1-(5,8,14-triazatetracyclo[10.3.1.0^2,11.0^4,9]hexadeca-2,4,6,8,10-pentaen-4-yl)-2,2,2-trifluoroethanone | 230615-70-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-(5,8,14-triazatetracyclo[10.3.1.0^2,11.0^4,9]hexadeca-2,4,6,8,10-pentaen-4-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(5,8,14-triazatetracyclo[10.3.1.0^2,11.0⁴’⁹]hexadeca-2(11),3,5,7,9-pentaene)-2,2,2-trifluoroethanone；7,8,9,10-tetrahydro-8-(trifluoroacetyl)-6,10-methano-6H-pyrazino[2,3-h][3]benzazepine；1-(5,8,14-triazatetracyclo[10.3.1.0.0]-hexadeca-2(11),3,5,9-pentaene)-2,2,2-trifluoroethanone；2,2,2-Trifluoro-1-(6,7,9,10-tetrahydro-8H-6,10-methanoazepino(4,5-g)quinoxalin-8-yl)ethan-1-one；2,2,2-trifluoro-1-[(1R,12S)-5,8,14-triazatetracyclo[10.3.1.02,11.04,9]hexadeca-2,4,6,8,10-pentaen-14-yl]ethanone
• CAS: 230615-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N₃O
• 分子量: 307.275
• InChiKey: XDLHBWIAJAKYKF-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 ºC
• 沸点：
  491.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,8,14-triazatetracyclo[10.3.1.0^2,11.0^4,9]hexadeca-2,4,6,8,10-pentaen-4-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 varenicline
  参考文献：
  名称：

  一种伐尼克兰中间体、伐尼克兰及其盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种伐尼克兰中间体、伐尼克兰及其盐的制备方法。本发明提供的一种式Ⅰ所示化合物的制备方法，包括以下步骤：其中，R为氨基保护基；使用或不使用惰性气体保护，化合物2与乙二醛在溶剂和碱性酸式盐存在的条件下发生环化反应，生成式Ⅰ所示的化合物。本发明方法能够在保证产品收率和产品纯度的情况下大幅度缩短环化反应的反应时间，显著提高环化产物的生产效率，大大降低单位产品的生产成本和时间成本，同时还有利于将伐尼克兰中间体产品中的杂质Ⅰ含量控制在较低水平范围内，从而能够更好地保障药物中间体以及原料药的产品质量。

  公开号：

  CN113956255A
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以88.2%的产率得到1-(5,8,14-triazatetracyclo[10.3.1.0^2,11.0^4,9]hexadeca-2,4,6,8,10-pentaen-4-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2006/90236

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal-Free-Visible Light C–H Alkylation of Heteroaromatics via Hypervalent Iodine-Promoted Decarboxylation
  作者：Julien Genovino、Yajing Lian、Yuan Zhang、Taylor O. Hope、Antoine Juneau、Yohann Gagné、Gajendra Ingle、Mathieu Frenette

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01085

  日期：2018.6.1

  A metal-free photoredox C–H alkylation of heteroaromatics from readily available carboxylic acids using an organic photocatalyst and hypervalent iodine reagents under blue LED light is reported. The developed methodology tolerates a broad range of functional groups and can be applied to the late-stage functionalization of drugs and drug-like molecules. The reaction mechanism was investigated with control

  据报道，在蓝色LED灯下，使用有机光催化剂和高价碘试剂可将易得的羧酸中的杂芳烃进行无金属的光氧化还原C–H烷基化反应。所开发的方法可以耐受各种官能团，并且可以应用于药物和类药物分子的后期功能化。通过控制实验，光物理实验以及DFT计算研究了反应机理。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF VARENICLINE AND SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE VARÉNICLINE ET SON SEL
  申请人：JUBILANT GENERICS LTD FORMERLY A DIVISION OF JUBILANT LIFESCIENCES LTD

  公开号：WO2018163190A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  of the Invention The present invention relates to an improved process for the preparation of varenicline and salt thereof. The present invention also provides a process for the 2,7preparation of l-(4,5-dinitro-10-aza-tricyclo[6.3.1.0 ]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoroethanone of Formula 4 using ethyl trifluoroacetate and further converted to varenicline and salt thereof.

  本发明涉及一种改进的制备瓦伦尼克林及其盐的方法。本发明还提供了一种使用三氟乙酸乙酯制备4式中的l-(4,5-二硝基-10-氮杂-三环[6.3.1.0]十二烷-2(7),3,5-三烯-10-基)-2,2,2-三氟乙酮的方法，并将其进一步转化为瓦伦尼克林及其盐的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED QUINOXALINES
  申请人：Narasimha Rao Mahendranath Rao

  公开号：US20120277433A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention is directed to an improved process for the preparation of substituted quinoxalines by cyclization of the corresponding dianiline in the presence of ion exchange resin.

  本发明涉及一种改进的方法，通过在离子交换树脂存在下，将相应的二胺基苯环烷基化合物环化制备取代的喹啉化合物。
• 酒石酸伐尼克兰N-亚硝胺基因毒性杂质的制备方法
  申请人：江苏嘉逸医药有限公司

  公开号：CN113788829A

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明提出的是一种酒石酸伐尼克兰N‑亚硝胺基因毒性杂质的制备方法，以甲酸铵作为氢供体，将二硝基化物在钯碳催化下发生还原反应得二氨基化物，将二氨基化物与乙二醛水溶液发生环合反应得环合产物，再将环合产物在氢氧化钠作用下发生水解反应，脱除三氟乙酰基得游离碱，最后将游离碱在质子酸催化下与亚硝酸钠反应得N‑亚硝胺杂质。本发明填补了目前该杂质制备方法的技术空缺，所制备的高纯度杂质能够作为对照样品应用于酒石酸伐尼克兰的药品杂质研究和生产质量管控过程中，为酒石酸伐尼克兰原料药的基因毒性研究以及全面的质量控制提供了保障。
• 바레니클린 유리염기의 결정질 다형체, 이의 제조방법 또는 용도
  申请人：J2H Biotech(주) 제이투에이치바이오텍 (주)(120140709000) Corp. No ▼ 134811-0312330BRN ▼143-81-27251

  公开号：KR20170143141A

  公开（公告）日：2017-12-29

  본 발명은 바레니클린 유리염기의 결정질 다형체 3형, 이의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 바레니클린 유리염기의 결정질 다형체 3형은 열역학적 안정성이 우수하고 제형 제조에 적합한 물리화학적 특성을 갖는다. 본 발명의 바레니클린 유리염기의 결정질 다형체 3형은 니코틴 의존, 탐닉 또는 금단 장애 또는 상태의 치료 용도로 이용될 수 있어, 본 발명의 조성물은 금연을 위한 용도로 처방되어질 수 있다.

  本发明涉及巴伦尼克林玻璃酸的晶态多态体3型、其制备方法和用途。本发明的巴伦尼克林玻璃酸的晶态多态体3型具有优异的热力学稳定性和适合制剂制备的物理化学特性。本发明的巴伦尼克林玻璃酸的晶态多态体3型可用于治疗尼古丁依赖、戒烟或戒断症状，因此本发明的组合物可以被处方用于戒烟。