dimethyl 2-[(methylphenyl)amino]-but-2-ene-1,4-dioate | 110139-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(methylphenyl)amino]-but-2-ene-1,4-dioate
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-(o-tolylamino)fumarate；1,4-Dimethyl 2-[(2-methylphenyl)amino]-2-butenedioate；dimethyl 2-(2-methylanilino)but-2-enedioate
• CAS: 110139-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FCVWZKDDCKIFPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(methylphenyl)amino]-but-2-ene-1,4-dioate 在 sodium tetrahydroborate 、 15-冠醚-5 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 33.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡聚喹啉-亚乙烯基折叠聚合物。

  摘要：

  已知基于喹啉的芳香酰胺折叠体采用稳定的折叠构象。我们开发了一种合成方法来生产类似的低聚物，其中所有酰胺键或部分酰胺键已被等排亚乙烯基取代。溶液和固态结构研究的结果表明，仅含有亚乙烯基键的低聚物不能很好地折叠，并且主要采用扁平构象。相比之下，侧翼为螺旋寡酰胺的亚乙烯基片段也以螺旋形式折叠，尽管曲率稍低。亚乙烯基官能团的存在还会导致低聚物中 π 共轭的延伸，这可能会改变电荷传输特性。总而言之，这些结果为可以设计结构控制和特定电子特性的折叠器铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.202003559
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 邻甲苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以67%的产率得到dimethyl 2-[(methylphenyl)amino]-but-2-ene-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（iii）促进N-掺入N-芳基乙烯基氨基甲酸酯成喹喔啉二酯：可得到1,4,5,8-四氮杂菲†

  摘要：

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00447d

文献信息

• Metal-Free Oxidative C=C Bond Cleavage of Electron-Deficient Enamines Promoted by tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Seyed Gohari、Fatemeh Shahsavari

  DOI：10.1055/s-0036-1588990

  日期：2017.7

  A novel tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-promoted oxidative C=C double-bond cleavage of enamines is described. Heating a solution of an electron-deficient enamine in chlorobenzene at 80 °C in the presence of TBHP for two hours led to cleavage of the C=C bond. This study offers a new strategy to carry out C=O double-bond formation by the use of TBHP.

  描述了一种新型的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 促进的烯胺氧化 C=C 双键裂解。在 TBHP 存在下，将缺电子烯胺的氯苯溶液在 80°C 下加热两小时，导致 C=C 键断裂。本研究为利用 TBHP 形成 C=O 双键提供了一种新策略。
• 一种螺旋电荷折叠体分子及其制备方法和用途
  申请人：吉林大学

  公开号：CN117658908A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明适用于生物技术领域，提供了一种螺旋电荷折叠体分子及其制备方法和用途，所述螺旋电荷折叠体分子的结构分别由两个喹啉结构交替排列，分子一端由甲基酯封端，通过分子结构中喹啉结构的氢键和静电排斥作用形成螺旋拓扑结构，喹啉4号位选择乙醇氨。该螺旋电荷折叠体分子通过相互作用结合mRNA，作为mRNA递送载体具有低细胞毒性且能够有效地将目的基因导入细胞中。mRNA递送系统操作简单，螺旋电荷折叠体分子可在低mRNA剂量及材料用量的条件下实现mRNA转染；螺旋电荷折叠体分子对mRNA基因治疗具有很高的潜在应用价值和医疗前景。
• Copper-Catalyzed Three-Component Cascade Michael Addition/Heck-Type Alkylation/Annulation: Accessing Fully Substituted 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-ones
  作者：Dan Ba、Yanhui Chen、Weiwei Lv、Si Wen、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03189

  日期：2019.11.1

  We report a highly efficient copper-catalyzed three-component reaction of alkylamines, acetylenedicarboxylates, and alpha-bromocarbonyls for the assembly of fully substituted 1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-ones. A variety of alkylamines and ammonium salt are functionalized with acetylenedicarboxylates and alpha-bromocarbonyls. N-aryl enam-inoesters are also successfully alkylated with alpha-bromocarbonyls. This protocol is understood to proceed through radical Heck-type coupling of in-situ-generated bulky trisubstituted alkenes with bulky tertiary alkyl bromides, which is realized for the first time.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1,4-Bis(2,3-dihydro-5-oxopyrrol-4-yl)-1,3-butadienes as Potential Chk1 Inhibitors
  作者：H. Ren、L. Sun、H. Yan

  DOI：10.1134/s1070363217120490

  日期：2017.12

  A series of 1,4-bis(2,3-dihydro-5-oxopyrrol-4-yl)-1,3-butadienes were designed as inhibitors of checkpoint kinase 1 (Chk1), based on the structureaEuro'activity relationships for known inhibitors through docking simulations. The docking results suggested that the title compounds were similar to known inhibitors in interaction with the catalytic site of Chk1. Twelve compounds were synthesized by a one-pot procedure from amines, dimethyl acetylenedicarboxylate, and glyoxal in water in the presence of catalytic amounts of gamma-cyclodextrin. The inhibitory activities of the synthesized compounds were evaluated in vitro using EC9706 esophageal cancer cells. The results indicated that 1,4-bis(2,3-dihydro-5-oxopyrrol-4-yl)-1,3-butadienes significantly inhibited Chk1 (IC50 10.45 mu M).