bis(2-pyridylthio)methane | 77037-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2-pyridylthio)methane
• 英文别名: bis(pyridine-2-ylthio)methane；bis(pyridin-2-ylthio)methane；Pyridine, 2,2'-[methylenebis(thio)]bis-；2-(pyridin-2-ylsulfanylmethylsulfanyl)pyridine
• CAS: 77037-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S₂
• mdl: MFCD12034178
• 分子量: 234.346
• InChiKey: INUSCVLFKYGCDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C(Solv: acetone (67-64-1); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  411.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-pyridylthio)methane 以 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 C₁₂H₉N₃OS₂Zn
  参考文献：
  名称：

  双(2-吡啶硫基)甲基氢化锌的合成及CO2的催化氢化硅烷化和硼氢化

  摘要：

  双(2-吡啶硫基)甲烷与 Me 2 Zn 和 Zn[N(SiMe 3 ) 2 ] 2反应得到 [Bptm]ZnMe 和 [Bptm]ZnN(SiMe 3 ) 2，从而提供了获得多种其他 [ Bptm]ZnX 衍生物，包括氢化锌络合物 [Bptm]ZnH，它用作通过氢化硅烷化和硼氢化还原 CO 2和其他羰基化合物的催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc06963b
• 作为产物：
  描述：

  methyllithium lithium bromide 、 2,2'-二硫二吡啶 在 三甲基氯硅烷 、 溴碘甲烷 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到bis(2-pyridylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  溴甲基锂介导的二硫化物对二硫缩醛的化学选择性同系化

  摘要：

  通过添加溴甲基锂，已开发出二硫化物和二硒化物到相应的二硫代和二硒代乙缩醛的高效，化学选择性的同系物。在存在...的情况下，化学选择性被完全保留。

  DOI：

  10.1039/c5cc10280d

文献信息

• Reduction of CO₂ into Methylene Coupled with the Formation of C–S Bonds under NaBH₄/I₂ System
  作者：Zhiqiang Guo、Bo Zhang、Xuehong Wei、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02730

  日期：2018.11.2

  four-electron reduction of CO2 with thiophenol using NaBH4 as a reductant is described to access dithioacetals. This reaction provides a novel synthetic method for the highly selective conversion of CO2 into methylene, and a new access to molecular structures via formation of C–S bonds using CO2 as the C1 source.

  描述了使用NaBH 4作为还原剂用硫代苯酚对CO 2进行的选择性四电子还原，以得到二硫缩醛。该反应提供了一种新的合成方法，用于将CO 2高度选择性地转化为亚甲基，并通过使用CO 2作为C1来源形成C–S键，使分子结构获得了新的途径。
• Regioselective transition metal- and halogen-free direct dithiolation at C(sp³)–H of nitrotoluenes with diaryl disulfides
  作者：Shailesh Kumar、Rahul Kadu、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c6ob01856d

  日期：——

  tert-butoxide-mediated regioselective direct C–S bond formation at the C(sp3)–H position of nitrotoluenes with disulfides in DMSO at room temperature. The developed reaction generated, in good yields, various dithioacetals having OMe, halogen, and NH2 functionalities at various positions of the arene rings of the disulfides. Interestingly, in the absence of nitrotoluene, diaryl disulfides and diselenides underwent one-carbon

  在这里，我们描述了室温下在DMSO中硝基甲苯与二硫键的C（sp 3）–H位置形成叔丁醇钾介导的区域选择性直接C–S键的形成。进行的反应以高收率产生了在二硫化物的芳环的各个位置具有OMe，卤素和NH 2官能度的各种二硫缩醛。有趣的是，在不存在硝基甲苯的情况下，对二芳基二硫化物和二硒化物进行一碳同系形成二硫缩醛和二硒缩醛。将合成的二硫缩醛转化为4-硝基苯甲醛和7-（双（苯硫基）甲基）-1 H-吲哚。
• 2-(Aryl-sulfonyl)oxetanes as designer 3-dimensional fragments for fragment screening: synthesis and strategies for functionalisation
  作者：Kate F. Morgan、Ian A. Hollingsworth、James A. Bull

  DOI：10.1039/c3cc46450d

  日期：——

  2-Sulfonyl-oxetanes have been prepared, affording non-planar structures with desirable physicochemical properties for fragment based drug discovery. The oxetane motif was formed by an intramolecular C–C bond formation. The fragments were further functionalised via organometallic intermediates at the intact oxetane and aromatic rings.

