(2E,6E)-2,6-bis(3-aminobenzylidene)cyclohexanone | 282724-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(3-aminobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis[(3-aminophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 282724-29-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: QFKJFMVEMQQDLC-OTYYAQKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(3-aminobenzylidene)cyclohexanone 、 水杨醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis[[3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]methylidene]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的4-哌啶酮/环己酮衍生物的设计，合成，抗癌活性和细胞毒性

  摘要：

  摘要生成了 姜黄素类似物系列 1 （ 1a - d ）和 2 （ 2a - e ）的两个系列新颖的双席夫碱取代的4-哌啶酮/环己酮衍生物系列，并通过1 H NMR，13 C表征了设计和合成。 NMR，IR和元素分析。随后通过MTT方法评估了对人癌细胞HePG2，HeLa，K562，THP-1的抗癌活性及其对LO2细胞的细胞毒性。结果表明，系列 2（2a – e） 比系列 1 具有更好的抗癌活性。 （ 1a – d ）尽管系列 2的 细胞毒性更大 。结构分析表明， N- 甲基-4-哌啶酮基和羟基的引入有助于提高它们的抗癌活性，尤其是 2a ， 2d 和 2e ，它们对THP-1细胞的IC 50值可以达到0.69-0.96μM。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2583-y
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis((E)-3-nitrobenzylidene)cyclohexan-1-one 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E,6E)-2,6-bis(3-aminobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  新型双席夫碱缩合α,β-不饱和酮衍生物的合成、抗癌活性和细胞毒性

  摘要：

  五个双席夫碱缩合α,β-不饱和酮衍生物，作为姜黄素类似物，分三步合成。环己酮或 N-甲基-4-吡啶酮和 3-硝基苯甲醛（2 当量）在酸性条件下进行 Claisen-Schmidt 缩合，生成三环二硝基化合物，这些化合物被还原为相应的二胺，然后在其氨基上衍生化1-芳基（烷基）-丁烷-1,3-二酮（MeCOCH2COR）。通过MTT方法评估了五种化合物对四种人癌细胞系的抗癌活性及其对LO2细胞系的细胞毒性。所有化合物均显示出中等抗癌活性和低细胞毒性。合成的单一 N-甲基-4-哌啶酮衍生化合物对 THP-1 显示出最高的抗癌活性和最低的细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14652218083379

文献信息

• Symmetrical α-bromoacryloylamido diaryldienone derivatives as a novel series of antiproliferative agents. Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Olga Cruz-Lopez、Carlota Lopez Cara、Maria Dora Carrion、Jan Balzarini、Ernest Hamel、Giuseppe Basso、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.075

  日期：2010.5

  In a continuing study of hybrid compounds containing the alpha-bromoacryloyl moiety as potential anticancer drugs, we synthesized a novel series of hybrids 4a-h, in which this moiety was linked to a 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one system. Many of the conjugates prepared (4b, 4c, 4e and 4g) demonstrated pronounced, submicromolar antiproliferative activity against four cancer cell lines. Moreover, compound 4b induced apoptosis through the mitochondrial pathway and activated caspase-3 in a concentration-dependent manner. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydroxyl-substituted double Schiff-base condensed 4-piperidone/cyclohexanones as potential anticancer agents with biological evaluation
  作者：Lianshuang Zhang、Qin Chen、Guige Hou、Wei Zhao、Yun Hou

  DOI：10.1080/14756366.2018.1501042

  日期：2019.1.1

  Novel hydroxyl-substituted double Schiff-base 4-piperidone/ cyclohexanone derivatives, 3a-e, 4a-e, 5a-d, and 6a-c, were synthesized and fully characterized by H-1 NMR, IR and elemental analysis. The cytotoxicity against human carcinoma cell lines A549, SGC7901, HePG2, HeLa, K562, THP-1 and non-malignant LO2 cell lines were evaluated. The results showed 4-piperidinone derivatives displayed better cytotoxicity than cyclohexanone derivatives, especially for 3,4,5-trihydroxyphenyl-substituted BAP 5c. The western blot and flow cytometry results proved 5c can effectively promote cell apoptosis through up-regulating Bax protein and down-regulating Bcl-2 protein expression. Molecular docking modes showed that 5c could reasonably bind to the active site of Bcl-2 protein through strong intermolecular hydrogen bonds and significant hydrophobic effect. In vivo, 5c can effectively suppress the growth of HepG2 xenografts without apparent body weight changes. This study indicates that 5c can be a potential anticancer agent for early treatment of liver cancers.
• Design, synthesis, anticancer activity and cytotoxicity of novel 4-piperidone/cyclohexanone derivatives
  作者：Qin Chen、Yun Hou、Gui-Ge Hou、Ju-Feng Sun、Ning Li、Wei Cong、Feng Zhao、Hong Juan Li、Chun-Hua Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2583-y

  日期：2016.12

  Abstract Design and synthesis of two series of novel double Schiff-base substituted 4-piperidone/cyclohexanone derivatives, like curcumin analogues, series 1 ( 1a – d ) and 2 ( 2a – e ) were generated and characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, and elemental analysis. The anticancer activities against human carcinoma cell lines HePG2, HeLa, K562, THP-1, and their cytotoxicities for LO2 cell lines were

  摘要生成了 姜黄素类似物系列 1 （ 1a - d ）和 2 （ 2a - e ）的两个系列新颖的双席夫碱取代的4-哌啶酮/环己酮衍生物系列，并通过1 H NMR，13 C表征了设计和合成。 NMR，IR和元素分析。随后通过MTT方法评估了对人癌细胞HePG2，HeLa，K562，THP-1的抗癌活性及其对LO2细胞的细胞毒性。结果表明，系列 2（2a – e） 比系列 1 具有更好的抗癌活性。 （ 1a – d ）尽管系列 2的 细胞毒性更大 。结构分析表明， N- 甲基-4-哌啶酮基和羟基的引入有助于提高它们的抗癌活性，尤其是 2a ， 2d 和 2e ，它们对THP-1细胞的IC 50值可以达到0.69-0.96μM。 图形概要
• Synthesis, Anticancer Activity and Cytotoxicity of Novel Double Schiff-Base Condensed α,β-Unsaturated Keto Derivatives
  作者：Qin Chen、Yun Hou、Guige Hou、Ning Li、Wei Cong、Feng Zhao、Hongjuan Li、Chunhua Wang、Jufeng Sun

  DOI：10.3184/174751916x14652218083379

  日期：2016.7

  Five double Schiff-base condensed α,β-unsaturated keto derivatives, as curcumin analogues, were synthesised in three steps. Cyclohexanone, or N-methyl-4-pyridone, and 3-nitrobenzaldehyde (2 equiv.) were subjected to Claisen-Schmidt condensation under acid conditions to yield tricyclic dinitro compounds which were reduced to the corresponding diamines and then derivatised at their amino groups with

  五个双席夫碱缩合α,β-不饱和酮衍生物，作为姜黄素类似物，分三步合成。环己酮或 N-甲基-4-吡啶酮和 3-硝基苯甲醛（2 当量）在酸性条件下进行 Claisen-Schmidt 缩合，生成三环二硝基化合物，这些化合物被还原为相应的二胺，然后在其氨基上衍生化1-芳基（烷基）-丁烷-1,3-二酮（MeCOCH2COR）。通过MTT方法评估了五种化合物对四种人癌细胞系的抗癌活性及其对LO2细胞系的细胞毒性。所有化合物均显示出中等抗癌活性和低细胞毒性。合成的单一 N-甲基-4-哌啶酮衍生化合物对 THP-1 显示出最高的抗癌活性和最低的细胞毒性。