trans-4-phenyl-1-but-1-enylboronic acid | 852603-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-phenyl-1-but-1-enylboronic acid
• 英文别名: (E)-4-phenyl-1-butenylboronicacid；(E)-4-phenylbut-1-enylboronic acid；(E)-(4-phenylbut-1-en-1-yl)boronic acid；[(1E)-4-Phenyl-1-buten-1-yl]boronic Acid；[(E)-4-phenylbut-1-enyl]boronic acid
• CAS: 852603-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₂
• 分子量: 176.023
• InChiKey: NZUZZHVYWNGTAL-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-phenyl-1-but-1-enylboronic acid 在 palladium diacetate potassium hydrogen bifluoride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E,E)-(9-chloro-nona-3,5-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯基三氟硼酸钾与烯基溴化物的立体选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  描述了使用空气稳定的链烯基三氟硼酸钾作为偶联伴侣的立体选择性合成共轭二烯的方法。钯催化的（E）-和（Z）-烯基三氟硼酸钾与（E）-或（Z）-烯基溴化物的钯催化交叉偶联反应容易进行，产率中等至优异，得到相应的（E，E）- ，（E，Z）-，（Z，E）-或（Z，Z）共轭二烯立体定向。交叉耦合通常可使用5摩尔％的Pd（OAC）的实现2，10摩尔％的PPH 3和Cs的3当量2 CO 3在THF-H 2 O（10∶1）中。两种偶联伙伴均容许多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo050286w
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到trans-4-phenyl-1-but-1-enylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为腺苷激酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.098

文献信息

• Tuning the Chiral Environment of <i>C</i>₂-Symmetric Diene Ligands: Development of 3,7-Disubstituted Bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dienes
  作者：Ryo Shintani、Yoshitaka Ichikawa、Keishi Takatsu、Fu-Xue Chen、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo802437h

  日期：2009.1.16

  analysis of bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dienes, new C2-symmetric chiral diene ligands 1 based on 3,7-disubstituted bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene framework have been designed and synthesized. These chiral ligands readily bind to rhodium(I) and provide a different chiral environment from the existing chiral dienes. The rhodium complexes thus obtained act as effective catalysts for 1,4-addition of alkenyl-

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• Efficient Hydrolysis of Organotrifluoroborates via Silica Gel and Water
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti、Belgin Canturk、Po-Shen Pan、Lauren E. Kennedy

  DOI：10.1021/jo901441u

  日期：2009.10.2

  and efficient method for the hydrolysis of organotrifluoroborates to unveil boronic acids using silica gel and H2O was developed. This method proved to be tolerant of a broad range of aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates as well as structurally diverse aminomethylated organotrifluoroborates. As anticipated, electron-rich substrates provided the corresponding boronic acids more readily

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• Boroalkyl Group Migration Provides a Versatile Entry into α-Aminoboronic Acid Derivatives
  作者：Zhi He、Adam Zajdlik、Jeffrey D. St. Denis、Naila Assem、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja304173d

  日期：2012.6.20

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• A Very Simple Synthesis of Chloroalkenes and Chlorodienes by Selective Suzuki Couplings of 1,1- and 1,2-Dichloroethylene
  作者：José Barluenga、Patricia Moriel、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.200505302

  日期：2006.2

  Chloroalkenes, important building blocks for cross-coupling reactions, are prepared in one step by the Suzuki reaction of 1,1-dichloroethylene and 1,2-dichloroethylene with alkenyl- and arylboronic acids. Under the proper reaction conditions, it is possible to obtain the monocoupling reaction to provide the corresponding chloroalkenes with good yields. This method represents an excellent route for

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• Stereoselective Synthesis of Complex Polyenes through Sequential α‐/β‐C−H Functionalization of <i>trans</i>‐Styrenes
  作者：Yuhang Zhu、Yini Wang、Wenzhou Shen、Xiaoyu Chen、Qiuhua Liu、Limin Yang、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202315273

  日期：2024.3.18

  The α-/β-C−H functionalization of E styrenes with simple alkenes and alkynes is presented. The process involves α C−H functionalization via a six-membered exo-palladacycle to afford tri- and tetrasubstituted 1,3-dienes and β C−H functionalization via a seven-membered endo-palladacycle to produce tetra- and pentasubstituted 1,3,5-trienes, both enabled by the chelation assistance of pyrazinamide.

  介绍了 E 苯乙烯与简单烯烃和炔烃的 α-/β-C−H 官能化。该过程涉及通过六元外环钯环进行 α CH 官能化，以提供三取代和四取代的 1,3-二烯，并通过七元内环环进行 β CH 官能化，以产生四取代和五取代的 1,3 ,5-三烯，两者都是通过吡嗪酰胺的螯合辅助实现的。