(1E,2E)-1,2-bis(furan-2-ylmethylene)hydrazine | 5428-37-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(furan-2-ylmethylene)hydrazine
• 英文别名: furfuraldazine；2-Furancarboxaldehyde, (2-furanylmethylene)hydrazone；(E)-1-(furan-2-yl)-N-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]methanimine
• CAS: 5428-37-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: BLMWHISHMGJKFX-MKICQXMISA-N

物化性质

• 沸点：
  323.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2577 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(furan-2-ylmethylene)hydrazine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.07h， 以65%的产率得到2,5-bis(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of aldazines with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene

  摘要：

  Symmetrical and unsymmetrical aldazines are efficiently converted to 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles by oxidation with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene (BTI). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.067
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis(furan-2-ylmethylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅负载的银纳米粒子催化的硼氢化钠将叠氮选择性还原为to Hy：催化合成吡唑的途径

  摘要：

  研究了负载型银纳米颗粒在介孔二氧化硅上的催化活性，用于使用硼氢化钠作为温和的还原剂将杂志选择性还原为苄基。通过两种方法成功制备了负载在介孔二氧化硅（Ag / HMS）上的不同大小的银纳米颗粒，即湿法浸渍，然后在350°C下用氢气还原并原位用胺（乙醇胺和乙二胺）的混合物进行沉积/还原。与一般还原过程中发生的相应的1,4还原相比，发现Ag / HMS（胺）催化剂可促进芳基取代的嗪的选择性1,2还原。发现该催化转移氢化过程在温和条件下对苄基合成而言是清洁，快速且定量的（产率和选择性均> 99％）。非常重要的是，在当前的催化条件下，可还原的官能团保持完整。形式动力学，支持原位氢化银物质的形成是还原过程的原因。质子极性甲醇的存在增强了Ag / HMS的催化活性。根据回收利用研究，发现催化体系Ag / HMS-NaBH 4催化了9次选择性还原嗪，而活性没有明显损失。最后，原位产生的苄基hydr和一系列硝基苯乙烯之间的单锅反应很容易提供1

  DOI：

  10.1002/adsc.201700442

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Certain Symmetrical Schiff Bases as Inhibitors of MDA-MB-241 Human Breast Cancer Cell Proliferation
  作者：Smaail Radi、Said Tighadouini、Olivier Feron、Olivier Riant、Yahia N. Mabkhot

  DOI：10.2174/1570180812999150812165510

  日期：2016.2.12

  identification of synthetically chemotherapeutic substances able to inhibit, delay, or reverse the process of carcinogenesis in several stages. The target compounds presenting two regions for SAR evaluation were screened for their activity toward MDA-MB-241 breast cancer cell proliferation for the first time. Compound (1E, 2E)-1,2-bis(1-(3-nitrophenyl)ethylidene) hydrazine (L6) showed significant inhibitory

  以乙醚为溶剂，乙酸为催化剂，在温和条件下（室温，3天），通过各种醛/酮化合物与肼的一锅缩合反应，设计了一系列对称的席夫碱衍生物（L1-L7）。目标产物通过 H-1 和 C-13 NMR、FT-IR 和液相色谱质谱 (LC/MS) 进行表征和分析。我们的研究重点是鉴定能够在几个阶段抑制、延迟或逆转致癌过程的合成化学治疗物质。首次筛选了呈现两个区域用于 SAR 评估的目标化合物对 MDA-MB-241 乳腺癌细胞增殖的活性。化合物 (1E, 2E)-1,2-双(1-(3-硝基苯基)亚乙基)肼 (L6) 显示出显着的抑制活性 (IC50 = 7)。
• Esters of the 3-(2-furyl)-2-propenoic acid with diols
  申请人：Basell Poliolefine Italia S.p.A.

  公开号：EP1216999A1

  公开（公告）日：2002-06-26

  Esters of 3-(2-furyl)-2-propenoic acid with diols having the general formula A2X, in which A is a 3-(2-furyl)-2-propenoate group and X is a C1-C6 alkylene group. The said esters are used as crosslinking agents in processes for crosslinking polymers.

  3-(2-呋喃基)-2-丙烯酸酯与具有通式A2X的二元醇酯，其中A是3-(2-呋喃基)-2-丙烯酸酯基，X是C1-C6烷基，所述酯在聚合物交联过程中用作交联剂。
• Functionalized polymers
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP1803740A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing conjugated diene monomer by employing a lanthanide-based catalyst to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with an azine compound.

  一种制备官能化聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 使用镧系催化剂使共轭二烯单体聚合，形成反应聚合物；(ii) 使反应聚合物与偶氮化合物反应。
• Esters of 3-(2-furyl)-2propenoic acid with diols
  申请人：——

  公开号：US20020137881A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Esters of 3-(2-furyl)-2-propenoic acid with diols having the general formula A 2 X, in which A is a 3-(2-furyl)-2-propenoate group and X is a C 1 -C 6 alkylene group. The said esters are used as crosslinking agents in processes for crosslinking polymers.

  3-(2-呋喃基)-2-丙烯酸与通式为 A 的二元醇的酯类 2 X，其中 A 是 3-(2-呋喃基)-2-丙烯酸酯基团，X 是 C 1 -C 6 烯基。 上述酯类可在聚合物交联过程中用作交联剂。
• Rapid Access to Diverse Arrays of Chiral 3,4-Diazaphospholanes
  作者：Clark R. Landis、Wiechang Jin、Jonathan S. Owen、Thomas P. Clark

  DOI：10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3432::aid-anie3432>3.0.co;2-3

  日期：2001.9.17

表征谱图