(E)-1-(4-chlorobut-3-en-1ynyl)-2-methoxybenzene | 1215119-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorobut-3-en-1ynyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-4-chloro-1-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-yne；1-[(E)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 1215119-93-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: ROMCJLCFEHRCET-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorobut-3-en-1ynyl)-2-methoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-(but-3-en-1-yn-1-yl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-Chloroenynes 与硼酸的 Suzuki 偶联反应：多功能获取功能化 1,3-Enynes

  摘要：

  成功开发了氯烯炔 4 和硼酸之间的立体选择性、钯催化的交叉偶联反应。该程序是通用的，并以高产率提供所需的官能化烯炔 1。描述了这种新反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901137
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 2-乙炔基苯甲醚 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-1-(4-chlorobut-3-en-1ynyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-Chloroenynes 与硼酸的 Suzuki 偶联反应：多功能获取功能化 1,3-Enynes

  摘要：

  成功开发了氯烯炔 4 和硼酸之间的立体选择性、钯催化的交叉偶联反应。该程序是通用的，并以高产率提供所需的官能化烯炔 1。描述了这种新反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901137

文献信息

• MPHT-Promoted Bromocyclization of ortho-Substituted Arylalkynes: Application to the Synthesis of 2-Substituted 3-Bromobenzofurans and -Benzo[b]thiophenes
  作者：Maud Jacubert、Abdellatif Tikad、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201000529

  日期：——

  A convenient and general approach to the synthesis of 2‐substituted 3‐bromobenzofurans and ‐benzothiophenes was developed. The procedure is based on the cyclization of ortho‐substituted arylalkynes in the presence of N‐methylpyrrolidin‐2‐one hydrotribromide (MPHT) as a soft and easy‐to‐handle electrophilic brominating reagent. Under mild reaction conditions, MPHT promoted the bromocyclization of various

  开发了一种合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩的简便通用方法。该过程基于邻位取代芳炔在 N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 作为柔软且易于处理的亲电子溴化试剂存在下的环化反应。在温和的反应条件下，MPHT 促进了各种烯炔和二炔以及芳炔的溴环化，以高产率获得 2-取代的 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩。随后在 C-Br 键上通过钯催化的偶联反应进行的功能化提供了获得具有生物学意义的 2,3-二取代苯并呋喃和苯并噻吩的通用途径。
• Suzuki Coupling Reactions of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Chloroenynes with Boronic Acids: Versatile Access to Functionalized 1,3-Enynes
  作者：Abdellatif Tikad、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.200901137

  日期：2010.2

  A stereoselective, palladium-catalyzed, cross-coupling reaction between chloroenynes 4 and boronic acids was successfully developed. This procedure is general and provides desired functionalized enynes 1 in high yields. The scope and limitations of this new reaction are described.

  成功开发了氯烯炔 4 和硼酸之间的立体选择性、钯催化的交叉偶联反应。该程序是通用的，并以高产率提供所需的官能化烯炔 1。描述了这种新反应的范围和限制。