(R)-2-Acetoxy-3-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-propionic acid | 493021-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-Acetoxy-3-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-propionic acid
• CAS: 493021-10-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆Si
• 分子量: 496.676
• InChiKey: CZSXQFAUDDMASF-ATEJDMMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Acetoxy-3-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-propionic acid 在 吗啉 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 4 A molecular sieve 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (1S,4aS,5S,8aS)-5-{(R)-1-Acetoxy-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-ethyl}-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,7-dioxo-octahydro-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (R)-2-Acetoxy-3-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o