(E)-2-(furan-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 132432-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(furan-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(2-furylmethylene)indan-1-one；(2E)-2-(furan-2-ylmethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 132432-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: SANDXHPIKMRKPC-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  361.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(furan-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-(furan-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的化学选择性氢化物转移反应

  摘要：

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132187
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-茚酮 以 甲醇 为溶剂， 以33%的产率得到(E)-2-(furan-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-杂亚芳基-1-茚满酮衍生物作为单胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  在本研究中，合成了15种2-杂亚芳基-1-茚满酮衍生物，并作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。这些化合物在结构上与一系列先前显示的杂环查尔酮衍生物有关。充当MAO-B特异性抑制剂。结果表明2-杂亚芳基-1-茚满酮是MAO-B的体外抑制剂，显示IC 50值为0.0044-1.53​​μM。尽管其效价较低，但其衍生物还可以抑制具有IC 50的MAO-A同工型值低至0.061μM。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，与A环上的甲氧基取代相比，与未取代的同系物相比，MAO-B抑制作用显着增强，而杂芳族取代基对活性的影响，降序排列为：5-溴-2-呋喃> 5-甲基-2-呋喃> 2-吡啶≈2-噻吩>环己基> 3-吡啶≈2-呋喃。因此可以得出结论，2-杂亚芳基-1-茚满酮衍生物是设计用于治疗帕金森氏病和可能的其他神经退行性疾病的MAO抑制剂的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.09.004

文献信息

• Superfast synthesis, antibacterial and antifungal studies of halo-aryl and heterocyclic tagged 2,3-dihydro-1H-inden-1-one candidates
  作者：Rahul A. Shinde、Vishnu A. Adole、Bapu S. Jagdale、Thansing B. Pawar

  DOI：10.1007/s00706-021-02772-0

  日期：2021.6

  activities against two Gram-positive (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis) and two Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Proteus vulgaris), and also two fungal agents (Aspergillus niger and Candida albicans). Most of the compounds were found to exert potent antibacterial action with broad-spectrum antibacterial activity. Likewise, few compounds were revealed to have potent antifungal properties

  我们描述了卤代芳基和杂环标记的2，3-二氢-1 H-茚满一酮衍生物的成功合成，以及它们的抗菌和抗真菌特性。通过研磨，搅拌和超声辐照方法合成了来自2，3-二氢-1 H-茚基-1-一的总共15种衍生物。这些发现表明，超声技术在时间和合成性能方面越来越令人满意。测试了合成的化合物对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和寻常变形杆菌）以及两种真菌剂的抗菌活性。黑曲霉和白色念珠菌）。发现大多数化合物都具有强大的抗菌作用，并具有广谱抗菌活性。同样，几乎没有化合物显示出对黑曲霉和白色念珠菌具有有效的抗真菌特性。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱技术对合成的化合物进行表征。 图形摘要
• Substrate-Switched Chemodivergent Pyrazole and Pyrazoline Synthesis: [3 + 2] Cycloaddition/Ring-Opening Rearrangement Reaction of Azadienes with Nitrile Imines
  作者：Liang Tu、Limei Gao、Qiang Wang、Zhixing Cao、Rong Huang、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02998

  日期：2022.3.4

  new reaction model of benzofuran-derived azadienes (BDAs), an unprecedented synthesis of biologically important pyrazoles has been achieved through a tandem [3 + 2] cycloaddition/ring-opening rearrangement reaction of BDAs with nitrile imines. The nature and type of substrates are found to act as a chemical switch to trigger two distinct reaction pathways. A minor modification to the substrates allows

  凭借苯并呋喃衍生的氮杂二烯 (BDA) 的全新反应模型，通过 BDA 与腈亚胺的串联 [3 + 2] 环加成/开环重排反应，实现了前所未有的生物重要吡唑合成。发现底物的性质和类型可作为化学开关来触发两种不同的反应途径。对底物稍作修改即可获得螺吡唑啉。
• Catalytic enantioselective cascade Michael/cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with exocyclic α,β-unsaturated ketones en route to 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c6ob02187e

  日期：——

  Cascade Michael/cyclization reactions between 3-isothiocyanato oxindoles and exocyclic α,β-unsaturated ketones are shown to proceed efficiently in the presence of a quinine-derived tertiary amino-squaramide catalyst and furnish 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles containing two spiro-quaternary and three contiguous stereocenters as a single diastereomer with excellent enantioselectivities (up to 99 : 1

  研究表明，在存在奎宁衍生的叔氨基-方酸酰胺催化剂的情况下，3-异硫氰酸根合吲哚与环外α，β-不饱和酮之间的级联迈克尔/环化反应可以有效地进行，并提供包含两个螺-季四元的3,2'-吡咯烷基二螺氧基辛多烯和三个连续的立体中心，作为单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高99：1 er）。
• BF₃·Et₂O mediated one-step synthesis of N-substituted-1,2-dihydropyridines, indenopyridines and 5,6-dihydroisoquinolines
  作者：C. T. Fathimath Salfeena、K. T. Ashitha、B. S. Sasidhar

  DOI：10.1039/c6ob02133f

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of N-substituted-1,2-dihydropyridines, indenopyridines and 5,6-dihydroisoquinolines by a BF3·Et2O mediated novel methodology, from easily available α,β-unsaturated ketones/arylidene ketones, phenyl acetylenes and substituted nitriles, has been described. This novel annulation provides quick access to complex polycyclic frameworks with an excellent substrate

  由BF 3 ·Et 2 O介导的新颖方法，由易于获得的α，β-不饱和酮/亚芳基酮简单有效地一锅合成N-取代的1,2-二氢吡啶，茚并吡啶和5,6-二氢异喹啉已经描述了苯基乙炔和取代的腈。这种新颖的环形结构可快速访问复杂的多环骨架，并具有出色的底物范围。
• Intermolecular Reductive Cyclodimerization of Cyclic α,β-Unsaturated Ketones­ Promoted by a Low-Valent Titanium Reagent: A Facile Synthesis of Some New Spiro Compounds
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Chun-Ling Shi、Xiao-Yue Li、Hong Jiang、Sai-Nan Ni、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-983707

  日期：2007.6

  β-unsaturated ketones such as 2-benzylideneindan-1-ones, 2-benzylidene-1 -tetralones, 3-benzylidenechroman-4-ones, and 3-benzylidenethiochroman-4-ones induced by a low-valent titanium reagent were studied. Some new spiro compounds were prepared in good yields under neutral and mild conditions. High stereoselectivity was achieved and the stereochemistry of the products was confirmed by X-ray diffraction

  α,β-不饱和酮如 2-benzylideneindan-1-ones、2-benzylidene-1-tetralones、3-benzylidenechroman-4-ones 和 3-benzylidenethiochroman-4-ones 的分子间还原环二聚反应对低价钛试剂进行了研究。一些新的螺环化合物在中性和温和条件下以高收率制备。实现了高立体选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了产物的立体化学。