{2-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylsulfanyl)-vinylsulfanyl]-ethyl}carbamic acid tert-butyl ester | 261349-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylsulfanyl)-vinylsulfanyl]-ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: BSDA-Boc；Boc-(Z)-2,2'-(ethene-1,2-diylbis(sulfanediyl))diethanamine；tert-butyl N-[2-[(Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylsulfanyl]ethenyl]sulfanylethyl]carbamate
• CAS: 261349-69-3
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄S₂
• 分子量: 378.557
• InChiKey: RHWISGNAXWZGFV-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylsulfanyl)-vinylsulfanyl]-ethyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 thioacetic acid S-[(2-{2-[2-(2-acetylsulfanyl-acetylamino)-ethylsulfanyl]-vinylsulfanyl}-ethylcarbamoyl)-methyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin Dimers as Cleavable Carriers of Photodynamic Sensitizers

  摘要：

  Several phthalocyanines carrying hydrophobic components have been synthesized and shown to bind to a group of cyclodextrin dimers with a carbon-carbon double bond in the linker. The complexes are soluble in water. On irradiation in the presence of oxygen, the singlet oxygen produced cleaves the olefinic linkers in the complexes, resulting in precipitation of the sensitizers. This process concentrates the sensitizers in the light beam, a process that has useful potential in photodynamic therapy.

  DOI：

  10.1021/ja011709o
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 二-叔丁氧羰基-胱胺 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 4.5h， 以96%的产率得到{2-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylsulfanyl)-vinylsulfanyl]-ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin Dimers as Cleavable Carriers of Photodynamic Sensitizers

  摘要：

  Several phthalocyanines carrying hydrophobic components have been synthesized and shown to bind to a group of cyclodextrin dimers with a carbon-carbon double bond in the linker. The complexes are soluble in water. On irradiation in the presence of oxygen, the singlet oxygen produced cleaves the olefinic linkers in the complexes, resulting in precipitation of the sensitizers. This process concentrates the sensitizers in the light beam, a process that has useful potential in photodynamic therapy.

  DOI：

  10.1021/ja011709o

文献信息

• Photoactivatable Organic Semiconducting Pro-nanoenzymes
  作者：Jingchao Li、Jiaguo Huang、Yan Lyu、Jingsheng Huang、Yuyan Jiang、Chen Xie、Kanyi Pu

  DOI：10.1021/jacs.8b13507

  日期：2019.3.6

  acid (RNA) specifically in tumor microenvironment. More importantly, OSPE-mediated RNA degradation is found to downregulate the expression of metastasis-related proteins, contributing to the inhibition of metastasis after treatment. Such a photoactivated and cancer-specific synergistic therapeutic action of OSPE enables complete inhibition of tumor growth and lung metastasis in mouse xenograft model

  治疗性酶对癌症治疗有很大的希望。然而，在体内远程控制酶活性以提高其治疗特异性仍然具有挑战性。这项研究报告了具有光活化特性的有机半导体前纳米酶 (OSPE) 的开发，用于抑制转移的癌症治疗。在近红外 (NIR) 光照射下，这种前纳米酶不仅会产生用于光动力疗法 (PDT) 的细胞毒性单线态氧 (1O2)，而且还会触发自发级联反应以诱导特定于肿瘤中的核糖核酸 (RNA) 的降解微环境。更重要的是，发现 OSPE 介导的 RNA 降解下调转移相关蛋白的表达，有助于抑制治疗后的转移。OSPE 的这种光活化和癌症特异性协同治疗作用能够完全抑制小鼠异种移植模型中的肿瘤生长和肺转移，这对于对应的 PDT 纳米剂是不可能的。因此，我们的研究提出了一种用于完全缓解癌症治疗的光治疗酶原方法。