(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1523475-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1523475-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: XNRPAFBKYSHECH-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 quinine 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-acetyl-2-(p-CF3-phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化6-内基Aza-Michael加成对映体合成氮杂黄酮

  摘要：

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300920
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [1,4]噻嗪并[4,3-a]indol-10-one衍生物通过2'-氨基查耳酮的自由基抗氮杂-迈克尔加成合成

  摘要：

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02160

文献信息

• Straightforward Synthesis of Novel 4-Styrylquinolines/4-Styrylquinolin-2-ones and 9-Styryldihydroacridin-1(2H)-ones from Substituted 2′-Aminochalcones
  作者：Alirio Palma、Angie Meléndez、Esteban Plata、Diego Rodríguez、Diana Ardila、Sergio A. Guerrero、Lina M. Acosta、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1055/s-0039-1707985

  日期：2020.6

  approach, new series of these compounds were straightforwardly synthesized in high yields starting from synthetically available 2′-aminochalcones and 1,3-dicarbonyl compounds in glacial acetic acid as a catalyst via the Friedländer reaction. Our approach also offers an expeditious way to access novel molecular hybrids in whose structures styryl and chalcone fragments are attached at the C4 and C3 positions

  描述了开发多取代的4-苯乙烯基喹啉/ 4-苯乙烯基喹啉-2-酮和9-苯乙烯基二氢ac啶酮-1-酮的小文库的另一种有效的一步方法。根据这种方法，这些新化合物系列是直接从弗里德兰德反应中以冰乙酸为催化剂的合成的2'-氨基查耳酮和1,3-二羰基化合物开始以高收率直接合成的。我们的方法还提供了一种访问新型分子杂化物的快捷方法，在这种杂物中，苯乙烯基和查耳酮片段的结构分别连接在喹啉环的C4和C3位置。所有合成的化合物均通过IR，HRMS和NMR技术进行了充分表征，并且大多数化合物已在美国国家癌症研究所进行了抗肿瘤活性筛选。
• Highly diastereoselective synthesis of 3-hydroxy-2,2,3-trisubstituted indolines via intramolecular trapping of ammonium ylides with ketones
  作者：Changcheng Jing、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c3cc48067d

  日期：——

  Rh2(OAc)4-catalyzed diazo decomposition reaction of diazo esters with 2-aminophenyl ketones is reported. A series of 3-hydroxy-2,2,3-trisubstituted indolines are produced in good yields with excellent diastereoselectivities via an intramolecular aldol-type trapping of ammonium ylides with ketone units.

  报道了Rh2（OAc）4-催化的重氮酯与2-氨基苯基酮的重氮分解反应。一系列的3-羟基-2,2,3-三取代的二氢吲哚通过具有酮单元的铵化铵的分子内醛醇型捕获以良好的非对映选择性高收率地生产。
• 4-Styrylquinolines from cyclocondensation reactions between (2-aminophenyl)chalcones and 1,3-diketones: crystal structures and regiochemistry
  作者：Diego Rodríguez、Sergio Andrés Guerrero、Alirio Palma、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229620010803

  日期：2020.9.1

  Structures are reported for two matched sets of substituted 4-styrylquinolines which were prepared by the formation of the heterocyclic ring in cyclocondensation reactions between 1-(2-aminophenyl)-3-arylprop-2-en-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds. (E)-3-Acetyl-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-methylquinoline, C₂₁H₁₉NO₂, (I), (E)-3-acetyl-4-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-2-methylquinoline, C₂₀H₁₆BrNO, (II), and (E)-3-acetyl-2-methyl-4-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}quinoline, C₂₁H₁₆F₃NO, (III), are isomorphous and in each structure the molecules are linked by a single C—H...O hydrogen bond to form C(6) chains. In (I), but not in (II) or (III), this is augmented by a C—H...π(arene) hydrogen bond to form a chain of rings; hence, (I)–(III) are not strictly isostructural. By contrast with (I)–(III), no two of ethyl (E)-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-methylquinoline-3-carboxylate, C₂₂H₂₁NO₃, (IV), ethyl (E)-4-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-2-methylquinoline-3-carboxylate, C₂₁H₁₈BrNO₂, (V), and ethyl (E)-2-methyl-4-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}quinoline-3-carboxylate, C₂₂H₁₈F₃NO₂, (VI), are isomorphous. The molecules of (IV) are linked by a single C—H...O hydrogen bond to form C(13) chains, but cyclic centrosymmetric dimers are formed in both (V) and (VI). The dimer in (V) contains a C—H...π(pyridyl) hydrogen bond, while that in (VI) contains two independent C—H...O hydrogen bonds. Comparisons are made with some related structures, and both the regiochemistry and the mechanism of the heterocyclic ring formation are discussed.