  2-磺酰氧乙烯已经被合成，获得了具有良好物理化学性质的非平面结构，适用于基于片段的药物发现。氧乙烯结构是通过分子内C–C键的形成而生成的。这些片段通过有机金属中间体在完整的氧乙烯和芳香环上进一步进行了功能化。
• Studies on the synthesis, stability and conformation of 2-sulfonyl-oxetane fragments
  作者：K. F. Morgan、I. A. Hollingsworth、J. A. Bull

  DOI：10.1039/c5ob00549c

  日期：——

  halogenated derivatives. With a number of oxetane containing fragment compounds available, their pH stability was assessed, indicating good half-life values for mono-substituted aryl sulfonyl oxetanes across the pH range (1 to 10). Solubility and metabolic stability data is also reported. Finally, the conformation of the fragments is assessed computationally, providing an indication of possible binding orientations

  已经制备了2-（芳基磺酰基）氧杂环丁烷作为药物化学感兴趣的新的结构基序。这些被设计成适合在片段空间内，并且适合在基于片段的药物发现中进行筛选，并且适合于进一步加工或掺入药物样化合物中。氧杂环丁烷环是通过有效的C-C键形成环化作用而构建的，该环化作用可以引入各种芳基-磺酰基基团。此外，可以通过Suzuki-Miyaura偶联从卤代衍生物获得含联芳基的化合物。利用许多可用的含氧杂环丁烷的片段化合物，评估了它们的pH稳定性，表明在pH范围（1至10）内单取代的芳基磺酰基氧杂环丁烷具有良好的半衰期值。还报道了溶解度和代谢稳定性数据。最后，
• Design and synthesis of copper complexes of novel ligands based on the pyridine thiolate group
  作者：Isamu Kinoshita、L. James Wright、Sachiko Kubo、Kentaro Kimura、Akio Sakata、Toshihiro Yano、Riichi Miyamoto、Takanori Nishioka、Kiyoshi Isobe

  DOI：10.1039/b210420m

  日期：——

  (dpds) enables a series of different copper complexes to be isolated in good yield, including [CuCl2(μ-dpds)] (1) which has a one-dimensional helical structure and [Cu(μ-Cl)(μ-dpds)] (4) which has a two-dimensional sheet structure. Flexible movement of the disulfide group in the dpds ligand facilitates the formation of complexes with a diverse range of structures. Compound 1 transforms into 4 almost

  2,2'-二吡啶基二硫化物（dpds）的通用配位特性使得能够以高收率分离出一系列不同的铜络合物，包括具有一维螺旋结构的[CuCl 2（μ-dpds）]（1）和具有二维片状结构的[Cu（μ-Cl）（μ-dpds）]（4）。灵活的运动二硫化物 在dpds中分组 配体有助于形成具有多种结构的复合物。与化合物1接触时，化合物1几乎定量地转化为4甲醇。长时间放置后，4缓慢转化为稳定的含甜菜碱的产物[Cu（μ-1-（2-吡啶）硫代吡啶鎓吡啶硫酮）（μ-Cl）]（8），同时产生元素硫。4的溴化物同类物经历相同的转化。免费配体，1-（2-吡啶）pyridiniumthiolate，可从释放8通过用CN - 。关于治疗双（2-吡啶硫基）甲烷形成具有CuCl 2 [CuCl 2（BPTM）] n （9）的（BPTM）。该复合物具有无限的螺旋链结构。之间的反应三（2-吡啶硫基）甲烷（TPTMH）和CuBr生成[