4,5-(vinylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione | 109538-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-(vinylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-thione；[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-thione
• CAS: 109538-80-9
• 化学式: C₅H₂S₅
• 分子量: 222.401
• InChiKey: WQONZXWCDCVDBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142 °C
• 沸点：
  310.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-(vinylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 bis(ethylenedithiolo)-tetrathiofulvalene
  参考文献：
  名称：

  双(亚乙烯基二硫)四硫富瓦烯和双(甲基亚乙烯基二硫)四硫富瓦烯的合成

  摘要：

  双（亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯（BVDT-TTF）和双（甲基亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯（BMVDT-TTF）被合成为高导电有机盐的有吸引力的供体分子。这些分子具有与 BEDT-TTF 类似的结构，但预计具有更多的平面结构。它们比 BEDT-TTF 具有更高的氧化电位。还研究了相转移催化剂合成BVDT-TTF的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.365
• 作为产物：
  描述：

  4,5-(ethoxyethylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到4,5-(vinylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  New organic metals based on vinylenedithio-annulated diselenadithiafulvalene derivatives

  摘要：

  研究了乙烯基二硫annulated DSDTF（二烯二硫富戊烯）衍生物 1-3 及其自由基阳离子盐的合成，其中几种衍生物表现出金属导电性。

  DOI：

  10.1039/cc9960001955

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives via Me₃Al-Promoted Reactions of Organotin Compounds with Esters
  作者：Jun-ichi Yamada、Shyûji Satoki、Sachinori Mishima、Nobutaka Akashi、Kouhei Takahashi、Nobuyuki Masuda、Yasushi Nishimoto、Satoshi Takasaki、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1021/jo952255e

  日期：1996.1.1

  In addition, the synthesis of diselenadithiafulvalene derivatives (25-28) could be accomplished by Me(3)Al-mediated reaction of tin thiolate (2a) or selenolates (3d and 5) with esters (22a, 22d, and 24). Furthermore, the application of the Me(3)Al-promoted reaction of tin thiolate (34) with esters (11a-b, 22a-d, and 35a-b) for the synthesis of unsymmetrical TTFs-fused donors enabled us to obtain various

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，
• Full-capped 12-S-atom TTP derivatives (BV-TTP, BE-TTP, EM-TTP and EV-TTP): syntheses, structures and charge transport properties
  作者：Qi Fang、Hong-feng Chen、Hong Lei、Gang Xue、Xia Chen

  DOI：10.1039/c4ce01928h

  日期：——

  Highly π-conjugated multi-sulfur molecules are tightly packed forming single-component organic crystals with remarkable conductivity.

  高度π共轭的多硫分子紧密堆积，形成具有显著导电性的单组分有机晶体。
• Synthesis and properties of hetero-halogenated TTFsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310822h/
  作者：Rie Suizu、Tatsuro Imakubo

  DOI：10.1039/b310822h

  日期：——

  Novel hetero-halogenated TTFs containing both chlorine and iodine atoms were prepared and their unique characters based on the halogen atoms were examined.

  制备了新型含有氯和碘原子的异卤化TTFs，并对其基于卤素原子的独特特性进行了研究。
• Syntheses of New Multi-Sulfur 1,2-Dithiolene Complexes. Ni- and Pd-Complexes of 1,4-Dithiin-2,3-dithiolate
  作者：Tadashi Nakamura、Takashi Nogami、Yasuhiko Shirota

  DOI：10.1246/bcsj.60.3447

  日期：1987.9

  The title dithiolene complexes possessing eight sulfur atoms were synthesized. They are expected to give highly conductive organic salts. The improved synthesis of 4,5-(vinylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione is also reported.

  我们合成了具有八个硫原子的标题二硫环戊烯络合物。它们有望产生高导电性有机盐。此外，还报道了 4,5-（乙烯二硫）-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮的改进合成方法。
• On the mechanism of formation of 1,4,5,8-tetrathianaphthalene (TTN) from dimercaptoisotrithione (dmit) derivatives
  作者：Raquel Andreu、Javier Garı́n、Jesús Orduna、José M Royo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00816-9

  日期：2000.7

  The mechanism of formation of TTN (an important precursor to tetrathiafulvalene (TTF)) from 4,5-bis(benzoylthio)-1,3-dithiole-2-thione is discussed. Contrary to previous reports, ethylenetetrathiolate is not an intermediate in this synthesis, whereas 4,5-vinylenedithio-1,3-dithiole-2-thione is likely to be. The latter is prepared by a new synthesis and converted into TTN in one step.

  讨论了由4,5-双（苯甲酰硫基）-1,3-二硫代-2-硫酮形成TTN（四硫富瓦烯（TTF）的重要前体）的机理。与以前的报告相反，四硫代乙烯盐不是该合成的中间体，而4,5-乙烯基二硫-1,3-二硫基-2-硫酮则可能是中间体。后者是通过新的合成方法制备的，并一步一步转化为TTN。