(E)-ethyl hept-5-en-2-ynoate | 102688-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl hept-5-en-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-hept-5-en-2-ynoate
• CAS: 102688-52-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: OOHFDFISMIRPQW-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl hept-5-en-2-ynoate 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2Z,5E)-3-methylhepta-2,5-dienal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside

  摘要：

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.015
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-丁烯 、 丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 生成 (E)-ethyl hept-5-en-2-ynoate 、 (E)-ethyl hept-5-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Boland, Wilhelm; Mertes, Karin, Synthesis, 1985, # 6/7, p. 705 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of Hepta-2,3,5-trienedioates with Alkenes for the Construction of Exocyclic Olefinic Cyclopentenes
  作者：Dongqiu Li、Xiaoqian Zhang、Wendan Han、Jiao Jiao、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00550

  日期：2023.7.21

  employed as substrates to explore Lewis base-catalyzed annulation reactions. This leads to the discovery of a phosphine-catalyzed [3+2] annulation of 1 with electron-deficient alkenes for the construction of exocyclic olefinic cyclopentenes in good yields and moderate E:Z ratios under mild conditions. The annulation is believed to proceed in a tandem [3+2] cyclization and double bond migration in which the

  Hepta-2,3,5-三烯二酸酯1已被用作底物来探索路易斯碱催化的成环反应。这导致人们发现了膦催化的1与缺电子烯烃的 [3+2] 成环反应，用于在温和条件下以良好的产率和中等的E : Z比例构建外环烯属环戊烯。据信环化以串联[3+2]环化和双键迁移的方式进行，其中ε-酯对于这两个过程都至关重要。与之前的报告相比，该反应还表现出底物控制的不同反应性。
• BOLAND, W.;MERTES, K., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 705-708
  作者：BOLAND, W.、MERTES, K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gontla Rajesh、Tumma Naresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.015

  日期：2013.1

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boland, Wilhelm; Mertes, Karin, Synthesis, 1985, # 6/7, p. 705 - 708
  作者：Boland, Wilhelm、Mertes, Karin

  DOI：——

  日期：——