(E)-2-methyl-1-phenyl-2-penten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-phenyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-phenylpent-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ANDAZVSNUHFXNE-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-phenyl-2-penten-1-ol 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到(1E)-2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1，热水促进的烯丙醇的正重排：在合成多烯天然产物Navenone B中的应用

  摘要：

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo5004086
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 、 苯基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(E)-2-methyl-1-phenyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在α，β-不饱和醛上串联加成β-锂化-烷基化序列。

  摘要：

  最近报道了（E）-肉桂醛1a与苯基锂之间的串联反应，得到β-取代的二氢查耳酮。反应混合物的NMR光谱研究以及同位素交换反应和两种中间体的捕集为该新反应的几个机理步骤提供了线索。扩展的研究表明，β-烷基取代的α，β-不饱和醛和脂肪族锂试剂不能提供串联反应产物的良好收率，而芳香族锂试剂则能提供良好的结果。芳基锂试剂的聚集特征和扩展的带电离域作用被认为可促进β-选择性。该方法为合成多种β-烷基取代的二氢查耳酮提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1021/jo005698d

文献信息

• BALDWIN, J. E.;BOTTARO, J. C.;KOLHE, J. N.;ADLINGTON, R. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 1, 22-23
  作者：BALDWIN, J. E.、BOTTARO, J. C.、KOLHE, J. N.、ADLINGTON, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN J. E.; ADLINGTON R. M.; BOTTARO J. C.; KOLHE J. N.; NEWINGTON I. +, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 15, 4235-4246
  作者：BALDWIN J. E.、 ADLINGTON R. M.、 BOTTARO J. C.、 KOLHE J. N.、 NEWINGTON I. +

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Addition β-Lithiation−Alkylation Sequence on α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Norma Sbarbati Nudelman、Graciela V. García

  DOI：10.1021/jo005698d

  日期：2001.2.1

  isotopic exchange reactions and trapping of two intermediates, provide clues on the several mechanistic steps of this new reaction. Extended studies revealed that beta-alkyl-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes and aliphatic lithium reagents did not afford good yields of the tandem reaction products, while aromatic lithium reagents gave good results. The aggregation features of the aryllithium

  最近报道了（E）-肉桂醛1a与苯基锂之间的串联反应，得到β-取代的二氢查耳酮。反应混合物的NMR光谱研究以及同位素交换反应和两种中间体的捕集为该新反应的几个机理步骤提供了线索。扩展的研究表明，β-烷基取代的α，β-不饱和醛和脂肪族锂试剂不能提供串联反应产物的良好收率，而芳香族锂试剂则能提供良好的结果。芳基锂试剂的聚集特征和扩展的带电离域作用被认为可促进β-选择性。该方法为合成多种β-烷基取代的二氢查耳酮提供了便利的途径。
• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。