1-acetyl-5-bromoindolin-2-one | 113221-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromoindolin-2-one
• 英文别名: 1-acetyl-5-bromo-3H-indol-2-one
• CAS: 113221-94-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: XAUBSIIOHMICMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-bromoindolin-2-one 在 盐酸 、 氧气 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₁₆H₁₅BrClNO₃
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated transformation of spirocyclopropyl oxetanes: a facile approach to spirocyclopropyl butenolides and γ-butyrolactones

  摘要：

  研究发现，螺环氧杂环丁烷可在不同的酸介导条件下发生多功能转化。在室温下用过量盐酸或氢溴酸处理螺环丙基氧杂环丁烷，可生成螺环丙基融合丁烯内酯，且收率高。在氢碘酸的介导下，螺环丙基氧杂环丁烷发生转化，生成螺环丙基融合 δ³-丁内酯，而不是丁烯内酯。研究人员还探讨了在路易斯酸催化下螺环丙基氧杂环丁烷的转化，结果发现会产生螺丁基吲哚啉酮等不同产物。提出了酸介导的转化过程中涉及的反应机制。

  DOI：

  10.1039/c3ra00178d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-acetyl-5-bromoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）催化的CH类胡萝卜素官能化反应从乙酰苯胺合成羟吲哚

  摘要：

  在这里，我们公开了关于通过重氮化的Meldrum酸经Ir（III）催化的分子间CH官能化从乙酰苯胺合成羟吲哚衍生物的第一份报道。发现了范围广泛的取代的苯胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/c6cc08788d

文献信息

• An unprecedented protocol for the synthesis of 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives with indolin-2-ones and α-substituted ketones
  作者：Mei Bai、Yong You、Yong-Zheng Chen、Guang-Yan Xiang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02391b

  日期：——

  An unprecedented reaction between indolin-2-ones and α-substituted ketones has been developed. Using this protocol, a wide range of biologically important 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives could be obtained in good yield (up to 93%) under mild reaction conditions. A possible mechanism of this reaction was tentatively proposed based on some control experiments and MS spectrometry analysis.

  已经开发出吲哚-2-酮与α-取代的酮之间空前的反应。使用该协议，可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达93％）获得各种各样的生物学上重要的3-羟基-3-苯并恶唑衍生物。根据一些对照实验和质谱分析，初步提出了该反应的可能机理。
• Kistenewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2019,2023, 2024; engl. Ausg. S. 2251, 2254, 2255
  作者：Kistenewa

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUND; TAUTOMER AND GEOMETRIC ISOMER THEREOF; SALT OF SAID COMPOUND, TAUTOMER, OR GEOMETRIC ISOMER; METHOD FOR MANUFACTURING SAID COMPOUND, TAUTOMER, ISOMER, OR SALT; ANTIMICROBIAL AGENT; AND ANTI-INFECTIVE DRUG
  申请人：Okayama University

  公开号：EP2910547B1

  公开（公告）日：2017-06-14
• US9512075B2
  申请人：——

  公开号：US9512075B2

  公开（公告）日：2016-12-06
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING POLYQ-RELATED NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS ASSOCIÉS À LA POLYQ
  申请人：[en]HANGZHOU JIJING PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO2023104170A1

  公开（公告）日：2023-06-15

  One embodiment of the disclosure is a compound represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables in Formula (I) are defined herein. Compounds of Formula (I) can be used to treat polyQ-related neurodegenerative disorders.