dimethyl 2-furfurylidenemalonate | 74299-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-furfurylidenemalonate
• 英文别名: dimethyl 2-(furan-2-ylmethylene)malonate；1,3-Dimethyl 2-(furan-2-ylmethylidene)propanedioate；dimethyl 2-(furan-2-ylmethylidene)propanedioate
• CAS: 74299-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD03248446
• 分子量: 210.186
• InChiKey: RFTYRVYMGFNPTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-furfurylidenemalonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 W(OTf)6 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 180.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到庚酸
  参考文献：
  名称：

  由纤维素衍生的平台化学品合成中链羧酸或α，ω-二羧酸

  摘要：

  中链脂肪酸及其衍生物在能源和化学工业中具有重要的应用。因此，我们通过使用三氟甲磺酸金属盐和Pd / C催化剂体系对衍生自纤维素的羟醛缩合产物进行选择性加氢脱氧反应，制备了一系列中链脂肪酸。羧基的选择性保留是该催化体系的显着特征。

  DOI：

  10.1039/c7gc03125d
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (hydroxymethylene)malonate 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2-furfurylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of .beta.-ribofuranosylmalonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a013

文献信息

• Synthesis of polysubstituted 1,3-cyclohexadienes from ?-branched ?,?-alkenals and monoesters of ylidenemalonic acids
  作者：A. G. Nigmatov、I. N. Kornilova、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf01433750

  日期：1996.1

  configurations of which were determined by means of1H NMR spectroscopy. In some cases the formation of cyclic dienes is impeded by the competing process of decarboxylation of acidic ylidenemalonates. The derivatives of 4,6-diphenyl-1,3-cyclohexadienecarboxylic acid were shown to be convenient precursors for the preparation ofmeta-terphenyls.

  摘要 3-甲基-和3-苯基-2-丁烯醛与亚烷基-、亚链烯基-和芳基亚甲基丙二酸的单酯在哌啶作为催化剂的存在下反应得到4,6-二取代的1,3-环己二烯羧酸在23 –96% 的产量。在相同条件下，亚环己基乙醛与异戊二烯-和亚苄基丙二酸的单酯反应，得到 1,5,6,7,8,8a 1-取代烷基的 1,8a-反式和 1,8a-顺式异构体的混合物-六氢化萘-2-羧酸盐，其比例和构型通过 1 H NMR光谱测定。在某些情况下，环状二烯的形成受到酸性亚亚基丙二酸酯脱羧的竞争过程的阻碍。4,6-二苯基-1的衍生物，
• Enantioselective Lewis Acid Catalyzed Michael Reactions of Alkylidene Malonates. Catalysis by <i>C</i>₂-Symmetric Bis(oxazoline) Copper(II) Complexes in the Synthesis of Chiral, Differentiated Glutarate Esters
  作者：David A. Evans、Tomislav Rovis、Marisa C. Kozlowski、C. Wade Downey、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1021/ja002246+

  日期：2000.9.1

  C2-symmetric bis(oxazoline)−Cu(II) complexes 1 catalyze the Mukaiyama Michael reaction of alkylidene malonates and enolsilanes. The use of hexafluoro-2-propanol is essential to induce catalyst turnover. High enantioselectivities are exhibited by bulky alkylidene malonate β-substituents using catalyst 1a. The glutarate ester products are readily decarboxylated to provide chiral 1,5-dicarbonyl synthons

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1催化亚烷基丙二酸酯和烯醇硅烷的Mukaiyama Michael反应。六氟-2-丙醇的使用对于诱导催化剂周转至关重要。使用催化剂 1a 的庞大的亚烷基丙二酸酯 β-取代基表现出高对映选择性。戊二酸酯产物很容易脱羧以提供手性 1,5-二羰基合成子。底物-催化剂复合物的晶体学表征提供了对与这些催化剂的结合事件的深入了解，并为观察到的面部选择性提供了基本原理。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydrocarbazoles via a Domino-Ring Opening–Cyclization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Substituted 2-Vinylindoles
  作者：Ranadeep Talukdar、Deo Prakash Tiwari、Amrita Saha、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/ol501763n

  日期：2014.8.1

  synthetic approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydrocarbazoles via DROC of various functionalized DA-cyclopropanes with 2-indolylnitroethylene and indole-substituted alkylidene malonate is described. The tetrahydrocarbazoles were obtained with excellent diastereoselectivity having cis alignment of the 1,4-appendages across the six-membered carbocyclic ring.

  描述了一种新的多米诺骨牌合成方法，该方法通过各种功能化的DA-环丙烷的DROC与2-吲哚基硝基乙烯和吲哚取代的亚烷基丙二酸酯的DROC合成高功能化的四氢咔唑。获得具有优异的非对映选择性的四氢咔唑，该非对映选择性具有跨六元碳环的1，4-附件的顺式排列。
• Cascade One-Pot Synthesis of Indanone-Fused Cyclopentanes from the Reaction of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Enynals <i>via</i> a Sequential Hydrolysis/Knoevenagel Condensation/[3+2] Cycloaddition
  作者：Jiantao Zhang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201700345

  日期：2017.9.4

  to construct indanone‐fused cyclopentanes via a sequential hydrolysis/Knoevenagel condensation/[3+2] cycloaddition is reported. The desired indanone‐fused cyclopentanes were obtained in good yields. This method features mild reaction conditions and broad substrate scope, which render it very appealing to chemists for the synthesis of complex molecules containing an indanone‐fused cyclopentane moiety

  报道了通过顺序水解/ Knoevenagel缩合/ [3 + 2]环加成反应，供体-受体环丙烷与烯类的级联反应，以构建茚满酮稠合的环戊烷。以高收率获得了所需的茚满酮稠合的环戊烷。该方法具有温和的反应条件和广泛的底物范围，这使得它对于合成包含茚满酮稠合的环戊烷部分的复杂分子非常吸引化学家。此外，可以通过众所周知的转化将产物进一步转化为具有不同官能团的化合物。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted γ-Bisalkoxycarbonyl Sulfonates
  作者：Dieter Enders、Hamdollah Saeidian、Zohreh Mirjafary、Dirk Iffland、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-0029-1218017

  日期：2009.10

  The asymmetric synthesis of α,β-disubstituted γ-bisalkoxycarbonyl sulfonates is reported. The synthesis is based on the Michael addition of a lithiated enantiopure sulfonate bearing a cheap chiral sugar auxiliary to Knoevenagel acceptors. The reaction proceeds with high asymmetric inductions (ds = 69-96%) and good yields (62-79%). The absolute configuration was determined by X-ray crystal-structure analysis.

  报道了α,β-二取代γ-双烷氧羰基磺酸盐的不对称合成。该合成基于脂锂化的手性磺酸盐（含有廉价的糖类手性辅助剂）对Knoevenagel受体的Michael加成反应。反应具有高度的不对称诱导性（对映体比例为69-96%）和良好的产率（62-79%）。绝对构型通过X射线晶体结构分析确定。