  报告了两组匹配的取代型 4-苯乙烯基喹啉的结构，它们是通过 1-(2-氨基苯基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮与 1,3-二羰基化合物的环缩合反应形成杂环而制备的。(E)-3-乙酰基-4-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-2-甲基喹啉，C21H19NO2，(I)；(E)-3-乙酰基-4-[2-(4-溴苯基)乙烯基]-2-甲基喹啉，C20H16BrNO，(II)、和(E)-3-乙酰基-2-甲基-4-2-[4-(三氟甲基)苯基]乙烯基}喹啉，C21H16F3NO，(III)，是同构物，在每种结构中，分子通过单个 C-H..O氢键连接，形成C(6)链。在(I)中，而不是在(II)或(III)中，C-H...π（arene）氢键增加，形成环链；因此，(I)-(III)不是严格意义上的同构结构。与(I)-(III)相比，(E)-4-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-2-甲基喹啉-3-羧酸乙酯，C22H21NO3，(IV)，(E)-4-[2-(4-溴苯基)乙烯基]-2-甲基喹啉-3-羧酸乙酯中没有两个、C21H18BrNO2，(V) 和 (E)-2-甲基-4-2-[4-(三氟甲基)苯基]乙烯基}喹啉-3-羧酸乙酯，C22H18F3NO2，(VI) 是同构物。(IV)的分子通过单个 C-H...O 氢键连接形成 C(13) 链，但在(V)和(VI)中都形成了环状中心对称二聚体。(V)中的二聚体含有一个 C-H...π（吡啶基）氢键，而(VI)中的二聚体含有两个独立的 C-H...O 氢键。本研究将这些二聚物与一些相关结构进行了比较，并讨论了杂环形成的区域化学和机理。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of Novel Carboxamides Derivatives Bearing a Chalcone Scaffold as Potential SDHIs
  作者：Bo Luo、Chongchong Zhang、Suya Liang、Wei Zhou、Yihan Hu、Yulin Li、Jiayi Hu、Lailiang Qu

  DOI：10.1002/cbdv.202300958

  日期：2023.8

  In search for SDHIs fungicides, twenty-five novel carboxamides containing a chalcone scaffold were designed, synthesized, and evaluated for antifungal activities against five pathogenic fungi. The results showed that compound 5 k exhibited outstanding antifungal activity against R. solani with an EC50 value of 0.20 μg/mL, which was much better than that of commercial SDHIs Boscalid (EC50=0.74 μg/mL)

  为了寻找 SDHI 杀菌剂，设计、合成了 25 种含有查尔酮支架的新型甲酰胺，并评估了其针对 5 种病原真菌的抗真菌活性。结果表明，化合物5k对立枯丝核菌表现出优异的抗真菌活性，EC 50值为0.20 μg/mL，明显优于市售SDHI啶酰菌胺（EC 50 =0.74 μg/mL）。此外，化合物5 k对S. sclerotiorum、B. cinerea和A. alternator也表现出良好的抗真菌活性（IC 50 =2.53–4.06 μg/mL），表明5 k具有广谱抗真菌活性。另外，体内抗真菌活性结果表明，5 k能显着抑制水稻叶片中立枯丝核菌的生长，在100 μg/mL浓度下具有良好的保护效果（57.78 %）和治疗效果（58.45 %），两者均较佳。优于啶酰菌胺，表明其应用前景良好。此外，SEM分析表明，化合物5k可以显着破坏茄病菌菌丝的典型结构和形态。进一步的 SDH 酶抑制实验和分子对接研究表明，先导化合物5
• Alternative and efficient one-pot three-component synthesis of substituted 2-aryl-4-styrylquinazolines/4-styrylquinazolines from synthetically available 1-(2-aminophenyl)-3-arylprop-2-en-1-ones: characterization and evaluation of their antiproliferative activities
  作者：Diego Fernando Rodríguez、Kelly Johanna Lipez、Elena Stashenko、Iván Díaz、Justo Cobo、Alirio Palma

  DOI：10.1039/d4ra03702b

  日期：——

  three-component synthesis approach to develop a new series of (E)-2-aryl-4-styrylquinazolines and (E)-4-styrylquinazolines is described. According to this approach, the target compounds were synthesized straightforward in high yields and in short reaction times from substituted 1-(2-aminophenyl)-3-arylprop-2-en-1-ones via its well-Cu(OAc)2-mediated cyclocondensation reactions with aromatic aldehydes or its well-catalyst-free

  在本研究中，描述了一种替代且有效的一锅三组分合成方法，用于开发一系列新的 ( E )-2-芳基-4-苯乙烯基喹唑啉和 ( E )-4-苯乙烯基喹唑啉。根据这种方法，由取代的 1-(2-氨基苯基)-3-芳基丙-2-en-1-酮通过其良好的 Cu(OAc) 2 - 直接以高收率和短反应时间合成目标化合物。在有氧条件下与芳香醛介导的环缩合反应或其与三甲氧基甲烷（原甲酸三甲酯）和乙酸铵的无催化剂环缩合反应。这是一种操作简单、有价值且直接的方法，可以从廉价且可合成的起始材料合成在 C4 位含有苯乙烯基骨架的 2-芳基-和非 C2-取代的喹唑啉。所有合成的化合物均提交给美国国家癌症研究所进行体外筛选。溴代和氯代喹唑啉5c和5d对所有测试的亚组肿瘤细胞系均表现出有效的抗肿瘤活性，IC 50 (MG-MID) 值为 5.25 和 5.50 μM，LC 50 (MG-MID) 具有低细胞毒性作用。 MID）值分别为