamines through acceptorless dehydrogenative aromatization catalysis over supported gold–palladium bimetallic nanoparticles
  作者：Kento Taniguchi、Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c6sc04455g

  日期：——

  palladium nanoparticle catalyst (Pd/TiO2) gave the desired diarylamines, the catalytic activity was inferior to that of Au–Pd/TiO2. Moreover, the activity of Au–Pd/TiO2 was superior to that of a physical mixture of Au/TiO2 and Pd/TiO2. The present Au–Pd/TiO2-catalyzed transformation of cyclohexylamines proceeds through complex pathways comprising amine dehydrogenation, imine disproportionation, and condensation

  二芳胺是一类重要的广泛使用的化学品，开发其合成的多种方法非常重要。在此，我们成功开发了通过无受体脱氢芳构化合成二芳基胺的新型多功能催化程序。在金-钯合金纳米粒子催化剂（Au-Pd/TiO 2 ）存在下，可以从环己胺开始合成各种对称取代的二芳基胺。观察到的Au-Pd/TiO 2催化本质上是非均相的，并且Au-Pd/TiO 2可以重复使用多次而不会严重损失催化性能。这种转化不需要氧化剂，并产生分子氢（相对于环己胺而言是三当量）和氨作为副产物。这些特征凸显了当前转型的环境友好性。此外，在Au-Pd/TiO 2存在下，可以从各种底物组合开始成功地合成各种结构多样的不对称取代的二芳基胺，例如（i）苯胺和环己酮，（ii）环己胺和环己酮，以及（iii） ）硝基苯和环己醇。详细研究了催化剂的作用和环己胺转化的反应途径。催化性能很大程度上受催化剂性质的影响。在负载型金纳米粒子催化剂(Au/TiO 2 )的存在下，几乎不能产生所需的二芳基胺。
• Mesoionic N-heterocyclic olefin catalysed reductive functionalization of CO₂ for consecutive <i>N</i>-methylation of amines
  作者：Subir Maji、Arpan Das、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1sc02819g

  日期：——

  N-heterocyclic olefin (mNHO) was introduced as a metal-free catalyst for the reductive functionalization of CO2 leading to consecutive double N-methylation of primary amines in the presence of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN). A wide range of secondary amines and primary amines were successfully methylated under mild conditions. The catalyst sustained over six successive cycles of N-methylation of secondary

  引入介离子 N-杂环烯烃 (mNHO) 作为无金属催化剂，用于 CO 2的还原官能化，导致伯胺在 9-硼双环[3.3.1]壬烷存在下连续双N-甲基化 (9- BBN）。多种仲胺和伯胺在温和条件下成功甲基化。该催化剂能够持续六个连续的仲胺N-甲基化循环，而不会影响其活性，这鼓励我们检查其对伯胺双N-甲基化的功效。此外，该方法还用于合成两种市售药物分子。通过执行一系列控制反应以及通过单晶 X 射线研究或与 DFT 计算相关的 NMR 光谱研究成功表征活性催化中间体，提出了详细的机械循环。
• Electrochemical Reductive Arylation of Nitroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Dan Wang、Zhaohua Wan、Heng Zhang、Hesham Alhumade、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cssc.202101924

  日期：2021.12.17

  Reductive arylation: The synthesis of diarylamine is extremely important in organic chemistry. Herein, a novel electrochemical reductive arylation of arylboronic acids with nitroarenes is developed. A variety of diarylamines is synthesized without the need for transition-metal catalysts. The reaction can be scaled up efficiently in a flow cell and several derivatization reactions are carried out smoothly

  还原芳基化：二芳基胺的合成在有机化学中极为重要。在此，开发了芳基硼酸与硝基芳烃的新型电化学还原芳基化。无需过渡金属催化剂即可合成多种二芳基胺。该反应可以在流动池中有效放大，并且几个衍生反应可以顺利进行。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Diarylamine Formation from Nitroarenes and Cyclohexanones
  作者：Yanjun Xie、Saiwen Liu、Yong Liu、Yuqing Wen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol3002442

  日期：2012.4.6

  The first palladium-catalyzed diarylamine formation from nitroarenes and cyclohexanone derivatives using borrowed hydrogen is described. Various diarylamines were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerated a wide range of functionalities. The nitro reduction, cyclohexanone dehydrogenation, and imine formation and reduction were realized in a cascade without an external

  描述了使用借来的氢由硝基芳烃和环己酮衍生物形成的第一钯催化的二芳基胺。以良好至优异的收率选择性地获得了各种二芳基胺。该反应可耐受多种功能。硝基还原，环己酮脱氢以及亚胺的形成和还原是在没有外部还原剂和氧化剂的情况下串联实现的。
• N2,N2′-disubstituted oxalic acid bishydrazides: novel ligands for copper-catalyzed CN coupling reactions in water
  作者：Fei Meng、Chenxia Wang、Jianwei Xie、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1002/aoc.1765

  日期：2011.5

  example, N2,N2′‐di‐1‐(4‐methoxyphenyl)‐ethanyloxylic‐(bishydrazide), are novel and effective ligands for copper‐catalyzed Ullmann‐type CN coupling reaction in water. A variety of amines could be effectively N‐arylated with aryl halides under both microwave irradiation and conventional heating (even at 30 °C) with good to excellent yields. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  一系列Ñ 2，Ñ 2 '二取代的草酸bishydrazides合成。一些，例如，Ñ 2，Ñ 2 ' -二甲基-1-（4-甲氧基苯基）-ethanyloxylic-（肼），是用于铜催化的Ullmann型μc新颖的和有效的配位体 N个耦合在水中反应。在微波辐射和常规加热（即使在30°C的条件下）下，各种胺都可以被芳基卤化物有效地进行N芳基化处理，收率良好至优异。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.